Tiêu đề Chương 4- BÀI 16. HYDROCARBON KHÔNG NO (File GV).pdf ✅

-1- BÀI 16. HYDROCARBON KHÔNG NO 1. LÍ THUYẾT CẦN NẮM 1.1. Khái niệm – Đồng phân – Danh pháp a) Khái niệm – Công thức chung Alkane là các hydrocarbon no mạch hở chỉ chứa liên kết đơn (liên kết σ) C – H và C – C trong phân tử. Alkene Alkyne Khái niệm Alkene là các hydrocarbon không no, mạch hở, có chứa một liên kết đôi >C=C< trong phân tử. Alkyne là các hydrocarbon không no, mạch hở có chứa một liên kết ba −C≡C– trong phân tử. Công thức chung CnH2n (n ≥ 2) CnH2n–2 (n ≥ 2) Ví dụ C2H4, C3H6, C4H8,... C2H2, C3H4, C4H6,... b) Đồng phân Alkene Alkyne Đồng phân cấu tạo C4H8: CH2=CH–CH2–CH3; CH3–CH=CH–CH3; CH2=C(CH3)CH3 C4H6: HC≡C–CH2–CH3; CH3–C≡C–CH3 Đồng phân hình học abC=Ccd (a≠b và c≠d) (cis); (trans) Không có đồng phân hình học c) Danh pháp Phần nền – vị trí liên kết bội ene hoặc yne Lưu ý: + Chọn mạch carbon dài nhất, có nhiều nhánh nhất và có chứa liên kết bội làm mạch chính. + Đánh số sao cho nguyên tử carbon có liên kết bội (đôi hoặc ba) có chỉ số nhỏ nhất (đánh số mạch chính từ đầu gần liên kết bội). + Dùng chữ số (1, 2, 3,...) và gạch nối (-) để chì vị trí liên kết bội (nếu chỉ có một vị trí duy nhất của liên kết bội thì không cần). + Nếu alkene hoặc alkyne có nhánh thì cần thêm vị trí nhánh và tên nhánh trước tên của alkene và alkyne tương ứng với mạch chính. Bảng 4.2: Tên gọi một số alkene và alkyne Số carbon Công thức alkene Tên gọi alkene Công thức alkyne Tên gọi alkyne 2 CH2=CH2 ethene (ethylene) CH≡CH ethyen (acetylene) 3 CH2=CHCH3 propene (propylene) CH≡CCH3 propyne 4 CH2=CHCH2CH3 but-1-ene CH≡CCH2CH3 but-1-yne CH3CH=CHCH3 but-2-ene CH2=C(CH3)CH3 Methylpropene CH3C≡CCH3 but-2-yne 5 CH2=CHCH2CH2CH3 pent-1-ene CH≡CCH2CH2CH3 pent-1-yne 1.2. Tính chất vật lí
-2- Ở nhiệt độ thường, phần lớn các alkene và alkyne từ C2 đến C4 ở trạng thái khí, từ C5 trở lên ở trạng thái lỏng hoặc trạng thái rắn. Chúng không tan hoặc rất ít tan trong nước, tan trong một số dung môi hữu cơ. 1.3. Tính chất hóa học a) Phản ứng cộng * Cộng H2 CnH2n + H2 o ⎯⎯⎯→ Ni, t , p CnH2n+2 CnH2n–2 + 2H2 o ⎯⎯⎯→ Ni, t , p CnH2n+2 CnH2n–2 + H2 ⎯⎯⎯⎯→ Pd/PbCO3 CnH2n * Cộng X2 Khi cho alkene hoặc alkyne phản ứng với nước bromine, dung dịch sẽ bị mất màu. CnH2n + Br2 ⎯⎯→ CnH2nBr2 CnH2n–2 + 2Br2 ⎯⎯→ CnH2n–2Br4 * Cộng HX Cộng hydrogen halide Cộng H2O (hydrate hóa) CH2=CH2 + HBr ⎯⎯→ CH3–CH2Br CH≡CH + HBr ⎯⎯→ CH2=CHBr CH≡CH + 2HBr ⎯⎯→ CH3–CHBr2 CH2=CH2 + H2O o ⎯⎯⎯⎯→ H PO , t 3 4 CH3–CH2OH alcohol CH≡CH + H2O 2 Hg , H SO 2 4 + ⎯⎯⎯⎯⎯→ CH3–CH=O (aldehyde) CH3C≡CH + H2O 2 Hg , H SO 2 4 + ⎯⎯⎯⎯⎯→ CH3–CO–CH3 (ketone) Quy tắc Markovnikov Phản ứng cộng một tác nhân không đối xứng HX như HBr, HCl, HI, HOH,... vào liên kết bội, nguyên tử hydrogen sẽ ưu tiên cộng vào nguyên tử carbon có nhiều hydrogen hơn và X sẽ cộng vào nguyên tử carbon có ít hydrogen hơn. Ví dụ: CH2=CHCH3 ⎯⎯⎯→ +HBr CH3CHBrCH3 (spc) + CH3CH2CH2Br (spp) b) Phản ứng trùng hợp Phản ứng trùng hợp alkene là quá trình