Nội dung text CĐ4. ĐẠI CƯƠNG VỀ HOÁ HỌC HỮU CƠ • HYDROCARBON (Tổng ôn hóa 11).pdf
A. KIẾN THỨC CẦN NHỚ 1. Đại cương về hoá học hữu cơ: a) Định nghĩa, đặc điểm và phân loại: Hợp chất hữu cơ là hợp chất của carbon (trừ một số hợp chất như carbon monooxide, carbon dioxide, muối carbonate, cyanide, carbide....). Thành phần phân tử nhất thiết phải chứa nguyên tố carbon, thường có hydrogen, oxygen, nitrogen, halogen, sulfur, phosphorus... Liên kết hóa học chủ yếu trong hợp chất hữu cơ là liên kết cộng hóa trị. Có hai loại hydrocarbon và dẫn xuất của hydrocarbon. Hydrocarbon Dẫn xuất của hydrocarbon. Là những hợp chất tạo thành từ 2 nguyên tố carbon và hydrogen. Khi một hay nhiều nguyên tử hydrogen trong phân tử hydrocarbon được thay thế bằng một hay nhiều nguyên tử hay nhóm nguyên tử khác ( thường chứa oxygen, nitrogen, sulfur, halogen...) thu được dẫn xuất hydrocarbon. Alkane Alkene Alkyne Arene Dẫn xuất halogen Alcohol Carboxylic acid .... CH4 CH2=CH2 CH CH C2H5-Br CH3-Cl CH3OH, CH3COOH .... b) Nhóm chức và phổ hồng ngoại (IR) Nhóm chức là nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử trong phân tử gây ra những tính chất hoá học đặc trưng của hợp chất hữu cơ. Dựa vào các số sóng hấp thụ đặc trưng trên phổ IR có thể dự đoán được nhóm chức trong phân tử chất. Số sóng hấp thụ đặc trưng trên phổ hồng ngoại của một số nhóm chức cơ bản cho ở bảng sau: Nhóm chức Số sóng ( ) 1 cm− Đặc điểm vân phổ OH (alcohol) 3500 3200 − Rộng, tù, cường độ mạnh OH (carboxylic acid) 3300 2500 − NH, NH2 (amine) 3300 3000 − Rộng, tù, cường độ trung bình C O= (aldehyde, ketone, carboxylic acid, ester) 1700 Hẹp, nhọn, cường độ mạnh c) Phương pháp tách biệt và tinh chế hợp chất hữu cơ Chưng cất Chưng cất thường: Tách các chất lỏng có nhiệt độ sôi khác nhau nhiều hoặc tách chất lỏng ra khỏi dung dịch có hoà tan chất rắn, ví dụ: chưng cất tinh dầu. Chưng cất phân đoạn: Tách các chất lỏng có nhiệt độ sôi khác nhau không nhiều, ví dụ: chưng cất các alkane. Chiết Chiết lỏng - lỏng: Tách chất hữu cơ khỏi dung môi nước và chuyển sang dung môi hữu cơ, ví dụ: chiết curcumine từ dịch nghệ bằng hexane; tách catechin từ nước trà bằng ethyl acetate. Chiết lỏng - rắn: Dùng dung môi lỏng hoà tan chất hữu cơ để tách chúng ra khỏi hỗn hợp rắn, ví dụ: hãm trà xanh. CHỦ ĐỀ 4. ĐẠI CƯƠNG VỀ HOÁ HỌC HỮU CƠ • HYDROCARBON (Tổng ôn hóa 11)
- Các alkene và alkyne có khả năng làm mất màu dung dịch thuốc tím và đều dễ cháy trong oxygen kèm theo toả nhiệt mạnh. Acetylene cháy trong oxygen tạo ra ngọn lửa có nhiệt độ cao (lên tới trên 3000 C ). Phản ứng trùng hợp của alkene: là quá trình cộng hợp liên tiếp nhiều phân tử alkene giống nhau hoặc tương tự nhau (gọi là monomer) thành phân tử có phân tử khối lớn (gọi là polymer). 4. Hydrocarbon thơm: a) Cấu tạo, danh pháp Hydrocarbon thơm (còn gọi là arene) là những hydrocarbon trong phân tử có chứa một hay nhiều vòng benzene. Phân tử benzene có 6 nguyên tử carbon tạo thành hình lục giác đều và tất cả các nguyên tử carbon và hydrogen đều nằm trên cùng một mặt phẳng. Tên gọi của một số arene thông dụng: toluene o-xylene m-xylene p-xylene b) Tính chất hóa học - Phản ứng thế vào nhân thơm: Hydrocarbon thơm có phản ứng thế nguyên tử H ở vòng benzene như phản ứng halogen hoá, nitro hoá,... Quy tắc thế: Các alkylbenzene tham gia phản ứng thế nguyên tử hydrogen ở vòng benzene dễ dàng hơn so với benzene và ưu tiên thế vào vị trí carbon số 2 (ortho) hoặc số 4 (para). Ví dụ: Phản ứng thế cửa toluene: - Phản ứng oxi hoá nhóm alkyl: các alkylbenzene bị oxi hoá bởi các tác nhân oxi hoá như dung dịch KMnO4 . Ví dụ: Phản ứng oxi hoá toluene bằng dung dịch KMnO4 : t C H CH 2KMnO C H COOK 2MnO KOH H O 6 5 3 4 6 5 2 2 + ⎯⎯→ + + +