CHUYÊN ĐỀ DẠY THÊM HÓA HỌC LỚP 11 DÙNG CHUNG 3 BỘ SÁCH NĂM 2024 HỆ THỐNG BÀI TẬP BÁM SÁT CHƯƠNG TRÌNH SGK MỚI + BÀI TẬP VẬN DỤNG (CHƯƠNG 4 HYDROCARBON) WORD VERSION | 2024 EDITION ORDER NOW / CHUYỂN GIAO QUA EMAIL
[email protected] C H U Y Ê N Đ Ề D Ạ Y T H Ê M H Ó A H Ọ C H Ữ U C Ơ Ths Nguyễn Thanh Tú eBook Collection Hỗ trợ trực tuyến Fb www.facebook.com/DayKemQuyNhon Mobi/Zalo 0905779594 Tài liệu chuẩn tham khảo Phát triển kênh bởi Ths Nguyễn Thanh Tú Đơn vị tài trợ / phát hành / chia sẻ học thuật : Nguyen Thanh Tu Group vectorstock.com/28062440 CHƯƠNG 4. HYDROCARBON A. PHẦN LÍ THUYẾT ......................................................................................................................................2 I. BÀI 15. ALKANE........................................................................................................................................2 1.1. Lí thuyết cần nắm............................................................................................................................2 1.2. Bài tập vận dụng phần tự luận.........................................................................................................4 1.3. Bài tập vận dụng phần trắc nghiệm..............................................................................................11 II. BÀI 16. HYDROCARBON KHÔNG NO........................................................................................................16 2.1. Lí thuyết cần nắm..........................................................................................................................16 2.2. Bài tập vận dụng phần tự luận.......................................................................................................18 2.3. Bài tập vận dụng phần trắc nghiệm..............................................................................................26 III. BÀI 17. HYDROCARBON THƠM (ARENE)................................................................................................31 3.1. Lí thuyết cần nắm..........................................................................................................................31 3.2. Bài tập vận dụng phần tự luận.......................................................................................................32 3.3. Bài tập vận dụng phần trắc nghiệm..............................................................................................44 V. ĐỀ ÔN TẬP TỔNG HỢP ............................................................................................................................50 5.1. Phần tự luận...................................................................................................................................50 5.2. Phần trắc nghiệm..........................................................................................................................64 B. PHẦN BÀI TẬP .......................................................................................................................................69 I. DẠNG 1: NHIỆT PHẢN ỨNG......................................................................................................................69 1.1. Phương pháp – Công thức vận dụng..............................................................................................69 1.2. Bài tập vận dụng............................................................................................................................69 1.3. Đáp án – Hướng dẫn chi tiết ..........................................................................................................70 II. DẠNG 2: LẬP CÔNG THỨC PHÂN TỬ HYDROCARBON...............................................................................73 2.1. Phương pháp – Công thức vận dụng..............................................................................................73 2.2. Bài tập vận dụng............................................................................................................................73 2.3. Đáp án – Hướng dẫn chi tiết ..........................................................................................................75 DẠY KÈM QUY NHƠN OFFICIAL
CHƯƠNG 4. HYDROCARBON A. PHẦN LÍ THUYẾT I. BÀI 15. ALKANE 1.1. Lí thuyết cần nắm 1.1.1. Khái niệm – Danh pháp a) Khái niệm Alkane là các hydrocarbon no mạch hở chỉ chứa liên kết đơn (liên kết σ) C – H và C – C trong phân tử. Công thức chung của alkane: CnH2n + 2 (n là số nguyên, n ≥ 1). Ví dụ: CH4, C2H6, C3H8,... b) Danh pháp * Alkane không phân nhánh Phần nền (chỉ số lượng nguyên tử carbon) ane Bảng 4.1. Tên thay thế của một số alkane không phân nhánh Số nguyên tử C Công thức alkane Phần nền Tên alkane 1 CH4 meth- methane 2 C2H6 eth- ethane 3 C3H8 prop- propane 4 C4H10 but- butane 5 C5H12 pent- pentane 6 C6H14 hex- hexane 7 C7H16 hept- heptane 8 C8H18 oct- octane 9 C9H20 non- nonane 10 C10H22 dec- decane * Alkane mạch nhánh - Gốc alkyl: Phần còn lại sau khi lấy đi một nguyên tử hydrogen từ phân tử alkane (công thức chung của gốc alkyl là CnH2n+1 −). Phần nền (chỉ số lượng nguyên tử carbon) yl Ví dụ: CH3– (methyl); C2H5– (ethyl); C3H7– (propyl),... - Tên theo danh pháp thay thế của alkane mạch phân nhánh: Số chỉ vị trí nhánh – tên nhánh tên alkane mạch chính Lưu ý: - Chọn mạch dài nhất, có nhiều nhánh nhất làm mạch chính. - Đánh số nguyên tử carbon mạch chính sao cho mạch nhánh có số chỉ vị trí nhỏ nhất. - Dùng chữ số (1, 2, 3,...) và gạch nối (−) để chỉ vị trí nhánh, nhóm cuối cùng viết liền với tên mạch chính. - Nếu có nhiều nhánh giống nhau: dùng các từ như di- (2), tri- (3), tetra- (4),... để chỉ số lượng nhóm giống nhau; tên nhánh viết theo thứ tự bảng chữ cái. Ví dụ: + CH3CH(CH3)CH2CH3 (2-methylbutane hoặc isopentane); DẠY KÈM QUY NHƠN OFFICIAL + CH3C(CH3)2CH3 (2,2-dimethylpropane hoặc neopentan). 1.1.2. Tính chất vật lí - Ở điều kiện thường, alkane từ C1 đến C4 và neopentane ở trạng thái khí, alkane từ C5 đến C17 (trừ neopentane) ở trạng thái lỏng, không màu, alkane từ C18 trở lên là chất rắn màu trắng (còn gọi là sáp paraffin). - Các alkane mạch nhánh thường có nhiệt độ sôi thấp hơn so với đồng phân alkane mạch không phân nhánh. Alkane không tan hoặc tan rất ít trong nước và nhẹ hơn nước, tan tốt hơn trong các dung môi hữu cơ. 1.1.3. Tính chất hóa học a) Phản ứng thế Ví dụ: 3 as 2 2 4 2 3 4 CH Cl (chloromethane) + HCl CH Cl (dichloromethane) + 2HCl CH + Cl CHCl (trichloromethane) + 3HCl CCl (tetrachloromethane) + 4HCl Chú ý: Khi thực hiện phản ứng thế halogen vào các alkane có từ 3 nguyên tử carbon trở lên sẽ thu được hỗn hợp các sản phẩm thế monohalogen. Ví dụ: 2 Cl /as 3 2 2 323 1:1 3 3 CH CH CH Cl (1-chloropropane) + HCl CH CH CH CH CHClCH (2-chloropropane) + HCl b) Phản ứng crackinh Cracking alkane là quá trình phân cắt liên kết C–C (bẻ gãy mạch carbon) của các alkane mạch dài để tạo thành hỗn hợp các hydrocarbon có mạch carbon ngắn hơn. Ví dụ: 2 4 7 16 crackinh 9 20 3 6 6 14 4 8 5 12 C H + C H C H C H + C H