Nội dung text 1.2. CHUYÊN ĐỀ ESTER -FILE ĐỀ.docx
ESTER A. LÝ THUYẾT TRỌNG TÂM 1. Khái niệm: Khi thay thế nhóm – OH ở nhóm carboxyl (COOH) của carboxylic acid bằng nhóm –OR’ thì được ester. (Hoặc coi ester là sản phẩm được tạo thành do acid tác dụng với alcohol) Ví dụ: CH 3 – CH 2 – COO – CH 3 ; CH 3 – COO – CH = CH 2 ; 2. Phân loại và công thức ester Loại Nguồn gốc Công thức Acid Alcohol Ester đơn chức, no, mạch hở Đơn, no hở C n H 2n +1 COOH Đơn, no hở C m H 2m + 1 OH C n H 2n + 1 COO – C m H 2m + 1 Hay C n H 2n O 2 (n 2) Ester đơn chức Đơn chức R – COOH Đơn chức R’ – OH R–COO– R’ Ester đa chức Đơn chức R – COOH Đa chức R’(OH) n (RCOO) n R’ Đa chức R (COOH) n Đơn chức R’OH R(COOR’) n 3. Độ bất bão hòa đối với công thức tương ứng của acid carboxylic, ester - Công thức phân tử tổng quát: C n H 2n+2-2k O x - Độ bất bão hòa (số liên kết ��): 2.x2y k 2 Tên dẫn xuất Độ bất bão hòa k Công thức phân tử tổng quát C n H 2n+2-2k O x Mối quan hệ giữa mol H 2 O, mol CO 2 và mol hợp chất hữu cơ trong phản ứng đốt cháy n2n22kx22CHOCOHO(k1)nnn Acid no, đơn chức, mạch hở hoặc ester no, đơn chức, mạch hở k = 1, x = 2 C n H 2n O 2 22HOCOnn Acid không no, có 1 liên kết C=C, đơn chức, mạch hở hoặc ester không no, có 1 liên kết C=C, đơn chức, mạch hở k = 2, x = 2 C n H 2n-2 O 2 22 n2n2222 COHO CHOCOHO nn nnn 4. Tính chất hóa học a. Phản ứng thủy phân: * Trong môi trường acid: phản ứng thuận nghịch.
→ n alcohol = n muối Sau đó giải tương tự bài toán thủy phân ester đơn chức. 3. Bài tập vận dụng Bài 1: Hoàn thành các phương trình phản ứng sau: a) CH 3 COOCH(CH 3 )CH 2 CH 3 + H 2 O 0 H,t b) CH 3 OOCCH 2 CH(CH 3 ) 2 + H 2 O 0 H,t c) C 6 H 5 COOCH 3 + NaOHdư ot d) CH 3 COOC 6 H 5 + NaOHdư ot e) CH 2 =CHCOOC 2 H 5 + NaOH ot f) CH 3 COOCH=CH–CH 3 + NaOH ot g) HCOOC(CH 3 )=CH 2 + NaOH ot Hướng dẫn a) CH 3 COOCH(CH 3 )CH 2 CH 3 + H 2 O 0 H,t CH 3 COOH + CH 3 CH 2 CH(OH)CH 3 b) CH 3 OOCCH 2 CH(CH 3 ) 2 + H 2 O 0 H,t (CH 3 ) 2 CHCH 2 COOH + CH 3 OH c) C 6 H 5 COOCH 3 + NaOHdư ot C 6 H 5 COONa + CH 3 OH d) CH 3 COOC 6 H 5 + 2NaOH dư ot CH 3 COONa + C 6 H 5 ONa + H 2 O e) CH 2 =CHCOOC 2 H 5 + NaOH ot CH 2 =CHCOONa + C 2 H 5 OH f) CH 3 COOCH=CH–CH 3 + NaOH ot CH 3 COONa + CH 3 CH 2 CHO g) HCOOC(CH 3 )=CH 2 + NaOH ot HCOONa + CH 3 COCH 3 Bài 2.Viết các phương trình phản ứng hoàn thành các phản ứng sau: 1. CH 3 COOC 2 H 5 + NaOH 0tC 2. (CH 3 COO) 2 C 2 H 4 + NaOH 0tC 3. CH 3 OOC-COOCH 3 + NaOH 0tC 4. R(COO) m .nR’+ NaOH 0tC 5. CH 3 COOCH=CH-CH 3 + NaOH 0tC 6. HCOOC(CH 3 )=CH 2 + NaOH 0tC Bài 3. Xà phòng hóa 8,8 gam ethyl acetate bằng 200 ml dung dịch NaOH 0,2M. Sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, cô cạn dung dịch thu được m gam chất rắn khan. Tính m. Bài 4. Cho 1 gam ester X có công thức HCOOCH 2 CH 3 tác dụng với nước (xúc tác acid). Sau một thời gian, trung hòa hỗn hợp bằng dung dịch NaOH 0,1M thấy cần đúng 45 ml. Xác định tỷ lệ % ester chưa bị thủy phân. Bài 5. Cho 18,8 gam hỗn hợp gồm CH 3 COOC 2 H 5 và C 2 H 3 COOC 2 H 5 tác dụng vừa đủ với 200 ml dung dịch NaOH 1M, thu được dung dịch chứa m gam muối. Tính m. Bài 6. Xà phòng hóa hoàn toàn 33,3 gam hỗn hợp hai ester HCOOC 2 H 5 và CH 3 COOCH 3 bằng dung dịch NaOH, thu được hỗn hợp X gồm hai alcohol. Đun nóng hỗn hợp X với H 2 SO 4 đặc ở 140°C, sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn thu được m gam nước. Giá trị của m là Bài 7: Thủy phân hoàn toàn 2,96 gam CH 3 COOCH 3 bằng dung dịch KOH vừa đủ thu được dung dịch X. Cô cạn toàn bộ dung dịch X thu được m gam muối khan. Giá trị của m là. Bài 8: Xà phòng hóa hoàn toàn 14,8 gam hỗn hợp 2 ester là HCOOC 2 H 5 và CH 3 COOCH 3 bằng một lượng dung dịch NaOH vừa đủ, đun nóng. Tính khối lượng NaOH cần dùng.