Tiêu đề Chuyên đề 59 - Alkene-.docx ✅

Tên Chuyên Đề: ALKENE Phần A: Lí Thuyết I. Khái niệm, danh pháp 1. Khái niệm và công thức chung của alkane - Alkene là những hydrocarbon mạch hở, chỉ chứa các liên kết đơn và một liên kết đôi C = C trong phân tử, có công thức chung C n H 2n  (n ≥ 2). Ví dụ: Ethene CH 2  = CH 2 , propene CH 2  = CH – CH 3 ,…. 2. Danh pháp a) Alkene không phân nhánh - Tên theo danh pháp thay thế của alkene Tiền tố ứng với số nguyên tử carbon trong phân tử - Số chỉ vị trí liên kết đôi (nếu số C ≥ 4) - ene Ví dụ: CH 2  = CH – CH 2  – CH 3 : But – 1 – ene CH 3 − CH = CH − CH 3 : But – 2 – ene - Tên theo danh pháp thay thế của alkene phân nhánh Số chỉ vị trí nhánh – Tên nhánh - Tiền tố ứng với số nguyên tử carbon của mạch chính - Số chỉ vị trí liên kết đôi (nếu số C ≥ 4) - ene Lưu ý: - Chọn mạch dài nhất, có nhiều nhánh nhất chứa liên kết đôi làm mạch chính. - Đánh số nguyên tử carbon mạch chính sao cho gần nối đôi hơn. - Dùng chữ số (1, 2, 3, …) và gạch nối (−) để chỉ vị trí nhánh, vị trí nối đôi (nhóm cuối cùng viết liền với tên mạch chính). - Nếu có nhiều nhánh giống nhau: dùng các từ như di- (2), tri- (3), tetra- (4) … để chỉ số lượng nhóm giống nhau; tên nhánh viết theo thứ tự bảng chữ cái. Ví dụ: II. Đặc điểm cấu tạo Trong phân tử alkene chứa 1 liên kết đôi C = C còn lại là liên kết đơn C-C và C-H Trong liên kết đôi có 1 liên kết  bền và một liên kết  kém bền => dễ bị bẻ gãy khi tham gia phản ứng hoá học.. III. Tính chất vật lí Ở điều kiện thường * Alkane từ C2 đến C4 ở trạng thái khí, từ C5 đến C17 ở trạng thái lỏng, không màu, từ C18 trở lên là chất rắn màu trắng. * Alkane không tan hoặc ít tan trong nước, tan được trong 1 số dung môi hữu cơ IV. Tính chất hoá học 1. Phản ứng oxi hóa: * Phản ứng oxi hóa hoàn toàn: C n H 2n + 3 2 n O 2 0 t  nCO 2 + nH 2 O C 2 H 4 + 3O 2 0t 2CO 2 + 2H 2 O * Oxi hóa không hoàn toàn: - Dung dịch KMnO 4 loãng ở nhiệt độ thường oxihóa nối đôi của alkene thành 1,2- diol. 3C n H 2n + 2KMnO 4 + 4H 2 O  3C n H 2n (OH) 2 + 2MnO 2 + 2KOH VD: 3CH 2 = CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O  3CH 2 - CH 2 + 2MnO 2 + 2KOH (màu tím) │ │ (màu đen) OH OH Nhận xét: Dựa vào sự biến đổi màu của dung dịch KMnO 4 (màu tím nhạt màu và có kết tủa đen) => phản ứng này được dùng để nhận ra sự có mặt của nối đôi, nối ba. - Oxi hóa: 2CH 2 = CH 2 + O 2 220d/PClCuCl t 2CH 3 CHO 2. Phản ứng cộng (pư đặc trưng):
* Cộng H 2 : C n H 2n + H 2 0,Nit C n H 2n+2 C 2 H 4 + H 2 oNi,t C 2 H 6 * Cộng X 2 (làm mất màu dd.Br 2 , I 2 ): C n H 2n + X 2 4CCl C n H 2n X 2 C 2 H 4 + Br 2 CCl4 C 2 H 4 Br 2 CH 2 = CH 2 + Cl 2  CH 2 Cl – CH 2 Cl CH 3 – CH = CH – CH 2 – CH 3 + Br 2  CH 3 – CHBr – CHBr – CH 2 – CH 3 Lưu ý: Alkene làm mất màu dung dịch Br 2 nên người ta thường dùng nước Br 2 hoặc dung dịch Br 2 trong CCl 4 làm thuốc thử để nhận biết alkene. * Cộng HX (HCl, HBr...): C n H 2n + HA xt C n H 2n+1 A CH 2 = CH 2 + HCl  CH 3 – CH 2 Cl CH 2 = CH 2 + H 2 SO 4  CH 3 – CH 2 – OSO 3 H Lưu Ý: Từ C 3 H 6 trở đi phản ứng cộng theo qui tắc Markovnikov (Mac-cop-nhi-cop) VD: 33 32 322 () 2 () CHCHClCHspc CHCHCHHCl CHCHCHClspp     * Phản ứng cộng H 2 O  alcohol VD: CH 2 = CH 2 + H 2 O 0H t   CH 3 CH 2 OH 33 322 322 () 2 () CHCHOHCHspc CHCHCHHO CHCHCHOHspp     Qui tắc Markovnikov: Khi cộng một tác nhân bất đối xứng HA (H 2 O hoặc acid) vào liên kết đôi C = C của alkene thì sản phẩm chính được tạo thành do phần dương của tác nhân (H+) gắn vào C có bậc thấp hơn, còn phần âm (A-) của tác nhân gắn vào C có bậc cao hơn. 3. Phản ứng thế X 2 (Cl 2 , Br 2 …) C n H 2n + X 2 xt C n H 2n-1 X + HCl C 2 H 4 + Cl 2 o500600C C 2 H 3 Cl + HCl 4. Phản ứng trùng hợp:(điều chế chất dẻo) nC=C 0,,xttp [-C-C-] n nCH 2 = CH 2 0,,xttp (-CH 2 – CH 2 -) n Polyethylene (PE) 0,,22 33 xttp n nCHCHCHCH CHCH   Polypropylene (PP) V. Điều chế 1. Tách H 2 khỏi alkane hoặc Cracking Alkane: C n H 2n+2 0,,xttp C n H 2n + H 2 C 2 H 6 ot,xt C 2 H 4 + H 2 ; C n H 2n+2 0,,xttp C a H 2a + C b H 2b+2 C 3 H 8 ot,xt C 2 H 4 + CH 4 2. Tách nước khỏi alcohol (rượu): C n H 2n+1 OH 2400170HSO tC C n H 2n + H 2 O C 2 H 5 OH 24oHSOñaëc 180C C 2 H 4 + H 2 O CH 3 – CHOH – CH 2 – CH 3 24 0 180 HSO C 33 223 CHCHCHCH CHCHCHCH     3. Cộng H 2 vào alkyne (xt: Pd) hoặc alkadien (xt: Ni): C n H 2n-2 + H 2 0d,Pt C n H 2n CH ≡ CH + H 2 0d,Pt CH 2 = CH 2 CH 2 = CH – CH = CH 2 0,Nit CH 3 – CH 2 – CH =CH 2 4. Tách HX khỏi dẫn xuất C n H 2n+1 X 0O/KHancol t C n H 2n + HX