Tiêu đề CĐ23-CHUYÊN ĐỀ CARBOXYLIC ACID-GV.pdf ✅

1 CARBOXYLIC ACID A. LÝ THUYẾT TRỌNG TÂM I. KHÁI NIỆM, DANH PHÁP 1. Khái niệm: Là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm carboxyl (-COOH) liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon hoặc với nguyên tử hydrogen. * VD: H-COOH ; CH3-COOH... - Nhóm -COOH là nhóm chức của carboxylic acid. - Acid no, đơn, mạch hở: CnH2n+1COOH (n ≥ 0) Hoặc CmH2mO (m ≥ 1) 2. Danh pháp * Tên thông thường : Liên quan đến nguồn gốc tìm ra chúng. - Ví dụ: H-COOH (formic acid); CH3COOH (acetic acid); C2H5COOH (propionic acid); CH2=CH-COOH (acrylic acid); HOOC-COOH (oxalic acid); C6H5COOH (benzoic acid)... * Tên thay thế : Tên carboxylic acid = Số chỉ vị trí nhánh – tên nhánh - tên mạch C chính (bỏ e) + oic + acid - Ví dụ: H-COOH: methanoic acid CH3COOH: ethanoic acid * Lưu ý: Cách chọn mạch carbon chính và cách đánh số nguyên tử C ở mạch chính, bắt đầu từ nguyên tử C của nhóm chức -COOH là nguyên tử C số 1. - Ví dụ: 4 3 2 1 3 3 2 C H C H CH C H C OOH    ( ) → 3-methylbutanoic acid   3 2 1 2 3 C H C CH COOH   → 2-methylpropenoic acid II. ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO * Đặc điểm cấu tạo: - Nhóm carboxyl (-COOH) là sự kết hợp bởi nhóm carbonyl (>C=O) và nhóm hydroxyl (-OH). - Nhóm –OH và nhóm >C=O lại có ảnh hưởng qua lại lẫn nhau: Sự dịch chuyển electron trong nhóm carboxyl III. TÍNH CHẤT VẬT LÍ - Trạng thái: là chất lỏng hoặc rắn ở điều kiện thường R C O O H
2 - Nhiệt độ sôi của các acid tăng theo chiều tăng của phân tử khối và cao hơn nhiệt độ sôi của các alcohol có cùng số nguyên tử C. Giải thích: + Acid có liên kết hydrogen bền hơn alcohol. - Tính tan: Độ tan của các acid giảm dần theo chiều tăng của phân tử khối. Trong đó carboxylic acid có PTK thấp như formic acid, acetic acid,...tan vô hạn trong nước. - Mỗi acid có vị chua riêng: acetic acid có vị chua của giấm, oxalic acid tạo vị chua của me, citric acid tạo vị chua của chanh,... IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC 1. Tính acid yếu a) Trong dung dịch, carboxylic acid phân li thuận nghịch: - Ví dụ: R-COOH R-COO- + H + => Dung dịch carboxylic acid làm quỳ tím chuyển thành màu đỏ b) Tác dụng với base, oxide base tạo thành muối và nước + Ví dụ: CH3COOH + NaOH  CH3COONa + H2O 2CH3COOH + Ca(OH)2  (CH3COO)2Ca + 2H2O 2CH3COOH + Na2O  2CH3COONa + H2O 2CH3COOH + MgO  (CH3COO)2Mg + H2O c) Tác dụng với muối: 2CH3COOH + CaCO3  (CH3COO)2Ca + CO2 ↑ + H2O Calcium acetate d) Tác dụng với kim loại ( đứng trước H...) 2CH3COOH + Mg  (CH3COO)2Mg + H2↑ 2. Phản ứng thế nhóm -OH (phản ứng ester hóa) RCOOH + R’OH 0  H SO ,t 2 4d  RCOOR’ + H2O - Ví dụ: 
3 o H SO ,ñaëc,t 2 4 3 2 5 3 2 5 || || CH C O H C H O H CH C O C H O O acetic acid          ethylic alcohol ethylic acetate → Phản ứng thuận nghịch, xúc tác H2SO4 đặc. → Ester sinh ra thường ít tan trong nước, nhẹ hơn nước, nổi lên trên và thường có mùi thơm đặc trưng. 3. Phản ứng đặc trưng của fomic acid (HCOOH) a. Làm mất màu dung dịch Br2 HCOOH Br CO 2HBr 2 2    b. Tham gia phản ứng tráng bạc HCOOH +2AgNO3 + H2O + 4NH3 → (NH4)2CO3 + 2Ag↓ + 2NH4NO3 V. ACETIC ACID - Công thức phân tử: C2H4O2 - Công thức cấu tạo: CH3-COOH - Phân tử khối: 60 (g/mol) 1. Tính chất vật lí: Acetic acid là chất lỏng, không màu, vị chua, có mùi đặc trúng, sôi ở 118oC, tan vô hạn trong nước, khối lượng riêng là 1,045 g/mL (ở 25 °C). Giấm ăn có chứa acetic acid với nồng độ thường từ 2% đến 5%. 2. Tính chất hóa học a. Acetic acid có đầy đủ tính chất hóa học của một carboxylic acid. b. Phản ứng cháy - Acetic acid cháy trong khí oxygen tạo thành khí carbon dioxide và hơi nước: CH3COOH + 2O2 o t 2CO2 +2H2O
4 IV. ĐIỀU CHẾ 1. Phương pháp lên men giấm - Acetic acid dùng để sản xuất giấm được điều chế từ ethylic alcohol loãng bằng phương pháp lên men giấm C2H5OH +O2 CH3COOH+H2O 2. Oxi hoá alkane - Tổng quát: 2R –CH2-CH2-R 1 + 5O2 2R-COOH + 2R1 -COOH + 2H2O - Ví dụ: o xt 3 2 2 3 2 180 C p, 3 2 2CH CH CH CH 4CH COOH 2H O   5O   2. Ứng dụng - Acetic acid là một trong những hoá chất được sử dụng phổ biến trong công nghiệp và đời sống. Acetic acid được sử dụng nhiều trong công nghiệp thực phẩm, dùng làm nguyên liệu đầu để sản xuất nhiều sản phẩm khác nhau như dược phẩm, phẩm nhuộm, tơ nhân tạo, chất dẻo,... B. BÀI TẬP CHUYÊN ĐỀ 1. Bài tập vận lí thuyết Bài 1: Trong các chất sau: C2H5OH, CH3COOH, CH3CH2CH2OH, CH3CH2COOH. Chất nào tác dụng được với Na; NaOH; Mg; CaO? Viết phương trình hóa học. Hướng dẫn - Các chất tác dụng được với Na: 2C2H5OH + 2Na → 2C2H5ONa + H2 2CH3COOH + 2Na → 2CH3COONa + H2 2CH3CH2CH2OH + 2Na → 2CH3CH2CH2ONa + H2 2CH3CH2COOH + 2Na → 2CH3CH2COONa + H2 - Tác dụng với NaOH: CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O CH3CH2COOH + NaOH → CH3CH2COONa + H2O - Tác dụng với Mg:  Men giaám  0 xt, t