Tiêu đề ALCOHOL - GV.docx ✅

CHUYÊN ĐỀ ALCOHOL A. LÝ THUYẾT TRỌNG TÂM I. ĐỊNH NGHĨA - PHÂN LOẠI 1. Định nghĩa - Alcohol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm hydroxyl (-OH) liên kết trực tiếp với nguyên tử C no. + Ví dụ: CH 3 -OH, CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 OH… - Bậc alcohol là bậc của nguyên tử C liên kết trực tiếp với nhóm (-OH). + Ví dụ: CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 OH: alcohol bậc I CH 3 -CH 2 -CH(CH 3 )-OH: alcohol bậc II CH 3 -C(CH 3 ) 2 -OH: alcohol bậc III 2. Phân loại - Alcohol no, đơn chức, mạch hở (C n H 2n+1 OH): + Ví dụ: CH 3 OH, C 2 H 5 OH, C 4 H 9 OH... - Alcohol không no, đơn chức mạch hở: + Ví dụ: CH 2 =CH-CH 2 OH - Alcohol thơm đơn chức: + Ví dụ: C 6 H 5 CH 2 OH - Alcohol đa chức: + Ví dụ: CH 2 OH-CH 2 OH (ethylene glycol), CH 2 OH-CHOH-CH 2 OH (glycerol) (Chương trình THCS chỉ nói về Ethylic alcohol nên trong chuyên đề này chỉ dừng lại nội dung các alcohol no, đơn chức, mạch hở) 3. Đồng phân - Danh pháp a. Đồng phân: - Alcohol no, đơn chức, mạch hở có đồng phân cấu tạo (gồm đồng phân mạch C và đồng phân vị trí nhóm -OH). + Ví dụ: C 4 H 10 O có 4 đồng phân alcohol CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 OH; CH 3 -CH(CH 3 )-CH 2 OH CH 3 -CH 2 -CH(CH 3 )-OH; CH 3 -C(CH 3 ) 2 -OH - Ngoài ra alcohol còn có đồng phân ether (ete): R -O-R’ (R, R’ là gốc hydrocarbon) + Ví dụ: từ công thức phân tử C 2 H 6 O có đồng phân ether: CH 3 – O – CH 3 (dimethyl ether) b. Danh pháp: - Danh pháp thường: Tên gốc alkyl + ic + alcohol + Ví dụ: C 2 H 5 OH (alcohol ethylic) Tên của một số alcohol no, đơn chức, mạch hở Số nguyên tử C Công thức cấu tạo mạch thẳng Tên thông thường Tên thay thế 1 CH 3 – OH Methylic alcohol Methanol 2 CH 3 – CH 2 – OH Ethylic alcohol Ethanol 3 CH 3 – CH 2 – CH 2 – OH Propylic alcohol Propane-1-ol 4 CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – OH Butylic alcohol Butane – 1 – ol 5 CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – OH Pentylic alcohol Pentane – 1 – ol
4. Đặc điểm cấu tạo - Trong phân tử alcohol các liên kết C−O và O−H kém bền dễ bị phân cắt trong các phản ứng hóa học. II. ETHYLIC ALCOHOL (ETHANOL) - Công thức phân tử: C 2 H 6 O - Công thức cấu tạo: CH 3 – CH 2 – OH → viết gọn: C 2 H 5 OH - Phân tử khối: 46 (g/mol) 1. Tính chất vật lý - Ethylic alcohol là chất lỏng, không màu, có mùi đặc trưng, vị cay, sôi ở 78,3 °C, có khối lượng riêng là 0,789 g/mL (ở 20 °C), tan vô hạn trong nước, hoà tan được nhiều chất như iodine, benzene,.... - Độ cồn là số mL ethylic alcohol nguyên chất có trong 100 mL dung dịch ở 20°C. + Độ cồn thường được kí hiệu là Xº hoặc X% vol. - Ví dụ: cồn y tế 70° có nghĩa là trong 100 mL cồn 70° có chứa 70 mL ethylic alcohol nguyên chất. Công thức tính độ rượu: (Đ r ) röôïu r Hoãnhôïpröôïu V(mL) Ñ100 V 2. Tính chất hóa học a. Phản ứng thế H của nhóm -OH - Tác dụng với kim loại kiềm: 2C 2 H 5 OH + 2Na → 2C 2 H 5 ONa + H 2 ↑ (Sodium ethoxide) + Các alcohol khác cũng tác dụng được với kim loại kiềm giải phóng khí H2 tương tự như ethylic alcohol. b. Phản ứng thế nhóm -OH C 2 H 5 - OH + H - Br 0t C 2 H 5 Br + H 2 O c. Phản ứng tách nước - Phản ứng tách nước tạo thành alkene. C 2 H 5 OH 024HSO, 170C C 2 H 4 + H 2 O + PTTQ: C n H 2n+1 OH 024HSO, 170C C n H 2n + H 2 O - Phản ứng tách nước tạo thành ether. 