Tiêu đề Bài 19-DẪN XUẤT HALOGEN- HS.docx ✅

Bài 19: DẪN XUẤT HALOGEN TÓM TẮT LÝ THUYẾT 1.Khái niệm: Khi thay thế nguyên tử hydrogen của phân tử hydrocarbon bằng nguyên tử halogen ta được dẫn xuất halogen của hydrocarbon CTTQ: RX n trong đó: R là gốc hydrocarbon X: Cl, F, Br, I n: số nguyên tử halogen Ví dụ: CH 3 Cl, CH 2 Cl 2 , C 6 H 5 Cl, 2. Phân loại: Các dẫn xuất halogen được phân loại dựa vào bản chất của halogen, số lượng của halogen và đặc điểm cấu tạo của gốc hyđrocarbon. Ví dụ: - Dựa theo cấu tạo của gốchydrocarbon: + Dẫn xuất halogen no: CH 2 FCl, CH 2 -Cl-CH 2 Cl, CH 3 -CHBr-CH 3 , … + Dẫn xuất halogen không no: CF 2 =CF 2 , CH 2 =CH-Cl, CH 2 =CH-CH 2 Br, … + Dẫn xuất halogen thơm: C 6 H 5 F, C 6 H 5 CH 2 Cl, C 6 H 5 I, … - Dựa theo bậc của carbon: bậc của dẫn xuất halogen chính là bậc của nguyên tử C liên kết trực tiếp với nguyên tử halogen. + Dẫn xuất halogen bậc I: CH 3 CH 2 Cl (ethyl chloride). + Dẫn xuất halogen bậc II: CH 3 CHClCH 3  (isopropyl chloride). + Dẫn xuất halogen bậc III: (CH 3 )C-Br (tert - butyl bromide). 3. Đồng phân, danh pháp a. Đồng phân: Dẫn xuất halogen có đồng phân mạch carbon và đồng phân vị trí nhóm chức. b. Danh pháp - Tên thông thường: CHCl 3  (chlorofom), CHBr 3 (bromofom), CHI 3  (iodofom). - Tên gốc-chức CH 2 =CH-Cl (vinyl chloride); CH 2 =CH-CH 2 -Cl (anlyl chloride); C 6 H 5 CH 2 Cl (benzyl chloride). - Tên thay thế: coi các nguyên tử halogen là các nhóm thế. CH 2 -Cl-CH 2 Cl (1,2-dichloetane); CHCl 3  (trichlometane). 4. Tính chất vật lý. - Ở điều kiện thường các dẫn xuất monohalogen có phân tử khối nhỏ như CH 3 Cl, CH 3 Br, C 2 H 5 Cl là chất khí. Các chất khác là chất lỏng hoặc rắn. - Không tan trong nước, dễ tan trong các dung môi hữu cơ. - Nhiều dẫn xuất halogen có hoạt tính sinh học cao như CHCl 3  có tác dụng gây mê, C 6 H 6 Cl 6  (hexachloran) diệt sâu bọ 5. Tính chất hóa học: a. Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm OH: RX + NaOH 0t ROH + NaX CH 3 CH 2 Br + NaOH 0t CH 3 CH 2 OH + NaBr b. Phản ứng tách hidro halogenua: CH 3 -CH 2 Cl + KOH 250CHOH t CH 2 =CH 2 + KCl + H 2 O - PTTQ: (đối với dẫn xuất halogen no, đơn chức, mạch hở) C n H 2n+1 X + KOH 250CHOH t C n H 2n + KX + H 2 O - Quy tắc Zaixep: Khi tách HX khỏi dẫn xuất halogen, nguyên tử halogen X ưu tiên tách ra cùng nguyên tử hydrogen ở carbon bậc cao hơn carbon bên cạnh tạo sản phẩm chính
6. Ứng dụng a. Làm dung môi Metylen chloride, chlorofom, carbon tetrachloride, 1,2-đichloetane là những chất lỏng hòa tan được nhiều chất hữu cơ đồng thời chúng còn dễ bay hơi, dễ giải phóng khỏi hỗn hợp, vì thế được dùng làm dung môi để hòa tan hoặc để tinh chế các chất trong phòng thí nghiệm cũng như trong công nghiệp. b. Làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ - Các dẫn xuất halogen của ethylene, của butađiene được dùng làm monome để tổng hợp các polime quan trọng. - Ví dụ: CH 2 =CHCl tổng hợp ra PVC dùng chế tạo một số loại ống dẫn, vải giả da,. CF 2 =CF 2  tổng hợp ra teflon, một polime siêu bền dùng làm những vật liệu chịu kiềm, chịu axit, chịu mài mòn,. Teflon bền với nhiệt tới trên 300 o C nên được dùng làm lớp che phủ chống bám dính cho xoong, chảo, thùng chứa. c. Các ứng dụng khác - Dẫn xuất halogen thường là những hợp chất có hoạt tính sinh học rất đa dạng. Ví dụ: + CHCl 3 ,ClBrCH−CF 3  được dùng làm chất gây mê trong phẫu thuật. + Một số dẫn xuất halogen được dùng là thuốc trừ sâu, phòng bệnh cho cây trồng. + CFCl 3  và CF 2 Cl 2  trước đây được dùng phổ biến trong các máy lạnh, hộp xịt ngày nay đang bị cấm sử dụng, do chúng gây tác hại cho tầng ozon.
