Tiêu đề 23. CARBOXYLIC ACID - GV.docx ✅

BÀI 23: CARBOXYLIC ACID A. LÍ THUYẾT I. Khái niệm, danh pháp 1. Khái niệm Carboxylic acid là các hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm COOH liên kết với nguyên tử carbon (trong gốc hydrocarbon hoặc của nhóm COOH khác) hoặc nguyên tử hydrogen. Công thức của carboxylic acid no, đơn chất, mạch hở thường được viết ở dạng thu gọn là C n H 2n+1 COOH (n ≥ 0). Ví dụ: Formic acid Acetic acid Acrylic acid Benzoic acid HCOOH CH 3 COOH CH 2 =CHCOOH C 6 H 5 COOH 2. Danh pháp a. Danh pháp thay thế HCOOH CH 3 CH 2 COOH Methanoic acid Propanoic acid 2-methylpropanoic acid 3-methylbut-2-enoic acid b. Tên thông thường Công thức cấu tạo Tên thay thế Tên thông thường Nguồn gốc HCOOH Methanoic acid Formic acid Formica CH 3 COOH Ethanoic acid Acetic acid Acetum CH 3 CH 2 COOH Propanoic acid Propionic acid Propion CH 3 [CH 2 ] 14 COOH Hexadecanoic acid Palmitic acid Palma CH 3 [CH 2 ] 16 COOH Octadecanoic acid Stearic acid Stear C 6 H 5 COOH Phenylmethanoic acid Benzoic acid Benzoin HOOC-COOH Ethanedioic acid Oxalic acid Oxalis II. Đặc điểm cấu tạo Nhóm –C=O là nhóm hút electron nên liên kết –O–H trong carboxylic acid phân cực hơn so với alcohol và phenol. Nhóm –COOH có thể phân li ra H + nên tính chất hoá học đặc trưng của carboxylic acid là tính acid. Tên hydrocarbon tương ứng (tính cả nhóm COOH) (bỏ e ở cuối) oic acid
III. Tính chất vật lí Carboxylic acid mạch ngắn là chất lỏng, tan tốt trong nước. Carboxylic acid mạch dài là chất rắn, ít tan trong nước. Độ tan giảm dần theo chiều dài mạch carbon. Nhiệt độ sôi: carboxylic acid > alcohol > hợp chất carbonyl > hydrocarbon có phân tử khối tương đương do các phân tử carboxylic acid liên kết hydrogen với nhau tạo thành dạng liên phân tử (1) hoặc dạng dimer (2). (1) (2) IV. Tính chất hoá học 1. Tính acid: RCOOHRCOO + H⇄ a. Phản ứng với chất chỉ thị: Quỳ tím chuyển sang màu đỏ. b. Phản ứng với kim loại (trước H) 326HCOOH + 2Al2(HCOO)Al + 3H c. Tác dụng với oxide kim loại và base 33222CHCOOH + CuO (CHCOO)Cu + HO 3233326CHCOOH + AlO2(CHCOO)Al + 3HO 332CHCOOH + NaOHCHCOONa + HO 323222CHCOOH + Cu(OH)(CHCOO)Cu + 2HO d. Phản ứng với muối 3233222CHCOOH + NaCO2CHCOONa + CO+ HO 3332222CHCOOH + CaCO(CHCOO)Ca + CO+ HO 2. Phản ứng ester hóa Phản ứng giữa carboxylic acid và alcohol được gọi là phản ứng ester hoá. Phản ứng thuận nghịch, dùng sulfuric acid đặc làm chất xúc tác. Ví dụ: 24HSO 33332CHCOOH + CHOHCHCOOCH + HO  o ñaëc, t 24HSO 25252HCOOH + CHOHHCOOCH + HO  o ñaëc, t V. Điều chế 1. Phương pháp lên men giấm 25232CHOH + OCHCOOH + HOmen giaám 2. Phương pháp oxi hoá alkane o xt, t, p 22222RCHCHR'5O2RCOOH + 2R'COOH + 2HO o xt, t, p 32232322CHCHCHCH + 5O4CHCOOH + 2HO VI. Ứng dụng Sản xuất chất tẩy rửa, công nghệ thực phẩm, dung môi, sản xuất vật liệu polimer, sản xuất dược phẩm, điều chế hương liệu cho ngành mĩ phẩm. 33222CHCOOH + Zn(CHCOO)Zn + H
 CÂU HỎI BÀI HỌC Câu 1: [KNTT – SGK] Viết các công thức cấu tạo và gọi tên theo danh pháp thay thế của các acid có công thức C 4 H 9 COOH Hướng dẫn giải CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 COOH: pentanoic acid CH 3 CH(CH 3 )CH 2 COOH: 3-methylbutanoic acid CH 3 CH 2 CH(CH 3 )COOH: 2-methylbutanoic acid (CH 3 ) 3 CHCOOH: 2,2-methylpropanoic acid Câu 2: [KNTT – SGK] Viết công thức cấu tạo của các carboxylic acid có tên gọi dưới đây: a) pentanoic acid; b) but-3-enoic acid; c) 2-methylbutanoic acid; d) 2,2-dimethylpropanoic acid. Hướng dẫn giải a) pentanoic acid: CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 COOH b) but-3-enoic acid: CH 2 =CH 2 CH 2 COOH c) 2-methylbutanoic acid: CH 3 CH 2 CH(CH 