C H + C H Phản ứng cracking được ứng dụng trong công nghiệp lọc dầu. Phản ứng cracking được thực hiện trong điều kiện nhiệt độ cao và thường có xúc tác. c) Phản ứng reforminh Reforming alkane là quá trình chuyển các alkane mạch không phân nhánh thành các alkane mạch phân nhánh và các hydrocarbon mạch vòng nhưng không làm thay đổi số nguyên tử carbon trong phân tử và cũng không làm thay đổi đáng kể nhiệt độ sôi của chúng. Ví dụ: Reforming alkane xảy ra quá trình đồng phân hoá (isomer hóa) và arene hoá (thơm hoá). Quá trình reforming thường được thực hiện với các alkane từ C5 đến C11 trong điều kiện nhiệt độ cao và thường có xúc tác. Quá trình reforming được ứng dụng trong công nghiệp lọc dầu để làm tăng chỉ số octane của xăng và sản xuất các arene (benzene, toluene, xylene) làm nguyên liệu cho công nghiệp tổng hợp hữu cơ. d) Phản ứng oxi hóa * Phản ứng oxi hóa hoàn toàn (Phản ứng cháy) o t n 2n 2 2 2 2 3n 1 C H + O nCO + (n + 1)H O 2 CH4 + 2O2 o t CO2 + 2H2O * Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn o xt, t RCH CH R ' + 5/2O RCOOH + R'COOH + H O 2 2 2 2 DẠY KÈM QUY NHƠN OFFICIAL
1.1.4. Ứng dụng Alkane Ứng dụng C3 – C4 LPG (Liquefied Petroleum Gas) thương phẩm. Alkane lỏng Sử dụng làm nhiên liệu xăng, diesel và nhiên liệu phản lực (jet fuel),... C6 – C8 Nguyên liệu để sản xuất benzene, toluene và các đồng phân xylene. C11 – C20 Dùng làm kem dưỡng da, sáp nẻ, thuốc mỡ. C20 – C35 Dùng làm nến, sáp,... 1.2. Bài tập vận dụng phần tự luận a) Bài tập vận dụng Câu 1: (SBT – KNTT) (a) Viết công thức cấu tạo của các alkane có tên gọi sau: Pentane; 2-methylbutane (isopentane) và 2,2-dimethylpropane (neopentane). (b) Gọi tên các alkane sau: Câu 2: Viết công thức cấu tạo các đồng phân alkane ứng với công thức phân tử C4H10 và C6H14. Gọi tên theo danh pháp tên thay thế. Câu 3: (SGK – KNTT) a) Viết các công thức cấu tạo và gọi tên theo danh pháp thay thế của alkane có công thức phân tử C5H12. b) Viết công thức cấu tạo của alkane có tên gọi 2–methylpropane. Câu 4: Gọi tên các chất sau theo danh pháp thay thế: a) CH3-CH2-CH2-CH2-CH(CH3)-CH3; b) CH3-CH2-CH(C2H5)-CH2-CH3; c) CH3-CH2-C(CH3)2-CH3; d) CH3-CH(C2H5)-CH2-CH2-CH3. Câu 5: (SGK – CTST) Quan sát biểu đồ thể hiện nhiệt độ sôi của bốn alkane đầu tiên. a) Nhận xét và giải thích sự biến đổi nhiệt độ sôi của các alkane đã cho trong biểu đồ. b) Ở nhiệt độ phòng, methane, ethane, propane và butane là những chất lỏng hay chất khí? Câu 6: (SBT – CTST) So sánh và giải thích nhiệt độ sôi của alkane mạch không phân nhánh với alkane mạch phân nhánh khi chúng có cùng số nguyên tử carbon trong phân tử. Câu 7: (SBT – CTST) Butane là chất lỏng có thể nhìn thấy bên trong một chiếc bật lửa trong suốt, có nhiệt độ sôi tháp hơn một ít so với nhiệt độ của nước đóng băng (0,8 °C). Tuy nhiên vì sao butane trong bật lửa lại không sôi? Câu 8: (SBT – Cánh Diều) Trong quá trình khai thác hoặc vận chuyển dầu mỏ, đôi khi xảy ra sự cố tràn dầu trên biển. a) Các sự cố tràn dầu trên biển gây ra các thảm họa về môi trường như thế nào? DẠY KÈM QUY NHƠN OFFICIAL b) Để xử lí sự cổ tràn dầu trên biển, người ta thường làm như thế nào? Giải thích lí do sử dụng các kĩ thuật đó. Câu 9: (SBT – KNTT) Cho các alkane sau; (a) butane; (b) isobutane (2-methylpropane) và (c) neopentan (2,2-dimethylpropane). Số dẫn xuất một lần thế được tạo thành khi chlorine hoá các hydrocarbon trên là bao nhiêu? Viết công thức cấu tạo và gọi tên các sản phẩm. Câu 10: (SBT – Cánh Diều) Trong phản ứng thế nguyên tử H của