PDF Google Drive Downloader v1.1


Báo lỗi sự cố

Nội dung text Bài 19-DẪN XUẤT HALOGEN- GV.docx

Bài 19: DẪN XUẤT HALOGEN TÓM TẮT LÝ THUYẾT 1.Khái niệm: Khi thay thế nguyên tử hydrogen của phân tử hydrocarbon bằng nguyên tử halogen ta được dẫn xuất halogen của hydrocarbon CTTQ: RX n trong đó: R là gốc hydrocarbon X: Cl, F, Br, I n: số nguyên tử halogen Ví dụ: CH 3 Cl, CH 2 Cl 2 , C 6 H 5 Cl, 2. Phân loại: Các dẫn xuất halogen được phân loại dựa vào bản chất của halogen, số lượng của halogen và đặc điểm cấu tạo của gốc hyđrocarbon. Ví dụ: - Dựa theo cấu tạo của gốchydrocarbon: + Dẫn xuất halogen no: CH 2 FCl, CH 2 -Cl-CH 2 Cl, CH 3 -CHBr-CH 3 , … + Dẫn xuất halogen không no: CF 2 =CF 2 , CH 2 =CH-Cl, CH 2 =CH-CH 2 Br, … + Dẫn xuất halogen thơm: C 6 H 5 F, C 6 H 5 CH 2 Cl, C 6 H 5 I, … - Dựa theo bậc của carbon: bậc của dẫn xuất halogen chính là bậc của nguyên tử C liên kết trực tiếp với nguyên tử halogen. + Dẫn xuất halogen bậc I: CH 3 CH 2 Cl (ethyl chloride). + Dẫn xuất halogen bậc II: CH 3 CHClCH 3  (isopropyl chloride). + Dẫn xuất halogen bậc III: (CH 3 )C-Br (tert - butyl bromide). 3. Đồng phân, danh pháp a. Đồng phân: Dẫn xuất halogen có đồng phân mạch carbon và đồng phân vị trí nhóm chức. b. Danh pháp - Tên thông thường: CHCl 3  (chlorofom), CHBr 3 (bromofom), CHI 3  (iodofom). - Tên gốc-chức CH 2 =CH-Cl (vinyl chloride); CH 2 =CH-CH 2 -Cl (anlyl chloride); C 6 H 5 CH 2 Cl (benzyl chloride). - Tên thay thế: coi các nguyên tử halogen là các nhóm thế. CH 2 -Cl-CH 2 Cl (1,2-dichloetane); CHCl 3  (trichlometane). 4. Tính chất vật lý. - Ở điều kiện thường các dẫn xuất monohalogen có phân tử khối nhỏ như CH 3 Cl, CH 3 Br, C 2 H 5 Cl là chất khí. Các chất khác là chất lỏng hoặc rắn. - Không tan trong nước, dễ tan trong các dung môi hữu cơ. - Nhiều dẫn xuất halogen có hoạt tính sinh học cao như CHCl 3  có tác dụng gây mê, C 6 H 6 Cl 6  (hexachloran) diệt sâu bọ 5. Tính chất hóa học: a. Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm OH: RX + NaOH 0t ROH + NaX CH 3 CH 2 Br + NaOH 0t CH 3 CH 2 OH + NaBr b. Phản ứng tách hidro halogenua: CH 3 -CH 2 Cl + KOH 250CHOH t CH 2 =CH 2 + KCl + H 2 O - PTTQ: (đối với dẫn xuất halogen no, đơn chức, mạch hở) C n H 2n+1 X + KOH 250CHOH t C n H 2n + KX + H 2 O - Quy tắc Zaixep: Khi tách HX khỏi dẫn xuất halogen, nguyên tử halogen X ưu tiên tách ra cùng nguyên tử hydrogen ở carbon bậc cao hơn carbon bên cạnh tạo sản phẩm chính 6. Ứng dụng a. Làm dung môi
Metylen chloride, chlorofom, carbon tetrachloride, 1,2-đichloetane là những chất lỏng hòa tan được nhiều chất hữu cơ đồng thời chúng còn dễ bay hơi, dễ giải phóng khỏi hỗn hợp, vì thế được dùng làm dung môi để hòa tan hoặc để tinh chế các chất trong phòng thí nghiệm cũng như trong công nghiệp. b. Làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ - Các dẫn xuất halogen của ethylene, của butađiene được dùng làm monome để tổng hợp các polime quan trọng. - Ví dụ: CH 2 =CHCl tổng hợp ra PVC dùng chế tạo một số loại ống dẫn, vải giả da,. CF 2 =CF 2  tổng hợp ra teflon, một polime siêu bền dùng làm những vật liệu chịu kiềm, chịu axit, chịu mài mòn,. Teflon bền với nhiệt tới trên 300 o C nên được dùng làm lớp che phủ chống bám dính cho xoong, chảo, thùng chứa. c. Các ứng dụng khác - Dẫn xuất halogen thường là những hợp chất có hoạt tính sinh học rất đa dạng. Ví dụ: + CHCl 3 ,ClBrCH−CF 3  được dùng làm chất gây mê trong phẫu thuật. + Một số dẫn xuất halogen được dùng là thuốc trừ sâu, phòng bệnh cho cây trồng. + CFCl 3  và CF 2 Cl 2  trước đây được dùng phổ biến trong các máy lạnh, hộp xịt ngày nay đang bị cấm sử dụng, do chúng gây tác hại cho tầng ozon.
 CÂU HỎI BÀI HỌC Câu 1: [KNTT - SGK] Viết các đồng phân cấu tạo của dẫn xuất halogen có công thức phân tử C 4 H 9 Cl và gọi tên theo danh pháp thay thế. Hướng dẫn giải CH3CH2CH Cl CH3 CH3CH2CH2CH2 Cl 2-chlorobutane 1-chlorobutane CH3CCH3 CH3 Cl H3CCHCH2 CH3 Cl 2-chloro-2-methylpropane 1-chloro-2-methylpropane Câu 2: [KNTT - SGK] Gọi tên theo danh pháp thay thế các dẫn xuất halogen sau đây a) CH 3 CH 2 Br CH3CHCH3 I b) c) CH 2 =CHCl F d) Hướng dẫn giải a) bromoethane b) 2-iodopropane c) chloroethene d) fluorobenzene Câu 3: [KNTT - SGK] Viết công thức cấu tạo các dẫn xuất halogen có tên gọi sau đây: a) iodoethane: b) trichloromethane; c) 2-bromopentane; d) 2-chloro-3-methylbutane. Hướng dẫn giải a) CH 3 CH 2 I b) CHCl 3 H3CCHCH2 Br CH2CH3c) Câu 4: [KNTT - SGK] Benzyl alcohol là một hợp chất có tác dụng kháng khuẩn, chống vi sinh vật kí sinh trên da (chấy, rận,…) nên được sử dụng rộng rãi trong mĩ phẩm, dược phẩm. Benzyl alcohol thu

Tài liệu liên quan

x
Báo cáo lỗi download
Nội dung báo cáo



Chất lượng file Download bị lỗi:
Họ tên:
Email:
Bình luận
Trong quá trình tải gặp lỗi, sự cố,.. hoặc có thắc mắc gì vui lòng để lại bình luận dưới đây. Xin cảm ơn.