Tiêu đề 17. ARENE( HYDROCARBON THƠM) -HS.docx ✅

BÀI 17: ARENE ( HYDROCARBON THƠM) A. TÓM TẮT LÝ THUYẾT I. KHÁI NIỆM VÀ DANH PHÁP 1. Khái niệm - Arene còn gọi là hydrocarbon thơm là những hydrocarbon trong phân tử có chứa một hay nhiều vòng benzene. - Benzene.có công thức là C 6 H 6 là một hydrocarbon thơm đơn giản và điển hình nhất - Benzene và các đồng đẳng của nó hợp thành dãy đồng đẳng của bezene có công thức chung là C n H 2n-6 (n  6). 2. Công thức cấu tạo và danh pháp Một số arene, gốc aryl thường gặp có công thức cấu tạo và tên gọi như sau: II. ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO CỦA BENZENE Phân tử Benzene có 6 nguyên tử Carbon tạo thành hình lục giác đều, tất cả các nguyên tử carbon và hydrogen đều nằm trên một mặt phẳng, có góc liên kết bằng 120 o , độ dài liên kết carbon- carbon bằng 139 pm. m để đơn giản benzene thường được biểu diễn bởi các kiểu công thức dưới đây: III. TÍNH CHẤT VẬT LÝ VÀ TRẠNG THÁI TỰ NHIÊN Benzene, toluene, xylene, styrene ở điều kiện thường là chất lỏng không màu, trong suốt, dễ cháy và có mùi đặc trưng. Naphthanlene là chất rắn màu trắng, có mùi đặc trưng ( có thể phát hiện ở nồng độ thấp). Các arene không phân cực hoặc kém phân cực nên không tan trong nước và thường nhẹ hơn nước, tan trong các dung môi hữu cơ. IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng thế Arene có thể tham gia phản ứng thế hydrogen ở vòng benzene như phản ứng halogen hóa, Nitro hóa,. Quy tắc thế: khi Benzene có nhóm alkyl các phản ứng thế nguyên tử Hydrogen ở vòng benzene xảy ra dễ dàng hơn so với benzene và ưu tiên thế vào vị trí số 2 hoặc số 4 ( vị trí ortho hoặc para) so với alkyl a. Phản ứng halogen hóa Các arene tham gia phản ứng thế nguyên tử halogen gắn với vòng thơm bằng halogen ( chlorine, bromine) ở nhiệt độ cao khi có xúc tác muối Iron(III) halide b. Phản ứng Nitro hóa Phản ứng Nitro hóa là phản ứng Trong đó một hay nhiều nguyên tử hydrogen ở vòng benzene được thay thế bằng nhóm Nitro (-NO 2 ). benzene được Nitro hóa bằng hỗn hợp HNO 3 đặc và H 2 SO 4 đặc ở nhiệt độ không quá 50 o C Nitrobenzene dạng lỏng màu vàng nhạt, sánh như dầu Toluene được nitro hóa tạo thành hỗn hợp 2 sản phẩm chính là ortho và para-nitroToluene 2. Phản ứng cộng a. phản ứng cộng chlorine Phản ứng cộng Chlorine vào Benzene trong điều kiện có ánh sáng tử ngoại và đun nóng, sản phẩm thu được là 1,2,3,4,5,6- hexanChlorocyclohexane b. Phản ứng cộng hydrogen Phản ứng cộng hydrogen vào benzene tạo thành cyclohexane. phản phản ứng xảy ra ở điều kiện áp suất cao và nhiệt độ cao, với sự có mặt của các chất xúc tác dị thể như platium, Nickel Phản ứng này được sử dụng trong công nghiệp để điều chế cyclohexane