phân tử alkane, bromine có tính chọn lọc cao, nghĩa là xác suất thế nguyên tử H ở nguyên tử carbon bậc ba gấp hàng trăm lần xác suất thế H ở nguyên tử carbon bậc một và bậc hai. Xác định công thức cấu tạo sản phẩm chính của phản ứng xảy ra khi cho (CH3)2CHCH2CH3 phản ứng với bromine (chiếu sáng). Câu 11: (SBT – Cánh Diều) Viết công thức cấu tạo của các hợp chất không no có thể thu được khi thực hiện phản ứng tách một phân tử hydrogen từ phân tử 2-methylbutane. Câu 12: (SGK – CTST) Alkane X có công thức phân tử C5H12. Xác định công thức cấu tạo và gọi tên alkane X, biết X chỉ có thể tạo ra một dẫn xuất monochloro duy nhất. Câu 13: (SGK – Cánh Diều) Dầu thô có thành phần chính là các hydrocarbon. Người ta có thể phân tách các hydrocarbon có trong dầu thô bằng phương pháp chưng cất phân đoạn. Mỗi phân đoạn gồm một số hydrocarbon có nhiệt độ sôi gần nhau. a) Vì sao khó thu được hydrocarbon tinh khiết bằng cách chưng cất dầu thô? b) Undecane (C11H24) là một hydrocarbon mạch dài có trong dầu thô. Undecane có thể bị cracking tạo thành pentane và một alkene. Viết phương trình hoá học của phản ứng xảy ra. Câu 14: (SBT – CTST) Khi cho 2-methylpropane tác dụng với bromine ở 127 °C thu được hỗn hợp 2 sản phẩm thế monobromo là 1-bromo-2-methylpropane (0,58%) và 2-bromo-2-methylpropane (99,44%). Xác định tỉ lệ khả năng phản ứng tương đối của nguyên tử hydrogen gắn ở nguyên tử carbon bậc I và nguyên tử carbon bậc III trong phản ứng. Câu 15: (SBT – CTST) Trong phản ứng thế của propane với chlorine ở nhiệt độ phòng khi có ánh sáng, tỉ lệ khả năng phản ứng tương đối của nguyên tử hydrogen gắn ở nguyên tử carbon bậc l và nguyên tử carbon bậc II tương ứng là 1: 4. a) Xác định tỉ lệ phần trăm các sản phẩm thế monochloro thu được trong phản ứng thế trên. b) Dự đoán khả năng phản ứng và tỉ lệ phần trăm các sản phẩm thế thu được khi thay chlorine bằng bromine. Câu 16: (SBT – KNTT) Monochlorine hoá propane (có chiếu sáng, ở 25 °C), thu được 45% 1- chloropropane và 55% 2-chloropropane; còn monobromine hoá propane (có chiếu sáng và đun nóng đến 127 °C), thu được 4% 1-bromopropane và 96% 2-bromopropane. Dựa trên các kết quả thực nghiệm này, hãy nhận xét về: (a) quan hệ giữa khả năng tham gia phản ứng thế của alkane và bậc của carbon; (b) khả năng phản ứng của các halogen và tính chọn lọc vị trí thế của các halogen. Câu 17: (SBT – CTST) a) Ethanol có thể làm tăng chỉ số octane của xăng không? b) Thế nào là xăng RON 92? RON 95? Xăng nào có chỉ số octane cao hơn? c) Tính chỉ số octane của xăng E5 và xăng E10. Câu 18: (SBT – Cánh Diều) Xăng làm nhiên liệu cho ô tô, xe máy là hỗn hợp của các hydrocarbon mạch nhánh C5H12 – C11H24 trong đó có octane là chất có khả năng chịu kích nỗ tốt. Vì sao người ta không dùng một loại hydrocarbon (ví dụ octane) để làm xăng mà lại dùng hỗn hợp các hydrocarbon? Câu 19: (SBT – Cánh Diều) Khí gas đun nấu có thể gây ngại. Khí gas nặng hơn không khí (propane nặng gấp 1,55 lần; butane nặng gấp 2,07 lần không khí) nên khi thoát khỏi thiết bị chứa, gas tích tụ ở DẠY KÈM QUY NHƠN OFFICIAL
