Tiêu đề Bài 4. Glucose và fructose - GV.docx ✅

KIẾN THỨC TRỌNG TÂM CHƯƠNG 1. ESTER - LIPID 1 SGK Hóa 12: KNTT + CTST + CD 1. Khái niệm: Carbohydrate là những hợp chất hữu cơ tạp chức thường có công thức chung là C n (H 2 O) m . 2. Phân loại: Carbohydrate có thể được chia thành ba loại chính: Monosaccharide: là những carbohydrate đơn giản nhất, không bị thủy phân. Ví dụ: glucose, fructose (C 6 H 12 O 6 ). Disaccharide: là những carbohydrate mà khi thủy phân hoàn toàn mỗi phân tử tạo thành hai phân tử monosaccharide. Ví dụ: saccarose, maltose (C 12 H 22 O 11 ). Polysaccharide: là những carbohydrate phức tạp mà khi thủy phân hoàn toàn mỗi phân tử tạo thành nhiều phân tử monosaccharide. Ví dụ: tinh bột, cellulose (C 6 H 10 O 5 ) n. . Ví dụ 1. Xét công thức cấu tạo mạch hở của hai carbohydrate sau: (1) CH 2 OH–CHOH–CHOH–CHOH–CHOH–CH=O (2) CH 2 OH–CHOH–CHOH–CHOH–CO–CH 2 OH Hai carbohydrate trên chứa những loại nhóm chức nào? Đáp án: (1) alcohol và aldehyde; (2) alcohol và ketone. Ví dụ 2. Công thức phân tử của một số carbohydrate là C 6 H 12 O 6 , C 12 H 22 O 11 , (C 6 H 10 O 5 ) n a) Hãy viết lại các công thức này dưới dạng C n (H 2 O) m . b) Acetic acid cũng có công thức phân tử C 2 H 4 O 2 hay C 2 (H 2 O) 2 nhưng acetic acid không thuộc loại carbohydrate. Giải thích? Đáp án: a) C 6 (H 2 O) 6 , C 12 (H 2 O) 11 , C 6n (H 2 O) 5n . b) Theo định nghĩa carbohydrate là những hợp chất hữu cơ tạp chức nhưng acetic acid là chất hữu cơ đơn chức nên không thuộc loại carbohydrate. Ví dụ 3. Carbohydrate có thể được chia thành ba loại chính: monosaccharide, disaccharide, polysaccharide. a. Monosacchride là những carbohydrate không bị thủy phân. b. Polysaccharide là những carbohydrate khi thủy phân hoàn toàn mỗi phân tử tạo thành một phân tử
KIẾN THỨC TRỌNG TÂM CHƯƠNG 1. ESTER - LIPID 2 SGK Hóa 12: KNTT + CTST + CD monosaccharide. c. Nguyên tắc phân loại carbohydrate dựa trên số loại nhóm chức của carbohydrate. d. Disaccharide là những carbohydrate khi thủy phân hoàn toàn mỗi phân tử tạo thành hai phân tử monosaccharide. Trả lời đúng hoặc sai cho mỗi ý a), b), c) d) Đáp án: a. Đ. b. S. Thủy phân polysaccharide tạo thành nhiều phân tử monosaccharide. c. S. Nguyên tắc phân loại carbohydrate dựa vào phản ứng thủy phân. d. Đ. Ví dụ 4. Carbohydrate nào sau đây thuộc loại polysaccharide? A. Saccharose.              B. Glucose. C. Tinh bột.              D. Maltose. 1. Cấu tạo phân tử: Glucose có công thức phân tử C 6 H 12 O 6 . Phần tử glucose ở dạng mạch hở có 5 nhóm hydroxy (-OH) và 1 nhóm aldehyde (-CHO), với công thức cấu tạo là CH 2 OH[CHOH] 4 CHO. Glucose có một dạng mạch hở và hai dạng mạch vòng ( và ) chuyển hóa qua lại lẫn nhau. Fructose có công thức phân tử C 6 H 12 O 6 . Phần tử glucose ở dạng mạch hở có 5 nhóm hydroxy (-OH) và 1 nhóm ketone (-CO-), với công thức cấu tạo là CH 2 OH[CHOH] 3 COCH 2 OH. Tương tự glucose, fructose tồn tại ở dạng mạch hở và mạch vòng. Trong môi trường base, glucose và fructose có thể chuyển hóa qua lại: Fructose OH⇀ ↽ Glucose.
