Tiêu đề 1.1. ESTER - LIPID - phần 2- GIẢI.pdf ✅

Thầy Trần Trong Tuyền – ĐT: 0974. 892. 901 Trang 1 Chương 1. PHẦN 2 – 1.1. ESTER (Phần 2) VẤN ĐỀ 2: TÍNH CHẤT, ỨNG DỤNG, ĐIỀU CHẾ 1) TÍNH CHẤT VẬT LÍ - Các ester không tạo được liên kết hydrogen với nhau nên nhiệt độ sôi của ester thấp hơn so với alcohol và carboxylic acid có cùng số nguyên tử C . - Ở nhiệt độ thường, các ester có ph}n tử khối nhỏ v| trung bình thường l| những chất lỏng, ester có ph}n tử khối lớn thường l| chất rắn. - Ester hầu như không tan trong nước, nhẹ hơn nước (t{ch th|nh 2 lớp). - Một số ester có mùi thơm đặc trưng: 2) TÍNH CHẤT HÓA HỌC a) Phản ứng thủy phân trong môi trường acid (điều kiện: đun nóng) - Ester đơn chức + RCOOR’ + H2O o H ,t RCOOH + R’OH + RCOOCH=CH-R’ + H2O o H ,t RCOOH + R’CH2CHO + Ester phenol: RCOOC6H4R’ + H2O o H ,t RCOOH + R’C6H4OH Ví dụ: o 3 2 5 2 H ,t CH COOH C H OH 3 2 5 CH COOC H H O o H ,t 6 5 2 6 5 HCOOC H H O HCOOH C H OH ( (ester th¬m) ph ne ol) o H ,t CH CH COOCH CH H O CH CH COOH CH CHO 3 2 2 2 3 2 3 - Ester 2 chức + (RCOO)2R’ + 2H2O o H ,t 2RCOOH + R’(OH)2 + R(COOR’)2 + 2H2O o H ,t R(COOH)2 + 2R’OH Ví dụ: o 5 H , 3 2 2 2 5 2 3 t 2 2 2 CH COOCH CH OOCC H 2H O CH COOH C H COOH HOCH CH OH o H , 2 3 t 3 2 HOOC COOH CH OH CH CHO 3 CH CHOOC COOCH H O
Thầy Trần Trong Tuyền – ĐT: 0974. 892. 901 Trang 2 Chương 1. PHẦN 2 – 1.1. ESTER (Phần 2) b) Phản ứng thủy phân trong môi trường kiềm (điều kiện: đun nóng) - Ester đơn chức + RCOOR’ + NaOH RCOONa + R’OH + RCOOCH=CH-R’ + NaOH RCOONa + R’CH2CHO + Ester phenol: RCOOC6H4R’ + 2NaOH RCOONa + R’C6H4ONa + H2O Ví dụ: 3 2 5 3 C2 5 CH COOC H NaOH CH COONa H OH 2 6 5 2 6 5 2 CH CHCOOC H 2NaOH N H a O (ester th¬m) CH CHCOONa C H O 3 3 3 3 2 CH COOCH CHCH NaOH CH COONa CH CH CHO - Ester 2 chức + (RCOO)2R’ + 2NaOH 2RCOONa + R’(OH)2; + R(COOR’)2 + 2NaOH R(COONa)2 + 2R’OH + Ít gặp: R1COOR2COOR’ + 2NaOH R1COONa + HOR2COONa + R’OH Ví dụ: + CH3COO-CH2CH2-OOC-C2H5 + 2NaOH CH3COONa + C2H5COONa + HO-CH2CHOH + CH3-OOC-COOC2H5 + 2NaOH NaOOC-COONa + CH3OH + C2H5OH + HCOOCH2COOCH3 + 2NaOH HCOONa + HOCH2COONa + CH3OH c) Phản ứng không đặc trưng + Ester của formic acid có phản ứng với thuốc thử Tollens: HCOOR’ 3 2 [Ag(NH ) OH] 2Ag + Ester không no, mạch hở, có phản ứng với H2 (Ni, to ), v| phản ứng l|m mất m|u dung dịch Br2. Ví dụ: CH2 = CHCOOCH3 + 2H2 (dư) o Ni, t CH3-CH2COOCH3. 4) Điều chế - Ester thường được điều chế bằng phản ứng ester hóa giữa carboxylic acid v| alcohol, xúc t{c thường là acid H2SO4 đặc, đun nóng: RCOOH + R’OH o H SO ®Æc,t 2 4 RCOOR’ + H2O - Ví dụ: CH3COOH + C2H5OH o H SO ®Æc, t 2 4 CH3COOC2H5 + H2O - Phản ứng cần đun nóng, dùng nhiệt kế để đảm bảo nhiệt độ trong khoảng o 65 70 C  . - Vai trò của H2SO4 đặc: xúc tác; hút nước (l|m tăng hiệu suất phản ứng điều chế ester). - Đ{ bọt: giúp dung dịch sôi đều, chống tr|o. - Dung dịch NaCl: giúp dung dịch t{ch lớp nhanh v| rõ rệt hơn. 5) Ứng dụng
Thầy Trần Trong Tuyền – ĐT: 0974. 892. 901 Trang 3 Chương 1. PHẦN 2 – 1.1. ESTER (Phần 2) CÂU HỎI TỰ LUẬN Câu 1: Hoàn thành các phương trình hóa học sau: 1 C6H5COOCH3 (ester thơm) + H2O o H ,t 2 CH2=CHCOOC6H5 (ester thơm) + H2O o H ,t 3 CH3OOCCH2CH3 + H2O o H ,t 4 C6H5COOCH2CH3 (ester thơm) + NaOH 5 CH2=CHOOCCH3 + NaOH 6 C6H5CH2OOCCH3 (ester thơm) + NaOH 7 CH3CH2COOCH=CH2 + NaOH 8 CH3COOCH2CH=CH2 + NaOH 9 CH3COOCH2CH2OOCC2H5 + NaOH 10 HCOOC3H6OOCCH2CH3 + NaOH 11 CH3OOCCH2COOC2H5 + NaOH 12 CH2=CHOOC-COOCH3+ NaOH 13 C6H5OOCC2H4COOCH3 (ester thơm) + NaOH 14 CH3COOCH2COOC2H5+ NaOH 15 HCOOC3H6OOCCH2CH3 + H2O o H ,t 16 CH3OOCCH2COOC2H5 + H2O o H ,t 17 C6H5OOCCH2CH2COOCH3 (ester thơm) + H2O o H ,t 18 HCOOC6H5 (ester thơm)+ NaOH 19 CH3-OOC-COOCH3 + NaOH 20 CH3-COO-CH2-COO-C2H5+ NaOH 21 HCOO-CH2-CH2-OOC-CH3 + NaOH 22 CH3COO-C3H6-OOCH + NaOH 23 C6H5OOC-COO-CH3 (ester thơm) + NaOH 24 HCOO-C6H4-OOC-CH3 (ester thơm) + NaOH 25 CH2=CH-COOC2H5 + Br2
Thầy Trần Trong Tuyền – ĐT: 0974. 892. 901 Trang 4 Chương 1. PHẦN 2 – 1.1. ESTER (Phần 2) Hướng dẫn giải: 1 o 2 H ,t C H COOCH ester th¬m H O 6 5 3 C H COOH CH OH 6 5 3 2 o H ,t CH CHCOOC H ester th¬m H O 2 6 5 2 CH CHCOOH C H OH (phenol) 2 5 6 3 o 3 2 3 2 H ,t CH OOCCH CH O H 3 2 3OHCH CH COOH CH 4 C6 3 H COOCH CH ester th¬m 5 2 NaOH C H COO a CH CH O 6 5 N 3 2 H 5 CH CHO 2 OC HC NaO 3 H CH3COONa H CH C 3 O 6 C6 2 H CH OOCCH ester th¬m N 5 3 aOH CH COONa C H CH O 3 6 5 2 H 7 CH CH COOCH CH NaOH CH CH COONa CH CHO 3 2 2 3 2 3 8 CH COOCH CH CH NaOH CH COONa CH CHCH OH 3 2 2 3 2 2 9 CH COOCH CH OOCC H 2NaOH CH COONa C H COONa HOCH CH 3 2 2 2 5 3 2 5 2 2OH 10 HCOOC H OO 3 6 3 CCH CH 2NaO 2 H HCO Na CH COONa C H ( O 3 3 6 2 O ) H 11 CH OOCCH COOC H 2NaOH 3 2 2 5 NaOOCCH COONa CH OH C H OH 2 3 2 5 12 CH CHO 2 OC COOCH 3 Na HO Na OC COONa CH CH O 3 O CH3OH 13 C6H5OOCC2H4COOCH3 (ester thơm) + 3NaOH C6H5ONa + H2O + C2H4(COONa)2+ CH3OH. 14 CH3COOCH2COOC2H5+ 2NaOH CH3COONa + HOCH2COONa + C2H5OH 15 o 3 6 2 3 2 H ,t HCOOC H OOCCH CH 2H O HC OH C H (OH) C CH COO O H 3 6 2 3 2 H 16 o 3 2 2 5 H ,t CH OOCCH COOC H 2 O H2 HC OH HO 3 2 2 5 OCCH COOH C H OH 17 C6H5OOCCH2CH2COOCH3 (ester thơm) +2H2O o H ,t C6H5OH+HOOCCH2CH2COOH+ CH3OH 18 HCOOC6H5 (ester thơm)+ 2NaOH HCOONa + C6H5ONa + H2O 19 CH3-OOC-COOCH3 + 2NaOH NaOOC-COONa + 2CH3OH 20 CH COOCH COOC H 2NaOH 3 2 2 5 CH COONa HOCH COONa C H OH 3 2 2 5 21 HCOOCH CH OOCCH 2NaOH 2 2 3 HCOONa HOCH CH OH CH COONa 2 2 3 22 CH COO C H OOCH 2NaOH CH COONa C H (OH) HCOONa 3 3 6 3 3 6 2       23 C H OOC COOCH 3NaOH C H ONa H O NaOOC COONa+CH OH 6 5 3 6 5 2 3       24 HCOO-C6H4-OOC-CH3 (ester thơm) + 4NaOH HCOONa + C6H4(ONa)2 +CH3COONa 25 CH CH C OC H Br 2 O 2 5 2    CH Br CHBr CO 2 OC H2 5    Câu 2: Propyl ethanoate l| ester có mùi đặc trưng của quả lê, còn methyl butanoate l| ester có mùi đặc trưng của quả t{o. a) Viết công thức cấu tạo của propyl ethanoate và methylbutanoate. b) Viết phương trình ho{ học của phản ứng thuỷ phân propyl ethanoate và methyl butanoate trong môi trường acid v| môi trường base. Hướng dẫn giải: a) propyl ethanoate: CH3COOCH2CH2CH3; methyl butanoate: CH3CH2CH2COOCH3 b) o 3 2 2 3 H ,t CH COOCH CH CH 2 3 3 2 2 H HH O CH COOH CH CH C O   