Tiêu đề 75.BÀI 13. HYDROCARBON KHÔNG NO. HAVAN ĐẠT.OK.docx ✅

DỰ ÁN HÓA 11–CT MỚI :TÓM TẮT LÝ THUYẾT +BÀI TẬP TRẮC NGHIỆM TỪNG BÀI HỌC Tóm tắt LT+Bài tập trắc nghiệm theo cấp độ Hóa 11(SGK -CD)–nhóm thầy DTT Trang 1 BÀI 13: HYDROCARBON KHÔNG NO A. TÓM TẮT LÝ THUYẾT I. KHÁI NIỆM, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP 1. Khái niệm + Alkene là hydrocarbon không no, mạch hở, phân tử có một liên kết đôi (C=C), có công thức chung là C n H 2n (n ≥ 2). Ví dụ: Các chất C 2 H 4 , C 3 H 6 , C 4 H 8 , ... hợp thành dãy đồng đẳng của Alkene Mô hình phân tử ethene (C 2 H 4 ) + Alkyne là hydrocarbon không no, mạch hở, phân tử có một liên kết ba (C≡C), có công thức chung là C n H 2n-2 (n ≥ 2). Ví dụ: Các chất C 2 H 2 , C 3 H 4 , C 4 H 6 , ... hợp thành dãy đồng đẳng của Alkyne Mô hình phân tử ethyne (C 2 H 2 ) 2. Đồng phân + Trong phân tử Alkene hay Alkyne, mạch chính là mạch dài nhất chứa liên kết đôi hoặc liên kết ba. + Alkene hay Alkyne có đồng phân cấu tạo gồm đồng phân về vị trí của liên kết bội và đồng phân về mach carbon. + Alkene có đồng phân hình học khi mỗi nguyên tử carbon ở liên kết đôi, liên kết với các nguyên tử/nhóm nguyên tử khác nhau: - Đồng phân Cis – có mạch chính nằm về một phía của liên kết đôi; - Đồng phân Trans – có mạch chính nằm về hai phía của liên kết đôi; 3. Danh pháp
DỰ ÁN HÓA 11–CT MỚI :TÓM TẮT LÝ THUYẾT +BÀI TẬP TRẮC NGHIỆM TỪNG BÀI HỌC Tóm tắt LT+Bài tập trắc nghiệm theo cấp độ Hóa 11(SGK -CD)–nhóm thầy DTT Trang 2 + Tên thay thế Alkene hay Alkyne gồm hai phần: phần tiền tố (cho biết số lượng nguyên tử carbon trong mạch cacbon: eth-; prop-; but-; pent-; hecx-; …), phần hậu tố (tương tự như –ane trong alkane) là –ene (đối với Alkene); –yne (đối với Alkyne) + Tên của Alkene hay Alkyne mạch không phân nhánh được gọi như sau: + Tên của Alkene hay Alkyne có mạch nhánh được gọi như sau: Ví dụ: + Tên gọi của một số alkene hay alkyne có tên riêng. Ví dụ: ethylene (C 2 H 4 ); propene (C 3 H 6 ); acetylene (C 2 H 2 ); … II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ + Alkene hay Alkyne có nhiều tính chất vật lí (nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi, tỉ khối, tính tan, …) gần giống anlkane có cùng nguyên tử carbon. Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi của Alkene hay Alkyne đều tăng theo chiều tăng số nguyên tử carbon do sự tăng khối lượng phân tử và lực tương tác giữa các phân tử. + Ở điều kiện thường, các Alkene hay Alkyne có số nguyên tử nhỏ hơn 5 tồn tại ở thể khí (trừ but-2-yne); các Alkene hay Alkyne có mạch carbon dài hơn tồn tại ở thể lỏng hoặc rắn. + Các Alkene và Alkyne là chất kém phân cực, vì thế chúng hầu như không tan trong nước, nhưng tan tốt trong dung môi hữu cơ như methanol, acetone, diethyl ether, choloroform, … III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC Liên kết đôi gồm một liên kết σ và một liên kết π; liên kết ba gồm một liên kết σ và hai liên kết π. Liên kết π kém bền hơn liên kết σ nên dễ bị phân cắt, làm cho các alkene hay alkyne dễ tham gia vào các phản ứng hóa học hơn so với alkane. Liên kết π là trung tâm phản ứng của các hydrocarbon không no. Phản ứng tiêu biểu của Alkene hay Alkyne là phản ứng cộng, phản ứng trùng hợp và phản ứng oxi hóa khử. 1. Phản ứng cộng. Alkene hay Alkyne tham gia phản ứng cộng: H 2 ; Cl 2 ; Br 2 ; H 2 O (hydrate hóa); HX (hidrogen halide) a, Cộng hydrogen (H 2 ) + Alkene cộng H 2 tạo thành alkane. Phản ứng xảy ra thuận lợi khi có mặt xúc tác: platium, palladium hoặc niken trong điều kiện đun nóng, áp suất cao. CH 2 =CH 2 + H 2 CH 3 – CH 3 + Alkyne cộng H 2 khi có mặt xúc tác: platium, palladium hoặc niken chủ yếu tạo thành alkane mà không dừng lại giai đoạn tại alkene. CH 3 –C≡CH + 2H 2 CH 3 – CH 2 – CH 3
