Tiêu đề ALCOHOL (KIÊN).pdf ✅

Nguyễn Thành Kiên, tài liệu BD HSG KHTN Hóa học 9 – Zalo: 0972521072 1 CHUYÊN ĐỀ ALCOHOL A. LÝ THUYẾT TRỌNG TÂM I. ĐỊNH NGHĨA - PHÂN LOẠI 1. Định nghĩa - Alcohol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm hydroxyl (-OH) liên kết trực tiếp với nguyên tử C no. + Ví dụ: CH3-OH, CH3-CH2-CH2-CH2OH... - Bậc alcohol là bậc của nguyên tử C liên kết trực tiếp với nhóm (-OH). + Ví dụ: CH3-CH2-CH2-CH2OH: alcohol bậc I CH3-CH2-CH(CH3)-OH: alcohol bậc II CH3-C(CH3)2-OH: alcohol bậc III 2. Phân loại - Alcohol no, đơn chức, mạch hở (CnH2n+1OH): + Ví dụ: CH3OH, C2H5OH, C4H9OH... - Alcohol không no, đơn chức mạch hở: + Ví dụ: CH2=CH-CH2OH - Alcohol thơm đơn chức: + Ví dụ: C6H5CH2OH - Alcohol đa chức: + Ví dụ: CH2OH-CH2OH (ethylene glycol), CH2OH-CHOH-CH2OH (glycerol) (Chương trình THCS chỉ nói về Ethylic alcohol nên trong chuyên đề này chỉ dừng lại nội dung các alcohol no, đơn chức, mạch hở) 3. Đồng phân - Danh pháp a. Đồng phân: - Alcohol no, đơn chức, mạch hở có đồng phân cấu tạo (gồm đồng phân mạch C và đồng phân vị trí nhóm -OH). + Ví dụ: C4H10O có 4 đồng phân alcohol CH3-CH2-CH2-CH2OH; CH3-CH(CH3)-CH2OH CH3-CH2-CH(CH3)-OH; CH3-C(CH3)2-OH - Ngoài ra alcohol còn có đồng phân ether (ete): R -O-R’ (R, R’ là gốc hydrocarbon) + Ví dụ: từ công thức phân tử C2H6O có đồng phân ether: CH3 – O – CH3 (dimethyl ether) b. Danh pháp: - Danh pháp thường: Tên gốc alkyl + ic + alcohol + Ví dụ: C2H5OH (alcohol ethylic) Tên của một số alcohol no, đơn chức, mạch hở Số nguyên tử C Công thức cấu tạo mạch thẳng Tên thông thường Tên thay thế 1 CH3 – OH Methylic alcohol Methanol 2 CH3 – CH2 – OH Ethylic alcohol Ethanol 3 CH3 – CH2 – CH2 – OH Propylic alcohol Propane-1-ol 4 CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH Butylic alcohol Butane – 1 – ol 5 CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – OH Pentylic alcohol Pentane – 1 – ol
Nguyễn Thành Kiên, tài liệu BD HSG KHTN Hóa học 9 – Zalo: 0972521072 2 4. Đặc điểm cấu tạo - Trong phân tử alcohol các liên kết C−O và O−H kém bền dễ bị phân cắt trong các phản ứng hóa học. II. ETHYLIC ALCOHOL (ETHANOL) - Công thức phân tử: C2H6O - Công thức cấu tạo: CH3 – CH2 – OH → viết gọn: C2H5OH - Phân tử khối: 46 (g/mol) 1. Tính chất vật lý - Ethylic alcohol là chất lỏng, không màu, có mùi đặc trưng, vị cay, sôi ở 78,3 °C, có khối lượng riêng là 0,789 g/mL (ở 20 °C), tan vô hạn trong nước, hoà tan được nhiều chất như iodine, benzene,.... - Độ cồn là số mL ethylic alcohol nguyên chất có