Tiêu đề Bài 9. Amino acid - peptide - HS.docx ✅

KIẾN THỨC TRỌNG TÂM CHƯƠNG 3. HỢP CHẤT CHỨA NITROGEN 1 1. Khái niệm và danh pháp: a) Khái niệm: Amino acid là hợp chất hữu cơ tạp chức, trong phân tử chứa đồng thời nhóm amino (-NH 2 ) và nhóm carboxyl (-COOH). Các amino acid thiên nhiên hầu hết là α-amino acid (công thức chung có dạng H 2 N-CH(R)-COOH). Trong đó, chỉ có khoảng 20 amino acid cấu thành nên phần lớn protein trong cơ thể người, gọi là những amino acid tiêu chuẩn. Một số amino acid tiêu chuẩn mà cơ thể người không thể tự tổng hợp được, gọi là amino acid thiết yếu. Con người tiếp nhận amino acid thiết yếu qua thức ăn như thịt, cá, trứng, sữa,... b) Danh pháp: Tên gọi amino acid xuất phát từ tên carboxylic acid tương ứng. Tên thay thế: chọn mạch chính chứa nhóm carboxyl, nhóm amino là nhóm thế trên mạch chính này. Tên bán hệ thống: vị trí của nhóm amino được kí hiệu bằng chữ cái Hy Lạp (α, β,...) và tên gọi acid được gọi theo tên thông thường. Ngoài ra, các α-amino acid có trong thiên nhiên thường được gọi bằng tên thông thường (Bảng 9.1). Công thức cấu tạo Tên thay thế Tên bán hệ thống Tên thông thường Kí hiệu H 2 NCH 2 COOH Aminoethanoic acid Aminoacetic acid Glycine Gly H 2 NCH(CH 3 )COOH 2-aminopropanoic acid α-aminopropionic acid Alanine Ala H 2 N[CH 2 ] 4 CH(NH 2 )COOH 2,6-diaminohexanoic acid α,ε- diaminocaproic acid Lysine Lys HOOC[CH 2 ] 2 CH(NH 2 )COOH 2-aminopentane-1,5- dioic acid α -aminoglutaric acid Glutamic acid Glu (CH 3 ) 2 CHCH(NH 2 )COOH 2-amino-3- methylbutanoic acid α -aminoisovaleric acid Valine Val Ví dụ 1. Trong các hợp chất sau, hợp chất nào là amino acid? (A) CH 3 CH 2 COONH 4 (B) H 2 NCH 2 COOH (C) CH 3 NHCH 2 COOC 2 H 5 (D) H 2 N-CH 2 -CH 2 -CO-NH 2 (E) H 2 N-CH 2 -CH(COOH)-CH 2 -NH 2 Ví dụ 2. Ứng với công thức phân tử C 4 H 9 NO 2 có bao nhiêu amino acid là đồng phân cấu tạo của nhau? Ví dụ 3. Cho biết các chất dưới đây là α, β hay γ amino acid và gọi tên các amino acid này bằng tên thay thế: (1) 2 3 HNCHCOOH CH  ; (2) 2 22 HNCHCOOH CHNH   ; (3) 222 3 HNCHCHCHCOOH CH  Ví dụ 4. Dãy chỉ chứa gồm các amino acid có số nhóm amino bằng số nhóm carboxyl?
KIẾN THỨC TRỌNG TÂM CHƯƠNG 3. HỢP CHẤT CHỨA NITROGEN 2 A. Gly, Val, Ala. B. Gly, Ala, Glu. C. Gly, Ala, Lys. D. Val, Lys, Ala. Ví dụ 5. Lysine là một amino acid thiết yếu cần có trong bữa ăn hằng ngày. Nhờ có lysine sẽ giúp tăng cường hấp thụ và duy trì calcium. Công thức cấu tạo của lysine được biểu diễn dưới đây: H2N NH2 OH O a. Lysine là một -amino acid. b. Lysine có công thức phân tử là C 6 H 14 N 2 O 2 . c. Tên bán hệ thống của lysine là ,-diaminohexanoic acid. d. Kí hiệu của lysine là Lys. Trả lời đúng hoặc sai cho mỗi ý a), b), c), d) Ví dụ 6. Phân biệt amino acid tự nhiên, amino acid tiêu chuẩn và amino acid thiết yếu. 2. Đặc điểm cấu tạo: Các amino acid tồn tại chủ yếu ở dạng ion lưỡng cực do tương tác giữa nhóm -COOH và nhóm -NH 2 : 3. Tính chất vật lí: Ở điều kiện thường, các amino acid là chất rắn, khi ở dạng tinh thể chúng không có màu, có nhiệt độ nóng chảy cao và thường tan tốt trong nước vì chúng tồn tại ở dạng ion lưỡng cực. Ví dụ 1. Tại sao amino acid dễ hoà tan trong nước và có nhiệt độ nóng chảy cao? Ví dụ 2. Phát biểu nào sau đây không đúng? A. Trong dung dịch, H 2 N-CH 2 -COOH còn tồn tại ở dạng ion lưỡng cực H 3 N + -CH 2 -COO – . B. Amino acid là hợp chất hữu cơ tạp chức, phân tử chứa đồng thời nhóm amino và nhóm carboxyl. C. Amino acid là những chất rắn, kết tinh màu trắng, tan tốt trong nước. D. Amino acid có nhiệt độ nóng chảy cao (khoảng 220 – 300 o C, đồng thời bị phân hủy). 4. Tính chất hóa học: Tương tự các hợp chất hữu cơ tạp chức khác, amino acid có tính chất của các nhóm chức cấu thành (tính chất của nhóm amino và nhóm carboxyl) và có thêm tính chất gây ra bởi đồng thời cả hai nhóm chức này. a) Phản ứng ester hoá: Tương tự carboxylic acid, amino acid phản ứng được với alcohol tạo ester. Ví dụ: Đun nóng hỗn hợp glycine và ethanol có mặt H 2 SO 4 đặc xúc tác, ở nhiệt độ 80 - 90 °C, trong khoảng 2-3 giờ, thu được ester. H 2 N-CH 2 -COOH + CH 3 -CH 2 -OH o 24HSO, t ⇀ ↽ H 2 N-CH 2 -COO-CH 2 -CH 3 + H 2 O b) Tính chất lưỡng tính: Nhóm amino có tính base và nhóm carboxyl có tính acid nên các amino acid có tính lưỡng tính, có thể tác dụng với acid mạnh cũng như base mạnh. HCl + H 2 N-CH 2 -COOH  ClH 3 N-CH 2 -COOH H 2 N-CH 2 -COOH + NaOH  H 2 N-CH 2 -COONa + H 2 O Tính lưỡng tính của amino acid rất quan trọng trong nhiều quá trình sinh học như ổn định pH của dung dịch máu, dung dịch nội bào,... c) Tính chất điện di: