Tiêu đề CHƯƠNG 5 DẪN XUẤT HALOGEN ALCOHOL – PHENOL-GV.pdf ✅

Hóa học 11- Chƣơng 5: Dx Hal – A-P 2 Dạng 2: Đặc điểm cấu tạo tính chất vật lí phenol ...................................................................93 Dạng 3: Tính chất hóa học phenol ..........................................................................................94 Mức 3: Vận dụng.......................................................................................................................96 Phần 2: Bài tập trắc nghiệm đúng sai ........................................................................................100 Phần 3: Bài tập trắc nghiệm trả lời ngắn ...................................................................................103 Mức 2: Thông hiểu..................................................................................................................103 Mức 3: Vận dụng.....................................................................................................................106 Phần 4: Bài tập tự luận ...............................................................................................................108 Dạng 1: Đồng phân danh pháp, cấu tạo, tính chất vật lí, lý thuyết tính chất hóa học...............108 Dạng 2: Phản ứng hóa học và các vấn đề liên quan..................................................................112 Dạng 3: Bài tập liên quan đến thực tế.......................................................................................116 Dạng 4: Bài tập tổng hợp dẫn xuất halogen - alcohol - phenol.................................................117 CHỦ ĐỀ 4: ÔN TÂP CHƢƠNG 5.....................................................................................................121 HỆ THỐNG LÝ THUYẾT ............................................................................................................122
Hóa học 11- Chƣơng 5: Dx Hal – A-P 3 CHỦ ĐỀ 1: DẪN XUẤT HALOGEN A. HỆ THỐNG LÝ THUYẾT I. KHÁI NIỆM, DANH PHÁP 1.Kh i ni m: - Khi thay thế nguyên tử hydrogen trong phân tử hydrocarbon bằng nguyên tử halogen ta được dẫn xuất halogen của hydrocarbon. - CTTQ: RXn trong đó: R là gốc hydrocarbon X : Cl, F, Br, I n : số nguyên tử halogen Ví dụ: CH3Br, CH2Cl2, CH3I, CH2=CHCl , Br 2. Danh pháp: Dẫn xuất halogen có 3 loại tên: tên thay thế, tên gốc chức và tên thường. a)Tên thay thế:  Halogeno : đuôi ―-ine‖ trong tên halogen đổi thành đuôi ―-o‖ Halogen F Cl Br I Tên halogen Fluorine chlorine bromine iodine Tên halogeno Fluoro chloro bromo iodo  Chú ý: - Chọn mạch chính là mạch carbon dài nhất, có nhiều nhánh nhất và chứa liên kết bội (nếu có). - Đánh số thứ tự mạch chính từ phía gần liên kết bội hơn. Nếu không có liên kết bội thì đánh số thứ tự mạch chính từ phía nào sao cho tổng vị trí các halogen là nhỏ nhất. - Nếu halogen chỉ có một vị trí duy nhất thì không cần số chỉ chỉ vị trí halogen. - Nếu có nhiều nguyên tử halogen giống nhau thì cần thêm độ bội (di, tri, tetra,...) trước ―halogeno‖. - Nếu có các halogen khác nhau thì gọi tên theo thứ tự xuất hiện trong bảng chữ cái (a,b,c,...) với chữ cái đầu tiên của tên ―halogeno‖. Ví dụ: CH3CHCl2 : 1,1 - dichloroethane ; ClCH2CH2Cl : 1,2 - dichloroethane CH2=CH CH2 F 1 2 3 Br Br 1 3 3-fluoroprop-1-ene 1,3 - dibromobenzene số chỉ vị trí của halogen - Tên halogeno Tên hydrocarbon
Hóa học 11- Chƣơng 5: Dx Hal – A-P 4 b)Tên thông thƣờng: một số dẫn xuất halogen thường gặp như: CHCl3 (chloroform), CHBr3(bromoform) , CHI3 (iodoform), CCl4 (carbon tetrachloride) c) Tên gốc-chức Ví dụ: CH3Cl : methyl chloride ; CH3CH2Cl : ethyl chloride ; CH2=CH-Cl : vinyl chloride 3.Đồng phân: Dẫn xuất halogen có đồng phân mạch carbon và đồng phân vị trí nhóm chức (halogen) CTPT số lƣợng đồng phân CTCT c c đồng phần Tên thay thế Tên gốc-chức C3H7Cl 2 CH3CH2CH2Cl 1-chloropropane propyl chloride CH3CH(Cl)CH3 2-chloropropane isopropyl chloride C4H9Cl 4 CH3-CH2-CH2-CH2-Cl 1-chlorobutane butyl chloride CH3-CH(CH3)-CH2-Cl 1-chloro-2-methylpropane isobutyl chloride CH3-CH2-CH(Cl)-CH3 2-chlorobutane sec-butyl chloride CH3 C CH3 CH3 Cl hoặc (CH3)3C-Cl 2-chloro-2-methylpropane tert-butyl chloride II. ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO Trong phân tử dẫn xuất halogen, liên kết C - X phân cực về phía nguyên tử halogen, nguyên tử carbon mang một phần điện tích dương và nguyên tử halogen mang một phần điện tích âm => liên kết C - X dễ bị phân cắt trong các phản ứng hóa học. hoặc III. TÍNH CHẤT VẬT LÍ - Ở điều kiện thường các dẫn xuất monohalogen có phân tử khối nhỏ như CH3Cl, CH3Br, C2H5Cl là chất khí. Các chất khác là chất lỏng hoặc rắn. - Phần lớn nặng hơn nước và không tan trong nước, dễ tan trong các dung môi hữu cơ như hydrocarbon, ether... - Có nhiệt độ nóng chảy và nhiệt độ sôi cao hơn các hydrocarbon có phân tử khối tương đương và tăng theo chiều tăng phân tử khối. IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC a. Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm OH: RX + NaOH 0 t ROH + NaX Tên gốc hydrocarbon halide