KIẾN THỨC TRỌNG TÂM CHƯƠNG 1. ESTER - LIPID 3 SGK Hóa 12: KNTT + CTST + CD Ví dụ 1. Glucose là một loại monosaccharide có nhiều trong quả nho chín. Công thức phân tử của glucose là A. C 2 H 4 O 2 . B. (C 6 H 10 O 5 ) n . C. C 12 H 22 O 11 . D. C 6 H 12 O 6 . Ví dụ 2. So sánh sự giống và khác nhau về đặc điểm cấu tạo của glucose và frucrose ở dạng mạch hở. Đáp án: Giống nhau: Đều là hợp chất tạp chức, có nhiều nhóm – OH liền kề. Khác nhau: + Glucose có nhóm chức aldehyde (−CHO). + Fructose có nhóm chức ketone (−CO−). Ví dụ 3. Trong dung dịch glucose tồn tại chủ yếu ở dạng vòng 6 cạnh và fructose tồn tại chủ yếu ở dạng vòng 5 cạnh (như hình vẽ dưới đây). a. Nhóm -OH ở vị trí số 1 trong glucose mạch vòng gọi là −OH hemiaketal. b. Ở dạng mạch vòng, glucose có 5 nhóm −OH và 1 nhóm −CHO. c. Nhóm -OH ở vị trí số 2 trong fructose gọi là -OH hemiacetal. d. Ở dạng mạch vòng, fructose có 5 nhóm −OH và 1 nhóm −CO−. Trả lời đúng hoặc sai cho mỗi ý a), b), c) d) Đáp án: a. S. Nhóm -OH ở vị trí số 1 trong glucose mạch vòng gọi là −OH hemiacetal. b. S. Ở dạng mạch vòng không còn nhóm -CHO. c. S. Nhóm -OH ở vị trí số 1 trong glucose mạch vòng gọi là −OH hemiaketal. d. S. Ở dạng mạch vòng không còn nhóm -CO-. Ví dụ 4. Cho các phát biểu sau: (a) Trong môi trường acid, glucose và fructose có thể chuyển hóa qua lại cho nhau. (b) Glucose và frutose là đồng phân cấu tạo của nhau. (c) Dạng mạch hở và mạch vòng của fructose không thể chuyển hóa qua lại cho nhau. (d) Glucose và frutose tồn tại ở dạng mạch hở và mạch vòng. Số phát biểu đúng là A. 4. B. 3. C. 2. D. 1. Đáp án: (a) S. Môi trường kiềm. (c) S. Có thể chuyển hóa dạng mạch hở và mạch vòng qua lại cho nhau. 2. Tính chất hóa học: Glucose có các tính chất của aldehyde và polyalcohol. Fructose có tính chất của polyalcohol và ketone. a) Tính chất polyalcohol: Phân tử glucose và fructose có nhiều nhóm nhóm hydroxy liền kề nên dung dịch của chúng có thể hòa tan copper(II) hydroxide trong môi trường kiềm ở nhiệt độ thường tạo dung dịch xanh lam. 2C 6 H 12 O 6 + Cu(OH) 2  (C 6 H 11 O 6 ) 2 Cu + 2H 2 O b) Tính chất aldehyde:
KIẾN THỨC TRỌNG TÂM CHƯƠNG 1. ESTER - LIPID 4 SGK Hóa 12: KNTT + CTST + CD Glucose bị oxi hóa bởi Cu(OH) 2 trong môi trường kiềm khi đun nóng; bởi thuốc thử Tollens và bởi dung dịch bromine. CH 2 OH-[CHOH] 4 -CHO + 2Cu(OH) 2 +NaOH ot CH 2 OH-[CHOH] 4 -COONa + Cu 2 O + 3H 2 O Sodium gluconate Hiện tượng: tạo kết tủa đỏ gạch copper(I) oxide. CH 2 OH-[CHOH] 4 -CHO + 2[Ag(NH 3 ) 2 ]OH ot CH 2 OH-[CHOH] 4 -COONH 4 + 2Ag + 3NH 3 + H 2 O Ammonium gluconate Hiện tượng: xuất hiện lớp silver sáng bóng như gương. CH 2 OH-[CHOH] 4 -CHO + Br 2 +H 2 O  CH 2 OH-[CHOH] 4 -COOH + 2HBr Gluconic acid Hiện tượng: mất màu dung dịch bromine. Khử glucose: khi dẫn khí hydrogen vào dung dịch glucozơ đun nóng (xúc tác Ni), thu được một polyalcohol có tên là sorbitol. CH 2 OH[CHOH] 4 CHO + H 2 oNi,t CH 2 OH[CHOH] 4 CH 2 OH Sorbitol Tương tự glucose, fructose cũng bị oxi hóa bởi thuốc thử Tollens và Cu(OH) 2 trong môi trường kiềm. Fructose không có phản ứng với nước bromine nên có thể dùng phản ứng này để nhận biết glucose và fructose. c) Tính chất của nhóm hemiacetal: Ở dạng cấu tạo mạch vòng, nhóm -OH hemiacetal của glucose tác dụng với methanol khi có mặt của HCl khan, tạo thành methyl glucoside. d) Phản ứng lên men của glucose: Dưới tác dụng của enzyme từ các vi sinh vật khác nhau, glucose lên men tạo thành các hợp chất có nhiều ứng dụng trong đời sống như ethanol, lactic acid,… C 6 H 12 O 6 enzyme 2C 2 H 5 OH + 2CO 2 C 6 H 12 O 6 enzyme 2CH 3 CH(OH)COOH Ethanol Lactic acid Ví dụ 1. Từ cấu tạo phân tử của glucose và fructose (dạng mạch hở và mạch vòng), cho biết mỗi chất chứa các nhóm chức nào và đề xuất một số phản ứng chứng minh sự tồn tại của các nhóm chức đó. Đáp án: - Glucose có tính chất của polyalcohol và của aldehyde. Fructose có tính chất của polyalcohol và của ketone. - Đề xuất phản ứng: + Chứng minh tính chất của polyalcohol: Phản ứng của glucose, fructose với Cu(OH) 2 . + Chứng minh tính chất của aldehyde, ketone: Phản ứng tráng gương (phản ứng với thuốc thử Tollens) của glucose, fructose; phản ứng với nước bromine của glucose, fructose. Ví dụ 2. Tiến hành phản ứng của glucose với Cu(OH) 2 theo các bước sau: Bước 1: Cho khoảng 2 mL dung dịch NaOH 10% vào ống nghiệm. Sau đó, thêm khoảng 0,5 mL dung dịch CuSO 4  5% vào, lắc nhẹ. Bước 2: Cho tiếp khoảng 3 mL dung dịch glucose 2% vào ống nghiệm và lắc đều.