Tiêu đề Chuyên đề 59 - Alkeneh.docx ✅

Tên Giáo Viên Soạn: Lê Nguyễn Hà Anh Nhóm Thầy: Nguyễn Quốc Dũng – Tel & Zalo: 0904.599.481 Page 1 CHUYÊN ĐỀ: ALKENE PHẦN A: LÍ THUYẾT ALKENE C n H 2n (n  2) 1. Khái niệm Alkene là các hydrocarbon không no, mạch hở, có chứa một liên kết đôi C=C trong phân tử. Ví dụ: C 2 H 4 , C 3 H 6 , C 4 H 8 , … 2. Đồng phân - Đồng phân cấu tạo: + Đồng phân vị trí liên kết bội (C 4 trở đi) + Đồng phân mạch C: Từ C 4 trở đi - Đồng phân hình học (đphh) Ví dụ 1: C 4 H 8 có 3 đp cấu tạo; kể luôn đphh là 4 CH 2 = CH - CH 2 - CH 3 CH 3 - CH = CH - CH 3 (có đphh) CH2CCH3 CH3 Ví dụ 2: C 5 H 10 có 5 đp cấu tạo; kể luôn đphh là 6 * Điều kiện alkene có đồng phân hình học là mỗi carbon mang nối đôi phải nối với 2 nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử khác nhau. Alkene tổng quát CC a c db Điều kiện có đồng phân hình học - a ≠ b và c ≠ d (a,b,c,d: nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử) - (a và c hoặc b và d có thể giống nhau) - Nếu mạch chính ở cùng một phía của liên kết đôi, gọi là đồng phân cis-. - Nếu mạch chính ở hai phía khác nhau của liên kết đôi, gọi là đồng phân trans-. Ví dụ: But-2-ene có đồng phân hình học. H3C C H C CH3 H H3C C H C CH3 H mạch chính
Tên Giáo Viên Soạn: Lê Nguyễn Hà Anh Nhóm Thầy: Nguyễn Quốc Dũng – Tel & Zalo: 0904.599.481 Page 2 cis - but-2-ene trans - but-2-ene 3. Danh pháp Danh pháp thay thế của Alkene Lưu ý khi gọi tên alkene - Chọn mạch carbon dài nhất, có nhiều nhánh nhất và có chứa liên kết đôi làm mạch chính. - Đánh số sao cho nguyên tử carbon có liên kết đôi có chỉ số nhỏ nhất. - Dùng chữ số (1, 2, 3, …) và gạch nối (-) để chỉ vị trí liên kết bội. - Nếu alkene có nhánh thì cần thêm vị trí nhánh và tên nhánh trước tên của alkene tương ứng với mạch chính. Tên một số alkene thường gặp Số C Công thức alkene Tên alkene 2 H 2 C=CH 2 ethene (ethylene) 3 H 2 C=CH-CH 3 propene (propylene) 4 CH 2 =CH- CH 2 -CH 3 CH 3 -CH = CH-CH 3 CH2CCH3 CH3 but - 1 - ene but - 2 - ene methylpropene 5 CH 2 =CH-CH 2 - CH 2 CH 3 CH 3 -CH=CH 2 - CH 2 CH 3 CH2CCH2CH3 CH3 C CH3 CH3CHCH3 pent-1-ene pent-2-ene 2-methylbut-1-ene 2-methylbut-2-ene Số chỉ vị trí nhánh - tên nhánh (nếu có) tên mạch chính (phần nền) vị trí liên kết đôi (từ C4) ene
Tên Giáo Viên Soạn: Lê Nguyễn Hà Anh Nhóm Thầy: Nguyễn Quốc Dũng – Tel & Zalo: 0904.599.481 Page 3 CH2=CHCHCH3 CH3 3-methylbut-1-ene II. ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO ETHYLENE - Các nguyên tử trong C 2 H 4 đều thuộc một mặt phẳng. - Liên kết đôi C= C gồm 1 và 1 π. Mô hình dạng rỗng Mô hình dạng đặc III. TÍNH CHẤT VẬT LÍ - Nhiệt độ sôi, nóng chảy của alkene gần giống alkane nhưng thấp hơn alkane cùng số C. - Nhiệt độ sôi, nóng chảy của alkene tăng dần theo số C do tăng khối lượng phân tử và lực tương tác van der Waals. - Không mùi nhẹ hơn nước, rất ít hoặc không tan trong nước, tan trong dung môi không phân cực như: chloroform, diethyl ether, ... - Ở điều kiện thường alkene có số C + C 2 - C 4 : trạng thái khí. + C 5 -C 17 : trạng thái lỏng. + C 18 trở lên: trạng thái rắn. IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC CỦA ALKENE Liên kết  kém bền dễ phản ứng => trung tâm phản ứng của alkene ở liên kết đôi và phản ứng đặc trưng là phản ứng cộng. 1. Phản ứng cộng Alkene cộng được: hydrogen (H 2 ); halogen (chlorine: Cl 2 , bromine: Br 2 ); hydrogen halide HX, (X = Cl, Br, I); nước (hydrate hóa). a. Cộng hydrogen (hydrogen hóa) Dùng một trong các chất xúc tác: Ni, Pd, Pt, đun nóng, áp suất cao.
Tên Giáo Viên Soạn: Lê Nguyễn Hà Anh Nhóm Thầy: Nguyễn Quốc Dũng – Tel & Zalo: 0904.599.481 Page 4 0Ni, t, p n2n2n2n+2 CH+HCH AlkeneAlkane Ví dụ: 0 Ni,t,p 22233CH= CH+ HCH-CH b. Cộng halogen (halogen hóa) Alkene làm mất màu dung dịch bromine Ví dụ: 22222CH= CH+ BrCHBr-CHBr c. Cộng hydrogen halide 2232CH= CH+ HBrCH-CHBr bromoethane CH2 CHCH3 + HBr CH3CHBrCH3 CH2BrCH2CH3 2-bromopropane (saûn phaåm chính) 1-bromopropane (saûn phaåm phuï) d. Phản ứng cộng nước (hydrate hóa) Alkene + H 2 O => tạo alcohol Ví dụ: 0 34HPO,t 22232CH=CH+HOCH-CHOH **Quy tắc Markovnikov: Phản ứng cộng một tác nhân không đối xứng HX như HBr, HCl, HOH,..vào liên kết bội, nguyên tử hydrogen sẽ ưu tiên cộng vào nguyên tử carbon có nhiều hydrogen hơn và X sẽ cộng vào nguyên tử carbon có ít hydrogen hơn. => Chú ý: - Alkene không đối xứng là Alkene có 2C không no không cùng bậc. - Cách nhớ quy tắc Markovnikov: Alkene, alkyne + HX => thì X vào C không no bậc cao làm sản phẩm chính. 2. Phản ứng trùng hợp alkene là quá trình cộng hợp liên tiếp nhiều phân tử alkene giống nhau hoặc tương tự nhau (gọi là monomer) tạo thành phân tử có phân tử khối lớn (gọi là polymer). n CH2=CH2t0 , xt, p CH2CH2 n ethylene polyethylene (PE) n CH2=CHt0 , xt, p CH2CH nCH3CH3 propylene polypropylene (PP) n: hệ số trùng hợp, độ polimer hóa. 3. Phản ứng oxi hóa (Sản phẩm chính) (Sản phẩm phụ)