 CÂU HỎI BÀI HỌC Câu 1: [KNTT - SGK] Viết các đồng phân cấu tạo của dẫn xuất halogen có công thức phân tử C 4 H 9 Cl và gọi tên theo danh pháp thay thế. Câu 2: [KNTT - SGK] Gọi tên theo danh pháp thay thế các dẫn xuất halogen sau đây a) CH 3 CH 2 Br CH3CHCH3 I b) c) CH 2 =CHCl F d) Câu 3: [KNTT - SGK] Viết công thức cấu tạo các dẫn xuất halogen có tên gọi sau đây: a) iodoethane: b) trichloromethane; c) 2-bromopentane; d) 2-chloro-3-methylbutane. Câu 4: [KNTT - SGK] Benzyl alcohol là một hợp chất có tác dụng kháng khuẩn, chống vi sinh vật kí sinh trên da (chấy, rận,…) nên được sử dụng rộng rãi trong mĩ phẩm, dược phẩm. Benzyl alcohol thu được khi thủy phân benzyl chloride trong môi trường kiềm. Hãy xác định công thức của benzyl alcohol. CH2Cl NaOH, to Benzyl alcohol Câu 5: [KNTT - SGK] Viết phương trình hóa học xảy ra khi đun nóng 2-chloropropane (CH 3 CHClCH 3 ) với sodium hydroxide trong ethanol. Câu 6: [KNTT - SGK] Thực hiện phản ứng tách hydrogen bromide của hợp chất 2-bromo-2-methylbutane thu được những anken nào? Xác định sản phẩm chính của phản ứng. Câu 7: [CD - SGK]. Có thể tạo được những dẫn xuất halogen nào từ các hydrocarbon sau: CH 4 , CH 3 –CH 3 , CH 2 =CH 2 và C 6 H 6 ? Câu 8: [CD - SGK]. Trong các đồng phân cấu tạo có cùng công thức phân tử là C 4 H 9 Cl, hãy chỉ ra đồng phân mạch carbon, đồng phân vị trí nhóm chức. Câu 9: [CD - SGK]. Viết công thức cấu tạo và gọi tên thay thế của các hợp chất có cùng công thức phân tử là C 5 H 11 Cl. Câu 10: [CD - SGK]. Cho các chất có công thức: CH 3 F, CH 3 Cl, CH 3 Br, CH 3 I và nhiệt độ sôi của chúng (không theo thứ tự) là 42 °C, 4 °C, -24 °C, –78 °C. Hãy dự đoán nhiệt độ sôi tương ứng với mỗi chất trên. Giải thích. Câu 11: [CD - SGK]. Dựa vào giá trị độ âm điện của carbon, hydrogen và chlorine, nhận xét về sự phân cực của các liên kết C-C, C-H và C-Cl.
