Nội dung text CHƯƠNG 6. HỢP CHẤT CARBONYL (BẢN HS FORM 2025).pdf
-1- A. PHẦN LÍ THUYẾT ....................................................................................................... 3 BÀI 23. HỢP CHẤT CARBONYL...................................................................................... 3 1. LÍ THUYẾT CẦN NẮM..................................................................................................................... 3 2. BÀI TẬP VẬN DỤNG....................................................................................................................... 5 2.1. Trắc nghiệm nhiều phương án lựa chọn.........................................................................................5 2.2. Trắc nghiệm đúng – sai ..................................................................................................................9 2.3. Trắc nghiệm trả lời ngắn ..............................................................................................................14 BÀI 24. CARBOXYLIC ACID...........................................................................................17 1. LÍ THUYẾT CẦN NẮM....................................................................................................................17 2. BÀI TẬP VẬN DỤNG......................................................................................................................18 2.1. Trắc nghiệm nhiều phương án lựa chọn.......................................................................................18 2.2. Trắc nghiệm đúng – sai ................................................................................................................22 2.3. Trắc nghiệm trả lời ngắn ..............................................................................................................28 B. BÀI TẬP PHÂN DẠNG............................................................................................... 31 I. DẠNG 1: LẬP CÔNG THỨC PHÂN TỬ - CÔNG THỨC CẤU TẠO.............................................................. 31 1.1. Phương pháp – Công thức vận dụng .............................................................................................31 1.2. Bài tập vận dụng ...........................................................................................................................31 II. DẠNG 2: BÀI TẬP PHẢN ỨNG TRÁNG GƯƠNG..................................................................................33 2.1. Phương pháp – Công thức vận dụng .............................................................................................33 2.2. Bài tập vận dụng ...........................................................................................................................33 III. DẠNG 3: LẬP CÔNG THỨC CARBOXYLIC ACID................................................................................35 3.1. Phương pháp – Công thức vận dụng .............................................................................................35 3.3. Bài tập vận dụng ...........................................................................................................................35 IV. DẠNG 4: BÀI TẬP PHẢN ỨNG ESTE HÓA ....................................................................................... 36 4.1. Phương pháp – Công thức vận dụng .............................................................................................36 4.2. Bài tập vận dụng ...........................................................................................................................37 V. DẠNG 5: ĐIỀU CHẾ VÀ XÁC ĐỊNH NỒNG ĐỘ ACETIC ACID.................................................................38 C. ĐỀ ÔN TẬP CUỐI CHƯƠNG 6. HỢP CHẤT CARBONYL – CARBOXYLIC ACID............. 40 1. ĐỀ ÔN TẬP CHƯƠNG SỐ 01 (28 CÂU)............................................................................................ 40 1.1. Trắc nghiệm nhiều phương án lựa chọn (18 câu) ........................................................................40 1.2. Trắc nghiệm đúng – sai (4 câu)....................................................................................................40 1.3. Trắc nghiệm trả lời ngắn (6 câu)..................................................................................................41