DỰ ÁN HÓA 11–CT MỚI :TÓM TẮT LÝ THUYẾT +BÀI TẬP TRẮC NGHIỆM TỪNG BÀI HỌC Tóm tắt LT+Bài tập trắc nghiệm theo cấp độ Hóa 11(SGK -CD)–nhóm thầy DTT Trang 3 + Alkyne cộng H 2 khi có mặt xúc tác Lindlar thu được alkene HC≡CH + 2H 2 CH 2 = CH 2 b, Cộng halogen CH 2 = CH 2 + Br 2 → CH 2 Br – CH 2 Br CH ≡ CH + Br 2 → CHBr = CHBr CH ≡ CH + 2Br 2 → CHBr 2 – CHBr 2 Alkene hay Alkyne làm mất màu vàng nâu của nước bromine. Vì thế, nước bromine được sử dụng để nhận biết hydrocarbon không no. c, Cộng HX (hydrogen halide; X: Cl; Br; I) + Hydrogen halide cộng vào alkene (C 2 H 4 ; alkene đối xứng) cho sản phẩm monohalogenoalane CH 2 = CH 2 + HCl → CH 3 – CH 2 Cl + Hydrogen halide cộng vào alkene không đối xứng sẽ tạo hỗn hợp sản phẩm CH 3 -CH=CH 2 + HBr → CH 3 –CHBr–CH 3 (spc) + CH 3 –CH 2 –CH 2 Br (spp) Quy tắc Markovnikov: Trong phản ứng cộng HX vào hydrocarbon không no, nguyên tử H ưu tiên cộng vào nguyên tử carbon mang liên kết đôi có nhiều hidrogen hơn (bậc thấp hơn) còn nguyên tử X cộng vào nguyên tử carbon mang liên kết đôi chứa ít hydrogen hơn (bậc cao hơn). d, Cộng nước (hydrate hóa): + Phản ứng hydrate hóa alkene cũng tuân theo quy tắc Markovnikov CH 2 =CH 2 + H 2 O CH 3 –CH 2 –OH + Hydrate hóa alkyne tạo aldehyde hoặc ketone, phản ứng xảy ra thuận lợi khi có mặt muối thủy ngân làm xúc tác. 2. Phản ứng trùng hợp: Phản ứng trùng hợp: là phản ứng trong điều kiện nhiệt độ, xúc tác và áp suất thích hợp, các phân tử alkene có thể tham gia cộng liện tiếp với nhau để tạo thành những phân tử mạch rất dài, có khổi lượng phân tử lớn (được gọi là polymer).
DỰ ÁN HÓA 11–CT MỚI :TÓM TẮT LÝ THUYẾT +BÀI TẬP TRẮC NGHIỆM TỪNG BÀI HỌC Tóm tắt LT+Bài tập trắc nghiệm theo cấp độ Hóa 11(SGK -CD)–nhóm thầy DTT Trang 4 nCH 2 =CH 2 op,xt,t  (–CH 2 –CH 2 –) n . Ethylene Polyethylene 3. Phản ứng của alk-1-yne với dung dịch silver nitrate trong amonia (AgNO 3 /NH 3 ) Alkyne có liên kết ba ở đầu mạch phản ứng với dung dịch AgNO 3 /NH 3 tạo kết tủa vàng nhạt. HC≡CH + 2[Ag(NH 3 ) 2 ](OH) → AgC≡CAg↓ (kết tủa vàng) + 4NH 3 + H 2 O 4. Phản ứng oxi hóa a, Phản ứng với dung dịch potassium permanganate (KMnO 4 , thuốc tím) Alkene và alkyne đều làm mất màu dung dịch KMnO 4 3CH 2 =CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O → 3HO–CH 2 –CH 2 –OH + 2MnO 2 ↓ + 2KOH Ethylene glycol b, Phản ứng cháy CH 2 =CH 2 + 3O 2 2CO 2 + 2H 2 O C n H 2n + O 2 nCO 2 + nH 2 O Nhận xét: Alkene cháy cho: = CH≡CH + O 2 2CO 2 + H 2 O C n H 2n - 2 + O 2 nCO 2 + (n - 1)H 2 O Nhận xét: Alkyne cháy cho: > IV. ỨNG DỤNG VÀ ĐIỀU CHẾ ALKENE, ALKYNE 1. Ứng dụng + Alkene làm nguyên liệu để tổng hợp một số polymer: PE, PP, … những polymer này dùng làm bao bì, các đồ dùng (ví dụ: ly, cốc, tủ chứa đồ, …) + Acetylene (C 2 H 2 ) được dùng làm nguyên liệu tổng hợp hữu cơ, đặc biệt là vật liệu poly(vinyl alcohol), poly(vinyl acetate), … dùng làm bao bì, keo dán, màng đệm, … C 2 H 2 cháy tỏa nhiều nhiệt nên dùng trong đèn xì acetylene và được sử dụng hàn, cắt kim loại. + Ethylene (C 2 H 4 ) là hormon sinh trưởng của thực vật, có tác dụng làm cây mau già, quả mau chín, điểu khiển quá trình sinh mủ cây cao su (C 2 H 2 cũng có tác dụng tương tự). 2. Điều chế + Trong công nghiệp alkene được điều chế từ ứng cracking alkane có trong dùng mỏ, ngoài ra alkene còn được điều chế bằng cách tách nước từ alcohol ở nhiệt độ cao, có mặt của chất xúc tác. C 2 H 5 OH 24ođ) 170C HSO(  C 2 H 4 + H 2 O + C 2 H 2 được điều chế bằng cách cho calcium carbide tác dụng với H 2 O, CaC 2 + H 2 O → Ca(OH) 2 + C 2 H 2 +Trong công nghiệp C 2 H 2 còn được sản xuất chủ yếu từ CH 4 2CH 4 o1500C  C 2 H 2 + 3H 2 Kiến thức trọng tâm