Câu 12: [CD - SGK]. Viết phương trình hoá học của phản ứng xảy ra khi đun các hợp chất sau với dung dịch sodium hydroxide: CH 3 Cl, CH 3 CHClCH 3 , C 6 H 5 CH 2 Br và CH₂=CHCH₂Cl. Câu 13: [CD - SGK]. Trong thí nghiệm Thuỷ phân dẫn xuất halogen, cho biết: a) Cho nước vào ống nghiệm chứa dẫn xuất halogen sau đó thử phần nước bằng dung dịch silvernitrate nhằm mục đích gì? b) Vì sao phải acid hoá dung dịch sau khi thuỷ phân bằng dung dịch HNO 3 ? Có thể thay dung dịch HNO 3 bằng dung dịch H 2 SO 4 hay HCl được không? Vì sao? Câu 14: [CD - SGK]. Viết phương trình hoá học của phản ứng xảy ra khi đun các dẫn xuất halogen, sau với dung dich potassium hydroxide trong ethanol. a) 2-chloropropane b) 2-bromo-2-methylbutane. Gọi tên các sản phẩm sinh ra. Câu 15: [CD - SGK]. Trình bày một số ứng dụng trong thực tiễn của dẫn xuất halogen. Câu 16: [CD - SGK]. Giải thích vì sao không nên lạm dụng chất diệt cỏ, chất kích thích tăng trưởng 2,4-D và 2,4,5-T. Câu 17: [CD - SGK]. Vì sao các hợp chất CFC hiện nay không còn được sử dụng trong công nghệ làm lạnh? Câu 18: [CD - SGK] Cho các dẫn xuất halogen có công thức cấu tạo sau: CH 3 Cl, CH 3 CH 2 Cl, C 6 H 5 Br, CHCl 3 , và CH 2 BrCH 2 Br. a) Gọi tên các chất trên theo danh pháp thay thế. b) Viết phương trình hoá học của phản ứng điều chế các chất trên từ hydrocarbon tương ứng. Câu 19: [CD - SGK] PVC là một trong những polymer được ứng dụng nhiều trong đời sống và sản xuất. Hoàn thành sơ đồ phản ứng tổng hợp PVC dưới đây. oo 1500CHClxt,t,p 4(1)(2)(3)CHABPVC Câu 20: [CD - SGK] Ethyl chloride hóa lỏng được sử dụng làm thuốc xịt có tác dụng giảm đau tạm thời khi chơi thể thao. a) Cho: C 2 H 5 Cl(l) ⇀ ↽ C 2 H 5 Cl(g) 0r298H = 24,7 kJ mol -1 . Khi xịt thuốc vào chỗ đau thì người ta cảm giác nóng hay lạnh? b) Viết phương trình hóa học của phản ứng điều chế ethyl chloride từ ethane. Câu 21: [CD - SGK] Có thể tạo ra được những dẫn xuất halogen nào từ các hydrocarbon sau: CH 4 , CH 3 -CH 3 , CH 2 =CH 2 và C 6 H 6 ? Câu 22: [CD - SGK] Trong các đồng phân cấu tạo có cùng công thức phân tử C 4 H 9 Cl, hãy chỉ ra các đồng phân mạch carbon, đồng phân vị trí nhóm chức? Câu 23: [CD - SGK] Viết công thức cấu tạo và gọi tên thay thế của các hợp chất có cùng công thức phân tử là C 5 H 11 Cl. Câu 24: [CD - SGK] Cho các chất có công thức CH 3 F, CH 3 Cl, CH 3 Br, CH 3 I và nhiệt độ sôi của chúng (không theo thứ tự) là 42 0 C, 4 0 C, -24 0 C, -78 0 C. Hãy dự đoán nhiệt độ sôi tương ứng của mỗi chất trên. Giải thích. Câu 25: [CD - SGK] Dựa vào giá trị độ âm điện của carbon, hydrogen và chlorine, nhận xét sự phân cực của các liên kết C–C, C–H, C–Cl. Câu 26: [CD - SGK] Viết phương trình hóa học của các phản ứng xảy ra khi đun các hợp chất sau với dung dịch sodium hydroxide: CH 3 Cl, CH 3 CHClCH 3 , C 6 H 5 CH 2 Br và CH 2 =CHCH 2 Cl. Câu 27: [CD - SGK] Trong thí nghiệm thủy phân dẫn xuất halogen, cho biết: a, Cho nước vào ống nghiệm chứa dẫn xuất halogen sau đó thử phần nước bằng dung dịch siver nitrate nhằm mục đích gì?