2C 2 H 5 OH 024HSO, 140C C 2 H 5 -O- C 2 H 5 + H 2 O + PTTQ: 2C n H 2n+1 OH 024HSO, 140C C n H 2n+1 -O-C n H 2n+1 + H 2 O d. Phản ứng oxi hóa: - Oxi hóa không hoàn toàn: + Để lâu ethylic alcohol trong không khí thì có vị chua do tạo thành acetic acid (CH 3 COOH) C 2 H 5 OH + O 2 omen giaám,t CH 3 COOH + H 2 O e. Phản ứng cháy C n H 2n+1 OH + 3n 2 O 2 0 t  nCO 2 + (n+1)H 2 O 3. Điều chế: a. Phương pháp tổng hợp: - Điều chế từ alkene tương ứng:
C n H 2n + H 2 O 024HSO, t C n H 2n+1 OH 24 o HSO 22232tCHCHHOCHCHOH b. Phương pháp sinh hóa: Điều chế C 2 H 5 OH từ tinh bột. 0t, xt enzim 61056126 n 6126252 2CHO  CHO CHO2CHOH2 nHO   C n O     4. Ứng dụng - Dùng làm dung môi trong mĩ phẩm, dược phẩm, vecni, sơn, … - Sản xuất dung dịch sát khuẩn - Sản xuất đồ uống có cồn: Rượu, bia. - Điều chế acetic acid, ester. - Sản xuất nhiên liệu sinh học. 5. Tác hại của việc lạm dụng rượu, bia, đồ uống có cồn. - Hiện nay, có nhiều loại đồ uống chứa cồn như rượu, bia, nước quả lên men,... Sử dụng quá nhiều đồ uống này sẽ tăng nguy cơ bị viêm gan, viêm loét dạ dày, tăng huyết áp, xơ vữa động mạch, gây tổn thương hệ thần kinh, rối loạn tâm thần. - Việc lạm dụng rượu, bia là một trong các nguyên nhân gây tai nạn giao thông, tai nạn lao động, bạo lực trong các mối quan hệ gia đình và xã hội. B. BÀI TẬP VẬN DỤNG I. Bài tập lí thuyết cơ bản, vận dụng thực tiễn Bài 1: Viết công thức cấu tạo các alcohol đồng phân có công thức phân tử là: C 2 H 6 O, C 3 H 8 O, C 4 H 10 O, C 5 H 12 O. Hướng dẫn 1. C 2 H 6 O: ( (22)21 ): Có 1 công thức cấu tạo alcohol CH 3 -CH 2 -OH; 2. C 3 H 8 O ( (32)22 ) → có 2 đồng phân cấu tạo CH 3 -CH 2 -CH 2 -OH; CH 3 -CH(OH)-CH 3 3. C 4 H 10 O ( (42)2224 ) → có 4 đồng phân cấu tạo CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -OH; CH 3 -CH(CH 3 )-CH 2 OH CH 3 -CH 2 -CH(CH 3 )-OH; CH 3 -C(CH 3 ) 2 -OH 4. C 5 H 12 O ( (52)3228 ) → có 8 đồng phân cấu tạo 32222CHCHCHCHCHOH; 322 | 3 CHCHCHCHOH CH  322 | 3 CHCHCHCHOH; CH  3 | 32 | 3 CH CHCCHOH; CH  3223 | CHCHCHCHCH; OH  3223 | CHCHCHCHCH; OH  3 | 323 | CH CHCCHCH; OH  3 | 33 | CH CHCHCHCH OH 
Bài 2. Hoàn thành các PTHH của các phản ứng sau: a. CH 3 OH + Na  b. ROH + HCl  c. C 2 H 5 OH 024CHSO, 140 d. C 2 H 5 OH 024CHSO, 170 e. C 2 H 5 OH + O 2 0t g. C n H 2n+1 OH + O 2 0t Hướng dẫn a. 2CH 3 OH + 2Na  2CH 3 ONa + H 2 b. ROH + HCl  RCl + H 2 O c. 2C 2 H 5 OH 024CHSO, 140 C 2 H 5 OC 2 H 5 + H 2 O d. C 2 H 5 OH 024CHSO, 170 C 2 H 4 + H 2 O e. C 2 H 5 OH + 3O 2 0t 2CO 2 + 3H 2 O g. C n H 2n+1 OH + 3n/2O 2 0t nCO 2 + (n+1)H 2 O Bài 3. Viết PTHH để điều chế các chất sau từ các chất hữu cơ tương ứng: Ethanol, ethylene, propylene Hướng dẫn - Điều chế ethanol: C 2 H 5 OH + Điều chế từ ethylene o 24HSO,t 24225CH HOCHOH + Điều chế từ tinh bột: 0t, xt enzim 61056126 n 6126252 2CHO  CHO CHO2CHOH2 nHO   C n O     - Điều chế ethylene: C 2 H 4 C 2 H 5 OH 024CHSO, 170 C 2 H 4 + H 2 O - Điều chế propylene: C 3 H 6 + Từ C 3 H 7 OH (propyl alcohol): C 3 H 7 OH 024CHSO, 170 H 2 O + C 3 H 6 + Từ butane: C 4 H 10 C 4 H 10 o Cracking t,xt,p CH 4 + C 3 H 6 (khí) Bài 4. Hoàn thành các chuối phản ứng sau: ethylene → ethanol → acetic acid Hướng dẫn (1) o 24HSO,t 24225CH HOCHOH (2) C 2 H 5 OH + O 2 omen giaám,t CH 3 COOH + H 2 O