Tiêu đề CHỦ ĐỀ 3 - ĐẠI CƯƠNG HÓA HỌC HỮU CƠ (Bản cập nhật đầy đủ).docx ✅

CHƯƠNG 3. ĐẠI CƯƠNG VỀ HÓA HỌC HỮU CƠ I. BÀI 10. HỢP CHẤT HỮU CƠ VÀ HÓA HỌC HỮU CƠ 2 1.1. Lí thuyết cần nắm 2 1.2. Bài tập vận dụng phần tự luận 3 1.2.1. Dạng toán tổng hợp 3 1.2.1. Dạng toán xác định nhóm chức dựa vào phổ IR 13 1.3. Bài tập vận dụng phần trắc nghiệm 20 II. BÀI 11. PHƯƠNG PHÁP TÁCH BIỆT VÀ TINH CHẾ HỢP CHẤT HỮU CƠ 23 2.1. Lí thuyết cần nắm 23 2.2. Bài tập vận dụng phần tự luận 24 2.3. Đáp án – Hướng dẫn chi tiết 28 2.4. Bài tập vận dụng phần trắc nghiệm 34 2.5. Đáp án – Hướng dẫn chi tiết phần trắc nghiệm 39 III. BÀI 12. CÔNG THỨC PHÂN TỬ HỢP CHẤT HỮU CƠ 40 3.1. Lí thuyết cần nắm 40 3.2. Bài tập vận dụng phần tự luận 40 3.2.1. Dạng toán lập công thức đơn giản nhất – công thức phân tử 40 3.3. Bài tập vận dụng phần trắc nghiệm 55 IV. BÀI 13. CÔNG THỨC CẤU TẠO HỢP CHẤT HỮU CƠ 59 4.1. Lí thuyết cần nắm 59 4.2. Bài tập vận dụng phần tự luận 61 4.2.1. Dạng toán đồng phân - Viết công thức cấu tạo của các chất 61 4.2.2. Dạng toán tổng hợp 64 4.3. Bài tập vận dụng phần trắc nghiệm 73 V. ĐỀ ÔN TẬP TỔNG HỢP 77 5.1. Phần tự luận 77 5.2. Phần trắc nghiệm 85 CHƯƠNG 3. ĐẠI CƯƠNG VỀ HÓA HỌC HỮU CƠ I. BÀI 10. HỢP CHẤT HỮU CƠ VÀ HÓA HỌC HỮU CƠ 1.1. Lí thuyết cần nắm 1.1.1. Hợp chất hữu cơ – Hóa học hữu cơ a) Khái niệm
- Hợp chất hữu cơ là hợp chất của carbon (trừ một số các hợp chất như carbon monoxide, carbon dioxide, muối carbonate, cyanide, carbide,…). - Hoá học hữu cơ là ngành hoá học chuyên nghiên cứu các hợp chất hữu cơ. b) Đặc điểm chung của các hợp chất hữu cơ - Thành phần nguyên tố: Nhất thiết phải chứa nguyên tố carbon, thường có H, O, N,… - Đặc điểm liên kết: Liên kết hóa học trong các hợp chất hữu cơ thường là liên kết cộng hóa trị. - Tính chất vật lí: Các hợp chất hữu cơ thường có nhiệt độ nóng chảy và nhiệt độ sôi thấp, không tan hoặc ít tan trong nước, tan nhiều trong dung môi hữu cơ. - Tính chất hóa học: Đa số các hợp chất hữu cơ dễ cháy, thường kém bền với nhiệt nên dễ bị phân hủy bởi nhiệt. Phản ứng của các chất hữu cơ thường xảy ra chậm, không hoàn toàn và không theo một hướng nhất định nên tạo thành hỗn hợp các sản phẩm. 1.1.2. Phân loại hợp chất hữu cơ Hợp chất hữu cơ Hydrocarbon (hợp chất được tạo thành chỉ từ hai nguyên tố carbon và hydrogen) Dẫn xuất hydrocarbon (hợp chất mà trong phân tử ngoài nguyên tố C còn có các nguyên tố khác: O, N, S,…) Alkane Alkene Alkyne Arene DX halogen Alcohol Carboxylic acid … CH 4 CH 2 =CH 2 CH≡CH C 6 H 6 CH 3 Cl C 2 H 5 OH CH 3 COOH … 1.1.3. Nhóm chức và phổ hồng ngoại (IR) a) Khái niệm Nhóm chức là nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử trong phân tử gây ra những tính chất hoá học đặc trưng của hợp chất hữu cơ. Hợp chất Ví dụ Nhóm chức Alcohol, phenol CH 3 OH, C 2 H 5 OH; C 6 H 5 OH,… –OH Ether CH 3 –O–CH 3 , CH 3 –O–CH 2 –CH 3 ,… –O– Amine bậc I CH 3 –NH 2 , CH 3 –CH 2 –NH 2 ,… –NH 2 Amine bậc II CH 3 –NH–CH 3 –NH– Amine bậc III 33| 3 CHNCH CH  | N Aldehyde H–CHO, CH 3 –CHO,… –CHO Ketone 33||CHCCH O  || C O  Carboxylic acid 3||CHCOH O  || COH O  Ester 33||CHCOCH O  || CO O 