cộng hợp liên tiếp nhiều phân tử alkene giống nhau hoặc tương tự nhau (gọi là monomer) thành phân tử có phân tử khối lớn (gọi là polymer). Ví dụ: o t , p, xt 2 2 nCH CH ( = ⎯⎯⎯→ CH CH ) 2 2 − n polyethylene (PE) n được gọi là hệ số trùng hợp. c) Phản ứng của alk–1–yne với AgNO3 trong NH3 Các alk–1–yne (R–C≡CH) có thể phản ứng với AgNO3/NH3 tạo kết tủa. Phản ứng này dùng để nhận biết các alkyne có liên kết ba ở đầu mạch. Ví dụ: CH≡CH + 2AgNO3 + 2NH3 ⎯⎯→ Ag–C≡C–Ag↓ + 2NH4NO3 d) Phản ứng oxi hóa * Phản ứng oxi hóa hoàn toàn (phản ứng cháy) o t n 2n 2 2 2 3n C H + O nCO + nH O 2 ⎯⎯→ o t n 2n 2 2 2 2 3n 1 C H + O nCO + (n 1)H O 2 − − ⎯⎯→ − * Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
-3- Các alkene và alkyne có khả năng làm mất màu dung dịch thuốc tím, đây là phản ứng oxi hoá không hoàn toàn. Ví dụ: 3CH2=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O ⎯⎯→ 3HOCH2–CH2OH + 2MnO2 + 2KOH 3RCH=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O ⎯⎯→ 3RCHOH–CH2OH + 2MnO2 + 2KOH 1.4. Điều chế Alkene Alkyne C2H5OH o ⎯⎯⎯⎯→ H SO , t 2 4 C2H4 + H2O CaC2 + 2H2O ⎯⎯→ C2H2 + Ca(OH)2 2CH4 o ⎯⎯⎯→ 1 500 C C2H2 + 3H2 2. BÀI TẬP VẬN DỤNG 2.1. Trắc nghiệm nhiều phương án lựa chọn Câu 1: Công thức tổng quát của alkyne là A. CnHn+2 (n ≥ 1). B. CnH2n+2 (n ≥ 0). C. CnH2n (n ≥ 2). D. CnH2n-2 (n ≥ 2). Câu 2: Công thức tổng quát của alkene là A. CnHn+2 (n ≥ 1). B. CnH2n+2 (n ≥ 0). C. CnH2n (n ≥ 2). D. CnH2n-2 (n ≥ 2). Câu 3: (SBT – KNTT) Hydrocarbon không no là những hydrocarbon trong phân tử có chứa A. liên kết đơn. B. liên kết σ. C. liên kết bội. D. vòng benzene. Câu 4: (SBT – Cánh Diều) Phát biểu nào sau đây là đúng? A. Hydrocarbon không no là những hydrocarbon mạch hở, phân tử chỉ có liên kết đôi C=C hoặc liên kết ba C≡C. B. Hydrocarbon không no là những hydrocarbon mạch vòng, phân tử có liên kết đôi C=C hoặc liên kết ba C≡C. C. Hydrocarbon không no là những hydrocarbon mạch hở, phân từ có liên kết đôi C=C hoặc liên kết ba C≡C. D. Hydrocarbon không no là những hydrocarbon trong phân tử có chứa liên kết đôi C=C hoặc liên kết ba C≡C hoặc cả hai loại liên kết đó. Câu 5: (SBT – Cánh Diều) Phát biểu nào sau đây là không đúng? A. Công thức chung của các hydrocarbon không no, mạch hở, phân tử có một liên kết đôi C=C là CnH2n, n ≥ 2. B. Công thức phân tử của các hydrocarbon không no, mạch hở, phân tử có một liên kết ba C≡C có dạng CnH2n–2, n ≥ 2. C. Công thức phân tử của các hydrocarbon no, mạch hở có dạng CnH2n, n ≥ 2. D. Công thức chung của các hydrocarbon là CxHy với x ≥ 1. Câu 6: (SBT – KNTT) Hợp chất nào sau đây là một alkene? A. CH3CH2CH3. B. CH3CH=CH2. C. CH3C≡CH. D. CH2=C=CH2. Câu 7: (SBT – KNTT) Hợp chất nào sau đây là một alkyne? A. CH3CH2CH2CH3. B. CH3CH=CH2. C. CH3CH2C≡CH. D. CH2=CH-CH=CH2. Câu 8: Chất nào sau đây có chứa hai liên kết π trong phân tử? A. C2H6. B. C3H4. C. C2H4. D. C4H8. Câu 9: Số liên kết σ và liên kết π trong phân tử CH≡C–CH=CH2 lần lượt là A. 7 và 2. B. 7 và 3. C. 3 và 3. D. 3 và 2.