3 )COOH d) 2,2-dimethylpropanoic acid: (CH 3 ) 3 CHCOOH Câu 3: [KNTT - SGK] Tại sao trong các hợp chất hữu cơ có phân tử khối xấp xỉ nhau dưới đây, carboxylic acid có nhiệt độ sôi cao nhất Loại hợp chất Alkane Aldehyde Alcohol Carboxylic acid Công thức cấu tạo CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CHO CH 3 CH 2 CH 2 OH CH 3 COOH M 58 58 60 60 t s ( 0 C) - 0,5 49 97,2 118 Hướng dẫn giải Do phân tử carboxylic acid chứa nhóm carboxylic phân cực. Các phân tử carboxylic acid liên kết với nhau bằng liên kết hydrogen tạo thành dạng dimer hoặc dạng liên phân tử Vì vậy, carboxylic acid có nhiệt độ sôi cao hơn hydrocarbon, alcohol, hợp chất carbonyl có phân tử tương đương Câu 4: [KNTT - SGK] Trong dung dịch nước, carboxylic acid phân li không hoàn toàn theo cân bằng: Hằng số cân bằng của phương trình phân li một số carboxylic acid được cho trong bảng sau: Bảng. Hằng số cân bằng của phương trình phân li một số carboxylic acid Carboxylic acid Hằng số cân bằng của phương trình phân li carboxylic acid Phần trăm phân li (dung dịch 0,1M) (%) HCOOH 1,8.10 -4 4,2 CH 3 COOH 1,8.10 -5 1,3 CH 3 CH 2 COOH 1,3.10 -5 1,2 CH 3 CH 2 CH 2 COOH 1,5.10 -5 1,2
Hãy nhận xét về khả năng phân li của carboxylic acid. Chúng là các acid mạnh hay yếu và có các phản ứng đặc trưng nào? Hướng dẫn giải Khả năng phân li của carboxylic acid rất yếu vì hằng số phân li rất nhỏ Như vậy, carboxylic acid là các acid yếu do hằng số phân li rất nhỏ và phần trăm phân li dưới 5% nếu xét dung dịch có nồng độ 0,1M Phản ứng đặc trưng là có tính chất hóa học của 1 acid yếu và tham gia phản ứng este hóa với alcohol Câu 5: [KNTT - SGK] Viết phương trình hóa học phản ứng giữa acetic acid với các chất sau: a) Ca; b) Cu(OH) 2 ; c) CaO; d) K 2 CO 3 Hướng dẫn giải a) 2CH 3 COOH + Ca  (CH 3 COO) 2 Ca + H 2 b) 2CH 3 COOH + Cu(OH) 2  (CH 3 COO) 2 Cu + 2H 2 O c) 2CH 3 COOH + CaO  (CH 3 COO) 2 Ca + H 2 O d) 2CH 3 COOH + K 2 CO 3  2CH 3 COOK + CO 2 + H 2 O Câu 6: [KNTT - SGK] a) Khi có cặn màu trắng (thành phần chính là CaCO 3 ) bám ở đáy ấm đun nước, vòi nước, thiết bị vệ sinh … có thể dùng giấm để loại bỏ các vết cặn này. Hãy giải thích b) Các đồ dùng bằng đồng sau một thời gian để trong không khí thường bị xỉn màu, dùng khăn tẩm một ít giấm rồi lau các đồ vật này, chúng sáng bóng trở lại. Hãy giải thích Hướng dẫn giải a) Khi cho giấm ăn vào đáy ấm thì giấm ăn đã hòa tan CaCO 3 ở đáy ấm nên loại bỏ được các vết cặn này 2CH 3 COOH + CaCO 3  (CH 3 COO) 2 Ca + CO 2 + H 2 O b) Đồ dùng bằng đồng bị xỉn màu là do: 2Cu + O 2  2CuO Khi lau bằng giấm thì giấm đã hòa tan CuO trên bề mặt làm cho đồ dùng sáng bóng trở lại 2CH 3 COOH + CuO  (CH 3 COO) 2 Cu + H 2 O Câu 7: [KNTT - SGK] Nghiên cứu phản ứng ester hóa – điều chế ethyl acetate Điều chế ethyl acetate trong phòng thí nghiệm được tiến hành như sau: - Cho khoảng 2 ml ethanol và 2 ml acetic acid tuyệt đối vào ống nghiệm, lắc đều hỗn hợp - Thêm khoảng 1 ml dung dịch H 2 SO 4 đặc, lắc nhẹ để các chất trộn đều với nhau. - Kẹp ống nghiệm vào kẹp gỗ rồi đặt ống nghiệm vào cốc nước nóng (khoảng 60 0 C – 70 0 C) trong khoảng 5 phút, thỉnh thoảng lắc đều hỗn hợp. Sau đó lấy ống nghiệm ra khỏi cốc nước nóng, để nguội hỗn hợp rồi rót sang ống nghiệm khác chứa 5 ml dung dịch muối ăn bão hòa. Thực hiện yêu cầu: 1. Mô tả hiện tượng, viết phương trình của phản ứng ester hóa xảy ra trong thí nghiệm trên. 2. Vai trò của sulfuric acid trong thí nghiệm trên là gì? Hướng dẫn giải 1. Hiện tượng: Tạo ra chất lỏng không màu có mùi thơm, không tan trong nước và nổi trên mặt nước Phương trình hóa học: CH 3 COOH + C 2 H 5 OH 0 24HSOñaëc,t   CH 3 COOC 2 H 5 + H 2 O