b) Xác định nhóm chức bằng phổ hồng ngoại (IR) Phương pháp phổ hồng ngoại (IR) là phương pháp vật lí rất quan trong và phổ biến để nghiên cứu cấu tạo phân tử hợp chất hữu cơ. Mỗi liên kết trong phân tử hợp chất hữu cơ hấp thụ một vài bức xạ hồng ngoại đặc trưng cho liên kết đó. Ví dụ: Trên phổ IR của butanal (CH 3 CH 2 CH 2 CHO) ở hình dưới đây: Tín hiệu đặc trưng của nhóm –CHO: + Tín hiệu ở 1 731 cm –1 là tín hiệu đặc trưng của liên kết C=O; + Tín hiệu ở 2 827 cm –1 và 2 725 cm –1 là các tín hiệu đặc trưng của liên kết C–H trong nhóm –CHO. 1.2. Bài tập vận dụng phần tự luận 1.2.1. Dạng toán tổng hợp a) Bài tập vận dụng Câu 1: (SGK – KNTT) Hoàn thành bảng sau (đánh dấu “x” vào ô tương ứng): Chất Hydrocarbon Dẫn xuất hydrocarbon CH 3 -CH 2 -CH=CH-CH 2 -CH 3 C 6 H 5 CH(CH 3 ) 2 C 6 H 5 OH C 6 H 5 COOH CH 3 CHO CH≡C-CH 2 -CH 3 Câu 2: (SGK – Cánh Diều) Hoàn thành bảng sau (đánh dấu “x” vào ô tương ứng): Chất Hợp chất vô cơ Hợp chất hữu cơ CaCO 3 CO CH 3 COONa C 6 H 5 CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CN CH 3 CH 2 SCH 3
CH 3 C≡CCH 2 NH 2 Câu 3: (SGK – CTST) Viết tên nhóm chức tương ứng để hoàn thành bảng dưới đây: Chất Nhóm chức Chất Nhóm chức C 2 H 5 –O–C 2 H 5 ..?.. CH 3 –CO–CH 2 –CH 3 ..?.. C 6 H 5 –NH 2 ..?.. CH 3 OH ..?.. C 2 H 5 –CHO ..?.. CH 3 COOC 2 H 5 ..?.. C 2 H 5 –COOH ..?.. H-CHO ..?.. Câu 4: (SBT – Cánh Diều) Cho các chất formic acid, acetic acid và methyl formate như sau: H–COOH; CH 3 –COOH; HCOO–CH 3 . a) Khoanh vào nhóm nguyên tử tạo thành nhóm chức acid hoặc nhóm chức ester có trong phân tử các chất trên. b) Giải thích vì sao formic acid và methyl formate có thể thể hiện được tính chất hoá học đặc trưng của nhóm chức aldehyde. Câu 5: (SGK – Cánh Diều) Cho các chất: H 2 O, LiF, C 2 H 6 và các giá trị nhiệt độ sôi –88,5 o C, 100 o C và 1 676 o C. Hãy cho biết nhiệt độ sôi của mỗi chất và giải thích sự khác nhau đó. Câu 6: (SGK – Cánh Diều) Sự kết hợp của bốn nguyên tử carbon với nhau có thể hình thành các loại mạch carbon như ở hình dưới: CH 3 –CH 2 –CH 2 –CH 3 (1); CH 3 –CH(CH 3 )–CH 3 (2); (3); (4). Hãy chỉ ra chất nào có mạch carbon hở không phân nhánh, chất nào có mạch carbon hở phân nhánh và chất nào có mạch vòng. Câu 7: (SGK – Cánh Diều) Người ta thường dùng chất gì để loại bỏ vết sơn móng tay hay vết mực bút bi dây trên áo? Chất đó là chất vô cơ hay chất hữu cơ? Có thể dùng nước để rửa các vết màu này không? Vì sao? Câu 8: (SBT – Cánh Diều) Cho dãy chuyển hoá sau: CaO (1) CaC 2 (2) C 2 H 2 (3) CH 3 CHO Calcium oxide calcium carbide acetylene acetaldehyde Trong các chuyển hoá trên, chuyển hoá nào được thực hiện bằng phản ứng hoá học: a) giữa hai chất vô cơ? b) giữa hai chất hữu cơ? c) giữa chất vô cơ và chất hữu cơ? Câu 9: (SGK – Cánh Diều) Cho phản ứng: CH 3 COOH + CH 3 CH 2 OH o 24(d)HSO, t ⇀ ↽ CH 3 COOC 2 H 5 + H 2 O a) Có những nhóm chức nào trong phân tử mỗi chất hữu cơ ở phản ứng trên? b) Sau khi tiến hành phản ứng một thời gian, người ta tách được một chất hữu cơ tinh khiết từ hỗn hợp phản ứng. Có thể ghi và sử dụng phổ hồng ngoại của chất lỏng này để xác định chất đó là CH 3 COOCH 2 CH 3 hay CH 3 COOH hoặc CH 3 CH 2 OH được không? Vì sao?