Nội dung text CHƯƠNG 5 DẪN XUẤT HALOGEN-ALCOHOL – PHENOL-HS.pdf
2 CĐ1: Dẫn xuất halogen CĐ2: Alcohol CĐ3: Phenol CĐ4: Ôn tập chƣơng 5 CĐ1 DẪN XUẤT HALOGEN PHẦN A - CÁC CHUYÊN ĐỀ BÀI GIẢNG KIẾN THỨC CẦN NHỚ I. Khái niệm, đồng phân, danh pháp 1. Khái niệm - Khi thay thế nguyên tử hydrogen trong phân tử hydrocarbon bằng nguyên tử halogen ta thu được dẫn xuất halogen của hydrocarbon (gọi tắt là dẫn xuất halogen). - Công thức tổng quát: RXn (R: gốc hydrocarbon; X: F, Cl, Br, I; n: số nguyên tử halogen) 2. Đồng phân - Đồng phân cấu tạo của dẫn xuất halogen gồm đồng phân mạch carbon, đồng phân vị trí liên kết bội, đồng phân vị trí nguyên tử halogen. - Bậc của dẫn xuất halogen là bậc của nguyên tử carbon liên kết trực tiếp với nguyên tử halogen. 3. Danh pháp (a) Tên thay thế = Vị trí halogen – tên halogeno + tên hydrocarbon mạch chính - Đánh STT gần liên kết bội > gần nhóm thế sao cho tổng số chỉ vị trí nhánh nhỏ nhất. - Halogeno: fluoro, chloro, bromo, iodo (b) Tên gốc – chức = Tên gốc hydrocarbon + halide CH2=CH-: vinyl; CH2=CH-CH2-: allyl; C6H5-: phenyl; C6H5CH2-: benzyl. (c) Tên thông thường: chloroform (CHCl3), bromoform (CHBr3), iodoform (CHI3), carbon tetrachloride (CCl4). II. Đặc điểm cấu tạo - Dẫn xuất halogen chứa liên kết C – X phân cực về phía nguyên tử halogen ( ) liên kết C – X dễ bị phân cắt trong các phản ứng hóa học. III. Tính chất vật lí - Ở nhiệt độ thường, một số dẫn xuất halogen có phân tử khối nhỏ như CH3F, CH3Cl, CH3Br, C2H5Cl, C3H7F ở trạng thái khí; các dẫn xuất lớn hơn ở trạng thái lỏng hoặc rắn. - Các dẫn xuất halogen hầu như không tan trong nước, tan tốt trong các dung môi hữu cơ. - Nhiệt độ nóng chảy và nhiệt độ sôi cao hơn so với hydrocarbon có phân tử khối tương đương do dẫn xuất halogen phân cực. - Với các dẫn xuất của các halogen khác nhau cùng số C thì nhiệt độ sôi tăng dần từ dẫn xuất của F → Cl → Br → I do phân tử khối tăng dần, tương tác van der walls tăng dần.
4 (c) CH2=CHCl (d) (e) iodoethane (g) trichloromethane (h) 2-bromopentane (i) 2-chloro-3-methylbutane Câu 4. [CTST - SBT] (a) Các nhà hoá học đã tìm ra một số dẫn xuất halogen không chứa chlorine như: CF3CH2F, CF3CH2CF2CH3,... đang được sử dụng trong công nghiệp nhiệt lạnh, vì sự phân huỷ các hợp chất này nhanh chóng sau khi phát tán vào không khí nên ảnh hưởng rất ít đến tầng ozone hay sự ấm lên toàn cầu thấp. Gọi tên theo danh pháp thay thế 2 hợp chất đó. (b) Vẽ công thức cấu tạo của hợp chất có tên: 4-chloro-3,4-dimethylpent-2-ene. (c) Viết đồng phân và gọi tên các dẫn xuất halogen bậc I của hợp chất có công thức C4H9Br. Biết rằng bậc của dẫn xuất halogen bằng bậc của nguyên tử C mà halogen gắn vào. Câu 5. [CTST - SBT] Biểu đồ dưới đây biểu diễn nhiệt độ sôi (°C) của một số loại dẫn xuất halogen. Quan sát và trả lời các câu hỏi: (a) Trong điều kiện chuẩn (25 °C, 1 bar), liệt kê tên hoặc công thức một số dẫn xuất halogen ở thể khí. (b) Nhận xét nhiệt độ sôi các dẫn xuất halogen của hydrocarbon. Giải thích nguyên nhân dẫn đến xu hướng biến đổi nhiệt độ sôi các dẫn xuất.