những chỗ thấp trên mặt đất và tạo thành hỗn hợp gây cháy nổ. Khi phát hiện rò rỉ khí gas trong nhà, chúng ta cần phải làm gì để đảm bảo an toàn? Câu 20: (SGK – CTST) Biết rằng thành phần chủ yếu của xăng dầu là hydrocarbon. Hãy giải thích vì sao: a) phải chứa xăng, dầu trong các thùng chứa chuyên dụng và bảo quản ở những kho riêng. b) các sự cố tràn dầu trên biển thường gây ra thảm hoạ cho một vùng biển rất rộng. c) khi bị cháy xăng dầu không nên dùng nước để dập đám cháy. b) Đáp án – Hướng dẫn chi tiết Câu 1: (SBT – KNTT) (a) Viết công thức cấu tạo của các alkane có tên gọi sau: Pentane; 2-methylbutane (isopentane) và 2,2-dimethylpropane (neopentane). (b) Gọi tên các alkane sau: Giải: a) Công thức cấu tạo: Pentane: 2-methylbutane (isopentane): 2,2-dimethylpropane (neopentane): b) i) 3-ethyl-2-methylheptane ii) 3,3-diethylpentane Câu 2: Viết công thức cấu tạo các đồng phân alkane ứng với công thức phân tử C4H10 và C6H14. Gọi tên theo danh pháp tên thay thế. Giải: C4H10 CTCT Danh pháp CH3CH2CH2CH3 butane CH3CH(CH3)CH3 2-methylpropane C6H14 CH3CH2CH2CH2CH2CH3 hexane CH3CH(CH3)CH2CH2CH3 2-methylpentane CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 3-methylpentane CH3CH(CH3)CH(CH3)CH3 2,3-dimethylbutane CH3C(CH3)2CH2CH3 2,2-dimethylbutane Câu 3: (SGK – KNTT) a) Viết các công thức cấu tạo và gọi tên theo danh pháp thay thế của alkane có công thức phân tử C5H12. b) Viết công thức cấu tạo của alkane có tên gọi 2–methylpropane. Giải: a) C5H12 CH3CH2CH2CH2CH3 pentane DẠY KÈM QUY NHƠN OFFICIAL CH3CH(CH3)CH2CH3 2-methylbutane (CH3)4C 2,2-dimethylpropane b) 2–methylpropane: CH3CH(CH3)CH3 Câu 4: Gọi tên các chất sau theo danh pháp thay thế: a) CH3-CH2-CH2-CH2-CH(CH3)-CH3; b) CH3-CH2-CH(C2H5)-CH2-CH3; c) CH3-CH2-C(CH3)2-CH3; d) CH3-CH(C2H5)-CH2-CH2-CH3. Giải: a) CH3-CH2-CH2-CH2-CH(CH3)-CH3 : 2-methylhexane b) CH3-CH2-CH(C2H5)-CH2-CH3 : 3-ethylpentane c) CH3-CH2-C(CH3)2-CH3 : 2,2-dimethylbutane d) CH3-CH(C2H5)-CH2-CH2-CH3 : 3-methylhexane Câu 5: (SGK – CTST) Quan sát biểu đồ thể hiện nhiệt độ sôi của bốn alkane đầu tiên. a) Nhận xét và giải thích sự biến đổi nhiệt độ sôi của các alkane đã cho trong biểu đồ. b) Ở nhiệt độ phòng, methane, ethane, propane và butane là những chất lỏng hay chất khí? Giải: a) Khi số nguyên tử carbon tăng, tương tác van der Waals giữa các phân tử alkane tăng, dẫn đến nhiệt độ sôi của các alkane cũng tăng. b) Nhiệt độ phòng methane, ethane, propane và butane là những chất khí. Câu 6: (SBT – CTST) So sánh và giải thích nhiệt độ sôi của alkane mạch không phân nhánh với alkane mạch phân nhánh khi chúng có cùng số nguyên tử carbon trong phân tử. Giải: Các phân tử alkane phân nhánh có nhiệt độ sôi thấp hơn các phân tử alkane không phân nhánh dù cho chúng có cùng số nguyên tử carbon. Điều này được giải thích vì các phân tử alkane không phân nhánh có diện tích bề mặt lớn hơn so với phân tử alkane phân nhánh nên tồn tại tương tác van der Waals giữa các phân tử lớn hơn, dẫn đến nhiệt độ sôi cao hơn. Câu 7: (SBT – CTST) Butane là chất lỏng có thể nhìn thấy bên trong một chiếc bật lửa trong suốt, có nhiệt độ sôi tháp hơn một ít so với nhiệt độ của nước đóng băng (0,8 °C). Tuy nhiên vì sao butane trong bật lửa lại không sôi? Giải: Butane trong bật lửa không sôi, mặc dù butane có nhiệt độ sôi thấp hơn một ít so với nhiệt độ của nước đóng băng (–0,5 °C), vì các lý do sau: + Khi được đưa vào trong bật lửa, butane chịu áp suất rất cao so với áp suất khí quyển. Điều này làm tăng nhiệt độ sôi của butane lên cao hơn nhiệt độ phòng. Do đó butane không thể sôi ở áp suất cao này. + Khi được giải nén, butane lỏng lập tức bốc hơi và tạo khí butane, bốc cháy khi gặp tia lửa do ma sát giữa bánh răng kim loại với đá lửa. Câu 8: (SBT – Cánh Diều) Trong quá trình khai thác hoặc vận chuyển dầu mỏ, đôi khi xảy ra sự cố tràn dầu trên biển. a) Các sự cố tràn dầu trên biển gây ra các thảm họa về môi trường như thế nào? DẠY KÈM QUY NHƠN OFFICIAL
English