trong 100 mL dung dịch ở 20°C. + Độ cồn thường được kí hiệu là Xo hoặc X% vol. - Ví dụ: cồn y tế 70° có nghĩa là trong 100 mL cồn 70° có chứa 70 mL ethylic alcohol nguyên chất. Công thức tính độ rượu: (Đr) röôïu r Hoãn hôïp röôïu V (mL) Ñ 100 V =  2. Tính chất hóa học a. Phản ứng thế H của nhóm -OH - Tác dụng với kim loại kiềm: 2C2H5OH + 2Na → 2C2H5ONa + H2↑ (Sodium ethoxide) + Các alcohol khác cũng tác dụng được với kim loại kiềm giải phóng khí H2 tương tự như ethylic alcohol. b. Phản ứng thế nhóm -OH C2H5 - OH + H - Br 0 ⎯⎯→t C2H5Br + H2O c. Phản ứng tách nước - Phản ứng tách nước tạo thành alkene. C2H5OH 0 ⎯⎯⎯⎯⎯→ H SO , 170 C 2 4 C2H4 + H2O + PTTQ: CnH2n+1OH 0 ⎯⎯⎯⎯⎯→ H SO , 170 C 2 4 CnH2n + H2O - Phản ứng tách nước tạo thành ether. 2C2H5OH 0 ⎯⎯⎯⎯⎯→ H SO , 140 C 2 4 C2H5-O- C2H5 + H2O + PTTQ: 2CnH2n+1OH 0 ⎯⎯⎯⎯⎯→ H SO , 140 C 2 4 CnH2n+1-O-CnH2n+1 + H2O d. Phản ứng oxi hóa: - Oxi hóa không hoàn toàn: + Để lâu ethylic alcohol trong không khí thì có vị chua do tạo thành acetic acid (CH3COOH) C2H5OH + O2 o ⎯⎯⎯⎯⎯→ men giaám, t CH3COOH + H2O e. Phản ứng cháy CnH2n+1OH + 3n 2 O2 0 ⎯⎯→t nCO2 + (n+1)H2O 3. Điều chế: a. Phương pháp tổng hợp: - Điều chế từ alkene tương ứng: CnH2n + H2O 0 ⎯⎯⎯⎯→ H SO , t 2 4 CnH2n+1OH 2 4 o H SO 2 2 2 3 2 t CH CH H O CH CH OH = + ⎯⎯⎯→ − − b. Phương pháp sinh hóa: Điều chế C2H5OH từ tinh bột.
Nguyễn Thành Kiên, tài liệu BD HSG KHTN Hóa học 9 – Zalo: 0972521072 3 ( ) 0 t , xt enzim 6 10 5 6 12 6 n 6 12 6 2 5 2 C H O C H O 2 C H O 2C H OH 2 nH O C n O + ⎯⎯ ⎯ + ⎯→ ⎯⎯ → 4. Ứng dụng - Dùng làm dung môi trong mĩ phẩm, dược phẩm, vecni, sơn, ... - Sản xuất dung dịch sát khuẩn - Sản xuất đồ uống có cồn: Rượu, bia. - Điều chế acetic acid, ester. - Sản xuất nhiên liệu sinh học. 5. Tác hại của việc lạm dụng rượu, bia, đồ uống có cồn. - Hiện nay, có nhiều loại đồ uống chứa cồn như rượu, bia, nước quả lên men,... Sử dụng quá nhiều đồ uống này sẽ tăng nguy cơ bị viêm gan, viêm loét dạ dày, tăng huyết áp, xơ vữa động mạch, gây tổn thương hệ thần kinh, rối loạn tâm thần. - Việc lạm dụng rượu, bia là một trong các nguyên nhân gây tai nạn giao thông, tai nạn lao động, bạo lực trong các mối quan hệ gia đình và xã hội. B. BÀI TẬP VẬN DỤNG I. Bài tập lí thuyết cơ bản, vận dụng thực tiễn Bài 1: Viết công thức cấu tạo các alcohol đồng phân có công thức phân tử là: C2H6O, C3H8O, C4H10O, C5H12O. Hướng dẫn 1. C2H6O: ( (2 2) 2 1 − = ): Có 1 công thức cấu tạo alcohol CH3-CH2-OH; 2. C3H8O ( (3 2) 2 2 − = ) → có 2 đồng phân cấu tạo CH3-CH2-CH2-OH; CH3-CH(OH)-CH3 