Tiêu đề Bài 21. Phenol - GV.docx ✅

I. KHÁI NIỆM - Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm -OH liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon trong vòng benzene. - Hợp chất phenol đơn giản nhất có công thức là C 6 H 5 OH cũng có tên gọi riêng là phenol. - Tên thông thường của một số phenol. Ví dụ 1. Xác định chất thuộc loại phenol trong các chất dưới đây: (1) (2) (3) (4) (5) Đáp án: 1, 2, 3, 4. Ví dụ 2. Hãy viết công thức cấu tạo và gọi tên các chất chứa vòng benzene có cùng công thức phân tử C 7 H 8 O. Đáp án: STT Công thức cấu tạo Tên gọi 1 o-cresol/ 2 – methylphenol 2 m-cresol/ 3 – methylphenol

(b) Có nhiệt độ sôi cao hơn etanol. (c) Ít tan trong nước ngay cả khi đun nóng. (d) Tan tốt trong dung môi hữu cơ như ethanol, ether và acetone. (e) Gây bỏng khi tiếp xúc với da. Trong số các phát biểu trên, số phát biểu đúng là A. 1. B. 2. C. 3. D. 4. Ví dụ 2. Trong các chất có công thức sau, chất nào có nhiệt độ sôi cao nhất? Vì sao? Đáp án: Chất có nhiệt độ sôi cao nhất là phenol. Do có nhóm –OH trong phân tử nên phenol tạo ra liên kết hydrogen giữa các phân tử, benzene và chlorobenzene không tạo được liên kết hydrogen giữa các phân tử. Ví dụ 3. Quan sát công thức cấu tạo của phenol, cho biết các vị trí giàu mật độ electron trong vòng benzene. Nhóm phenyl hút electron, làm ảnh hưởng như thế nào đến liên kết O – H? Đáp án: - Vị trí giàu mật độ electron trong vòng benzene là ortho và para. - Nhóm phenyl hút electron, làm giảm mật độ electron ở nguyên tử oxygen, dẫn đến tăng sự phân cực của liên kết O – H (so với alcohol), đồng thời làm tăng mật độ electron trong vòng benzene, nhiều nhất ở các vị trí ortho và para. III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC 1. Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm –OH (tính acid của phenol): - Trong dung dịch nước, phenol phân li theo cân bằng sau: - Phenol là acid yếu, dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím. - Phenol có thể phản ứng được với kim loại kiềm, dung dịch base, muối sodium carbonate… 2C 6 H 5 OH + 2Na  2C 6 H 5 ONa + H 2 C 6 H 5 OH + NaOH  C 6 H 5 ONa + H 2 O C 6 H 5 OH + Na 2 CO 3 ⇌ C 6 H 5 ONa + NaHCO 3 2. Phản ứng thế ở vòng thơm: - Phenol có thể tham gia phản ứng thế nguyên tử hydrogen của vòng benzene. Ưu tiên thế vào vị trí 2,4,6 (ortho và para). a) Phản ứng bromine hóa: - Phenol phản ứng với nước bromine tạo sản phẩm thế 2,4,6- tribromophenol ở dạng kết tủa trắng.