-4- Câu 10: (Đề THPT QG - 2016) Trước những năm 50 của thế kỷ XX, công nghiệp tổng hợp hữu cơ dựa trên nguyên liệu chính là acetylene. Ngày nay, nhờ sự phát triển vượt bậc của công nghệ khai thác và chế biến dầu mỏ, ethylen trở thành nguyên liệu rẻ tiền, tiện lợi hơn nhiều so với acetylene. Công thức phân tử của ethylene là A. CH4. B. C2H6. C. C2H4. D. C2H2. Câu 11: Cho alkyne X có công thức cấu tạo sau: CH3C≡C-CH(CH3)-CH3. Tên của X là A. 4-methylpent-2-yne. B. 2-methylpent-3-yne. C. 4-methylpent-3-yne. D. 2-methylpent-4-yne. Câu 12: (SBT – Cánh Diều) Cho các alkene X và Y có công thức như sau: Tên gọi của X và Y tương ứng là A. cis-3-methylpent-2-ene và trans-3-methylpent-3-ene. B. trans-3-methylpent-2-ene và cis-3-methylpent-2-ene. C. trans-3-methylpent-3-ene và cis-3-methylpent-3-ene. D. trans-3-methylpent-3-ene và cis-3-methylpent-2-ene. Câu 13: Theo IUPAC alkyne CH3-C≡C-CH(CH3)-CH(CH3)-CH3 có tên gọi là A. 4-dimethylhex-1-yne. B. 4,5-dimethylhex-1-yne. C. 4,5-dimethylhex-2-yne. D. 2,3-dimethylhex-4-yne. Câu 14: Chất X có công thức: CH3–CH(CH3)–CH=CH2. Tên thay thế của X là A. 2-methylbut-3-ene. B. 3-methylbut-1-yne. C. 3-methylbut-1-ene. D. 2-methylbut-3-yne. Câu 15: (SBT – KNTT) Chất nào sau đây là đồng phân của CH2=CH-CH2CH2CH3? A. (CH3)2C=CH-CH3. B. CH2=CH-CH2CH3. C. CH≡C-CH2CH2CH3. D. CH2=CH-CH2CH=CH2. Câu 16: (Đề TSCĐ - 2011) Chất nào sau đây có đồng phân hình học? A. CH2=CH-CH=CH2. B. CH3-CH=C(CH3)2. C. CH3-CH=CH-CH=CH2. D. CH2=CH-CH2-CH3. Câu 17: (Đề TSĐH A - 2008) Cho các chất sau: CH2=CH-CH2-CH2-CH=CH2, CH2=CH-CH=CH-CH2- CH3, CH3-C(CH3)=CH-CH3, CH2=CH-CH2-CH=CH2. Số chất có đồng phân hình học là A. 2. B. 3. C. 1. D. 4. Câu 18: (SBT – CTST) Cho các alkene sau: 1. CH2=CH-CH2CH3. 2. (CH3)2C=C(CH3)2. 3. CH3CH2CH=CH-CH3. 4. CH3CH2CH=CH-CH2-CH3. Số alkene có đồng phân hình học là A. 4. B. 2. C. 3. D. 1. Câu 19: Cho các chất có công thức cấu tạo sau: (1) ClCH2CH=CHCH3; (2) CH2CH=CHCH3; (3) BrCH2C(CH3)=C(CH2CH3)2; (4) ClCH2CH=CH2; (5) ClCH2CH=CHCH2CH3; (6) (CH3)2C=CH2. Trong số các chất trên, bao nhiêu chất có đồng phân hình học? A. 3. B. 4. C. 5. D. 6. Câu 20: Số alkene có cùng công thức C4H8 và số alkyne có cùng công thức C4H6 lần lượt là A. 4 và 2. B. 4 và 3. C. 3 và 3. D. 3 và 2. Câu 21: Ứng với công thức phân tử C5H8 có bao nhiêu alkyne là đồng phân cấu tạo của nhau?