3. C4H10O ( (4 2) 2 2 2 4 − = = ) → có 4 đồng phân cấu tạo CH3-CH2-CH2-CH2-OH; CH3-CH(CH3)-CH2OH CH3-CH2-CH(CH3)-OH; CH3-C(CH3)2-OH 4. C5H12O ( (5 2) 3 2 2 8 − = = ) → có 8 đồng phân cấu tạo CH CH CH CH CH OH; 3 2 2 2 2 −−−−− 3 2 2 | 3 CH CH CH CH OH CH − − − − 3 2 2 | 3 CH CH CH CH OH; CH − − − − 3 | 3 2 | 3 CH CH C CH OH; CH − − − 3 2 2 3 | CH CH CH CH CH ; OH − − − − 3 2 2 3 | CH CH CH CH CH ; OH − − − − 3 | 3 2 3 | CH CH C CH CH ; OH − − − 3 | 3 3 | CH CH CH CH CH OH −−− Bài 2. Hoàn thành các PTHH của các phản ứng sau: a. CH3OH + Na → b. ROH + HCl → c. C2H5OH 0 ⎯⎯⎯⎯⎯→ H SO , 140 2 4 C d. C2H5OH 0 ⎯⎯⎯⎯⎯→ H SO , 170 2 4 C e. C2H5OH + O2 0 ⎯⎯→t
Nguyễn Thành Kiên, tài liệu BD HSG KHTN Hóa học 9 – Zalo: 0972521072 4 g. CnH2n+1OH + O2 0 ⎯⎯→t Hướng dẫn a. 2CH3OH + 2Na → 2CH3ONa + H2 b. ROH + HCl → RCl + H2O c. 2C2H5OH 0 ⎯⎯⎯⎯⎯→ H SO , 140 2 4 C C2H5OC2H5 + H2O d. C2H5OH 0 ⎯⎯⎯⎯⎯→ H SO , 170 2 4 C C2H4 + H2O e. C2H5OH + 3O2 0 ⎯⎯→t 2CO2 + 3H2O g. CnH2n+1OH + 3n/2O2 0 ⎯⎯→t nCO2 + (n+1)H2O Bài 3. Viết PTHH để điều chế các chất sau từ các chất hữu cơ tương ứng: Ethanol, ethylene, propylene Hướng dẫn - Điều chế ethanol: C2H5OH + Điều chế từ ethylene o H SO , t 2 4 C H H O C H OH 2 4 2 2 5 + ⎯⎯⎯⎯→ + Điều chế từ tinh bột: ( ) 0 t , xt enzim 6 10 5 6 12 6 n 6 12 6 2 5 2 C H O C H O 2 C H O 2C H OH 2 nH O C n O + ⎯⎯ ⎯ + ⎯→ ⎯⎯ → - Điều chế ethylene: C2H4 C2H5OH 0 ⎯⎯⎯⎯⎯→ H SO , 170 2 4 C C2H4 + H2O - Điều chế propylene: C3H6 + Từ C3H7OH (propyl alcohol): C3H7OH 0 ⎯⎯⎯⎯⎯→ H SO , 170 2 4 C H2O + C3H6 + Từ butane: C4H10 C4H10 o Cracking ⎯⎯⎯⎯→ t ,xt,p CH4 + C3H6 (khí) Bài 4. Hoàn thành các chuối phản ứng sau: ethylene → ethanol → acetic acid Hướng dẫn (1) o H SO , t 2 4 C H H O C H OH 2 4 2 2 5 + ⎯⎯⎯⎯→ (2) C2H5OH + O2 o ⎯⎯⎯⎯⎯→ men giaám, t CH3COOH + H2O Bài 5. Tại sao khi ủ các loại quả chín có chứa đường glucose như nho, táo, mơ, mận,... ở điều kiện thích hợp, sau một thời gian thì thu được nước quả có mùi đặc trưng của ethylic alcohol? Hướng dẫn Khi ủ các loại quả chín có chứa đường glucose như nho, táo, mơ, mận, ... ở điều kiện thích hợp, sau một thời gian thì thu được nước quả có mùi đặc trưng của ethylic alcohol vì glucose bị lên men một phần chuyển thành ethylic alcohol. enzim C H O 2C H OH 2CO 6 12 6 2 5 2 ⎯⎯⎯→ + Bài 7. Bằng những hiểu biết của mình về tác hại của việc lạm dụng rượu, bia. Em hãy: 1. Kể tên một số loại bệnh có nguyên nhân từ việc lạm dụng rượu bia, đồ uống có cồn. 2. Học sinh có được sử dụng rượu, bia, đồ uống có cồn không? Tại sao?