-2- 2. ĐỀ ÔN TẬP CHƯƠNG SỐ 02 (28 CÂU)............................................................................................ 42 2.1. Trắc nghiệm nhiều phương án lựa chọn (18 câu) ........................................................................43 2.2. Trắc nghiệm đúng – sai (4 câu)....................................................................................................43 2.3. Trắc nghiệm trả lời ngắn (6 câu)..................................................................................................44
-3- CHƯƠNG 6. HỢP CHẤT CARBONYL – CARBOXYLIC ACID A. PHẦN LÍ THUYẾT BÀI 23. HỢP CHẤT CARBONYL 1. LÍ THUYẾT CẦN NẮM 1.1. Khái niệm – Danh pháp a) Khái niệm - Hợp chất carbonyl là các hợp chất hữu cơ trong phân tử có chứa nhóm chức carbonyl (>C=O). Nhóm chức carbonyl có trong aldehyde, ketone,... + Aldehyde là hợp chất hữu cơ có nhóm –CHO liên kết với nguyên tử carbon (trong gốc hydrocarbon hoặc –CHO) hoặc nguyên tử hydrogen. Ví dụ: HCH=O; CH3CH=O; CH2=CH- CH=O,... + Ketone là hợp chất hữu cơ có nhóm >C=O liên kết với hai gốc hydrocarbon. Ví dụ: CH3COCH3; CH3COC2H5; CH3COC6H5;... b) Danh pháp - Danh pháp thay thế + Aldehyde: Ví dụ: CH3–CH2–CHO: propanal + Ketone: Ví dụ: CH3-CO-CH2-CH2-CH3 (pentan-2-one) Chú ý: + Mạch carbon là mạch dài nhất chứa nhóm >C=O. + Mạch carbon được đánh số từ nhóm –CHO (đối với aldehyde) hoặc từ phía gần nhóm >C=O hơn (đối với ketone). + Đối với ketone, nếu nhóm >C=O chỉ có một vị trí duy nhất thì không cần số chỉ vị trí nhóm >C=O. + Nếu mạch carbon có nhánh thì cần thêm vị trí và tên nhánh ở phía trước. - Danh pháp thường ALDEHYDE Công thức cấu tạo Danh pháp thay thế Tên gọi thông thường HCHO Methanal Formaldehyde (formic aldehyde) CH3CHO Ethanal Acetaldehyde (acetic aldehyde) CH3CH2CHO Propanal Propionaldehyde (propionic aldehyde) (CH3)2CHCH2CHO 3-methylbutanal Isovaleraldehyde (isovaleric aldehyde) CH2=CHCHO Propenal Acrylaldehyde (acrylic aldehyde) C6H5CHO Phenylmethanal Benzaldehyde (benzoic aldehyde) KETONE CH3COCH3 Propan-2-one Acetone CH3CH2COCH3 Butan-2-one C6H5COCH3 Phenylethanone Acetophenone 1.2. Tính chất vật lí
-4- - Các aldehyde, ketone có nhiệt độ sôi cao hơn các hydrocarbon có khối lượng phân tử tương đương do trong phân tử chứa nhóm carbonyl phân cực làm cho phân tử aldehyde, ketone phân cực nên có nhiệt độ sôi cao hơn. - Ở nhiệt độ thường, các aldehyde có phân tử khối nhỏ (methanal, ethanal) ở trạng thái khí, các hợp chất carbonyl thông dụng khác ở trạng thái lỏng. - Các aldehyde, ketone có mạch carbon ngắn tan tốt trong nước. Khi số nguyên tử carbon tăng thì độ tan của hợp chất carbonyl giảm dần. 1.3. Tính chất hóa học a) Phản ứng khử Các hợp chất carbonyl bị khử bởi các tác nhân khử như NaBH4, LiAlH4,... (kí hiệu: [H]) tạo thành các alcohol tương ứng: aldehyde bị khử thành alcohol bậc I, ketone bị khử thành alcohol bậc II. Ví dụ: CH3CH=O + 2[H] ⎯⎯⎯→ NaBH4 CH3CH2OH (ethanol) Hoặc: RCH=O + 2[H] ⎯⎯⎯→ NaBH4 RCH2OH CH3COCH3 + 2[H] ⎯⎯⎯→ LiAlH4 CH3CHOHCH3 Hoặc: RCOR’ + 2[H] ⎯⎯⎯→ LiAlH4 RCHOHR’ b) Phản ứng oxi hoá aldehyde * Oxi hoá aldehyde bởi nước bromine Aldehyde bị oxi hoá bởi nước bromine tạo thành carboxylic acid. Ví dụ: CH3CHO + Br2 + H2O ⎯⎯→ CH3COOH + 2HBr * Oxi hoá aldehyde bởi thuốc thử Tollens Thuốc thử Tollens là phức chất của ion Ag+ với ammonia, có công thức [Ag(NH3)2]OH. Ion Ag+ trong thuốc thử Tollens đóng vai trò là chất oxi hoá. Ví dụ: RCHO + 2[Ag(NH3)2]OH o ⎯⎯→t RCOONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O CH3CHO + 2[Ag(NH3)2]OH o ⎯⎯→t CH3COONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O Phản ứng tạo thành lớp bạc sáng bóng bám vào bình phản ứng, vì vậy phản ứng này còn được gọi là phản ứng tráng bạc. Ketone không bị oxi hoá bởi thuốc thử Tollens, vì vậy có thể dùng thuốc thử Tollens để phân biệt aldehyde với ketone và các hợp chất khác. * Oxi hoá aldehyde bằng copper(II) hydroxide Aldehyde có thể bị oxi hoá bởi copper(II) hidroxide Cu(OH)2 trong môi trường kiềm khi đun nóng tạo thành kết tủa copper(I) oxide (Cu2O) màu đỏ gạch: RCHO + 2Cu(OH)2 + NaOH o ⎯⎯→t RCOONa + Cu2O + 3H2O c) Phản ứng cộng Hợp chất carbonyl có thể tham gia phản ứng cộng với HCN vào liên kết đôi C = O. Ví dụ: CH3CH=O + HCN ⎯⎯→ CH3CH(CN)OH CH3COCH3 + HCN ⎯⎯→ (CH3)2COH(CN) d) Phản ứng tạo iodoform Các hợp chất aldehyde, ketone có nhóm methyl cạnh nhóm carbonyl có thể phản ứng với I2 trong môi trường kiềm. Ví dụ: CH3-CH=O + 3I2 + 4NaOH ⎯⎯→ HCOONa + CHI3 + 3NaI + H2O C2H5COCH3 + 3I2 + 4NaOH ⎯⎯→ C2H5COONa + CHI3 + 3NaI + H2O Phản ứng tạo sản phẩm kết tủa iodoform (CHI3 màu vàng) nên phản ứng này được gọi là phản ứng iodoform và được dùng để nhận biết các aldehyde, ketone có nhóm methyl cạnh nhóm carbonyl.