Tiêu đề Bài 20. Hợp chất carbonyl - HS.docx ✅

I. KHÁI NIỆM – DANH PHÁP 1. Khái niệm: - Hợp chất carbonyl là các hợp chất hữu cơ trong phân tử có chứa nhóm chức carbonyl ( ). Nhóm chức carbonyl có trong aldehyde, ketone,... - Aldehyde là hợp chất hữu cơ có nhóm –CHO liên kết với nguyên tử carbon (trong gốc hydrocarbon hoặc -CHO) hoặc nguyên tử hydrogen. - Ketone là hợp chất hữu cơ có nhóm liên kết với hai gốc hydrocarbon. 2. Danh pháp: a) Danh pháp thay thế: Chú ý: - Mạch carbon là mạch dài nhất chứa nhóm . - Mạch carbon được đánh số từ nhóm –CHO (đối với aldehyde) hoặc từ phía gần nhóm hơn (đối với ketone).
- Đối với ketone, nếu nhóm chỉ có một vị trí duy nhất thì không cần số chỉ vị trí nhóm . - Nếu mạch carbon có nhánh thì cần thêm vị trí và tên nhánh ở phía trước. b) Tên thông thường: - Một số aldehyde, ketone đơn giản được gọi theo tên thông thường có nguồn gốc lịch sử. Tên thông thường của aldehyde có nguồn gốc từ tên của acid tương ứng. Ví dụ 1. Cho các hợp chất có công thức sau: CH 3 -CH 2 -OH (A), HCH=O (B), CH 2 =CH-CH 2 -OH (C), C 6 H 5 -CO-CH 3 (D). Trong các hợp chất trên, hợp chất nào là hợp chất carbonyl, hợp chất nào thuộc loại aldehyde, ketone? Ví dụ 2. Công thức tổng quát của hợp chất carbonyl no, đơn chức mạch hở là A. C n H 2n O. B. C n H 2n+2 O 2 . C. C n H 2n-2 O. D. C n H 2n-4 O. Ví dụ 3. Viết các công thức cấu tạo và gọi tên theo danh pháp thay thế của hợp chất carbonyl có công thức phân tử C 3 H 6 O, C 4 H 8 O. Chất nào là aldehyde, chất nào là ketone? Ví dụ 4. Viết công thức cấu tạo của các hợp chất carbonyl có tên gọi dưới đây: a) propanal. b) 3-methylbut-2-enal. c) pentan-2-one. d) 3-methylbutan-2-one. Ví dụ 5. Hoàn thành thông tin còn thiếu vào bảng theo mẫu sau: Tên gọi hợp chất Công thức cấu tạo thu gọn Công thức khung phân tử Loại hợp chất (CH 3 ) 2 CHCHO CH 3 CH 2 COCH 2 CH 3 benzaldehyde
Ví dụ 6. Aldehyde (X) no đơn chức mạch hở không nhánh. Phân tử khối của (X) được xác định thông qua kết quả phổ khối lượng với peak ion phân tử có giá trị m/z lớn nhất ở hình dưới đây: (a) Hãy xác định công thức phân tử và viết công thức cấu tạo của aldehyde (X). (b) Gọi tên (X) theo danh pháp thay thế. II. ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO - Liên kết đôi C=O phân cực về phía nguyên tử oxygen. III. TÍNH CHẤT VẬT LÝ - Các aldehyde, ketone có nhiệt độ sôi cao hơn các hydrocarbon có khối lượng phân tử tương đương do trong phân tử chứa nhóm carbonyl phân cực làm cho phân tử aldehyde, ketone phân cực nên có nhiệt độ sôi cao hơn. - Ở nhiệt độ thường, các aldehyde có phân tử khối nhỏ (methanal, ethanal) ở trạng thái khí, các hợp chất carbonyl thông dụng khác ở trạng thái lỏng. - Các aldehyde, ketone có mạch carbon ngắn tan tốt trong nước. Khi số nguyên tử carbon tăng thì độ tan của hợp chất carbonyl giảm dần.
Ví dụ 1. Dựa vào giá trị độ âm điện của carbon và oxygen, nhận xét về sự phân cực của liên kết C = O trong các hợp chất carbonyl. Ví dụ 2. Quan sát Hình 18.1, nhận xét đặc điểm chung về cấu tạo của formaldehyde, acetaldehyde (aldehyde) và acetone (ketone). Hãy mô tả hình dạng phân tử của formaldehyde và acetaldehyde. Ví dụ 3. Dựa vào Bảng 23.1 hãy nhận xét sự thay đổi trạng thái, nhiệt độ sôi và độ tan của một số hợp chất carbonyl khi số nguyên tử carbon tăng dần. Ví dụ 4. Cho biết các hợp chất dưới đây có khối lượng phân tử gần tương đương nhau và có nhiệt độ sôi như sau: CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CHO CH 3 CH 2 CH 2 OH t s  ( o C) -0,5 49 97,1 So sánh nhiệt độ sôi của hợp chất carbonyl với ankane và alcohol có khối lượng phân tử tương đương. Dựa vào khả năng tạo liên kết hydrogen và sự phân cực của phân tử để giải thích. Ví dụ 5. Vì sao các hợp chất carbonyl mạch ngắn như formandehyde, acetandehyde, acetone lại tan tốt trong nước?