Tiêu đề 6. H12.C01.ĐÁP ÁN - ESTER (2025) (buổi 8-12).pdf ✅

HÓA HỮU CƠ 12 (2024 – 2025) Biên soạn: Thầy Tony Long – Giáo viên chuyên luyện thi Hoá Học Trang 1 PHƯƠNG PHÁP GIƳI BÀI TẬP ESTER PHƷN 1 - CÁC DƱNG BÀI TẬP CẬP NHẬT THEO XU HƯỚNG MỚI (CƵU TRÚC 2025) DƱNG 1: XÁC ĐỊNH CƵU TƱO HỢP CHƵT ESTER DỰA VÀO PHỔ KHỐI LƯỢNG (MS) VÀ PHỔ (IR) Câu 1. Hợp chất X no, đơn chức, mạch hở có phần trăm khối lượng C và H lần lượt là 70,59%, 5,88%, còn lại là O. Hình ảnh dưới đây là kết quả chụp phổ khối lượng (MS) của X: 1. Xác định công thức phân tử của X dựa vào phổ khối lượng (MS) trên. Hướng dẫn giƴi: + Ta có: %O = 100% - (70,59% + 5,88%) = 23,53%. + Dựa vào phổ khối (MS)  MX = 136. Gọi công thức phân tử của X là CxHyOz C H O 8 8 2 12x %m .100% 70,59% x 8 136 y %m .100% 5,88% y 8 136 16z %m .100% 23,53% z 2 136 CTPT cuûa X laø C H O                 - Cho phổ IR của hợp chất X như sau: Số sóng (cm-1 )
HÓA HỮU CƠ 12 (2024 – 2025) Biên soạn: Thầy Tony Long – Giáo viên chuyên luyện thi Hoá Học Trang 2 2. Dựa vào phổ khối lượng (IR) trên xác định công thức cấu tạo của X. Biết X được tạo thành từ carboxylic acid Y (có chứa vòng benzene) và alcohol Z. Hướng dẫn giƴi: + Tín hiệu 1771 cm-1  X có liên kết C=O. + Tín hiệu 1223 cm-1 và 1200 cm-1  X chứa nhóm chức ester. + Công thức cấu tạo của X là 3. Cho các phát biểu về hợp chất X, trả lời (Đúng/Sai): (a) X có tên gọi là methyl benzoate.  (b) 1 mol chất X tác dụng tối đa với H2 (xt Ni, t0 ) theo tỉ lệ 1: 4.  (c) Từ Z có thể điều chế trực tiếp được acetic acid.  (d) Nhiệt độ sôi của acid Y cao hơn của alcohol Z.  Hướng dẫn giƴi: a) Đúng. b) Sai, vì 1 mol chất X tác dụng tối đa với H2 (xt Ni, t0 ) theo tỉ lệ 1: 3. c) Đúng, CH3OH + CO 0  xt, t CH3COOH. d) Đúng, nhiệt độ sôi của acid Y (C6H5COOH: 1800C) cao hơn của alcohol Z (CH3OH : 64,70C). Câu 2. Phân tích nguyên tố hợp chất hữu cơ đơn chức, mạch hở E cho kết quả phần trăm khối lượng carbon, hydrogen lần lượt là 40,00%; 6,67%; còn lại là oxygen. Phương pháp phân tích phổ khối lượng (phổ MS) cho biết E có phân tử khối bằng 60. Biết E có tham gia phản ứng tráng gương. Vậy công thức cấu tạo của E là A. CH3COOH. B. HO-CH2CHO. C. HCOOC2H5 . D. HCOOCH3 . Hướng dẫn giƴi: + Ta có: %O = 100% - (40,00% + 6,67%) = 53,33%. + Dựa vào phổ khối (MS)  ME = 60. Gọi công thức phân tử của E là CxHyOz C H O 2 4 2 12x %m .100% 40,00% x 2 60 y %m .100% 6,67% y 4 60 16z %m .100% 53,33% z 2 60 CTPT cuûa E laø C H O                 + Vì E là hợp chất hữu cơ đơn chức và có tham gia phản ứng tráng gương nên công thức cấu tạo thoả mãn E là: HCOOCH3
HÓA HỮU CƠ 12 (2024 – 2025) Biên soạn: Thầy Tony Long – Giáo viên chuyên luyện thi Hoá Học Trang 3 Câu 3. Kết quả phân tích nguyên tố của ester đơn chức X cho thấy X có %C=60%, %H= 8% (về khối lượng) còn lại là %O. Trên phổ MS của thấy xuất hiện tín hiệu của ion phân tử [M+ ] có giá trị m/z=100. Biết X được tạo bởi từ phản ứng ester hoá giữa alcohol Y mạch không nhánh với carboxylic acid Z mạch phân nhánh. (a) X có công thức phân tử C5H8O2 và có tên gọi là ethyl acrylate.  (b) X là monomer dùng để sản xuất thuỷ tinh hữu cơ.  (c) Trong phân tử của X có chứa 2 liên kết pi (π) và 13 liên kết xích ma (ϭ).  (d) Y là một chất cực độc, khi vào cơ thể sẽ gây tổn thương tế bào, đặc biệt là mắt, não, gây mù và thậm chí là tử vong.  Hướng dẫn giƴi: + Ta có: %O = 100% - (60,00% + 8,00%) = 32,00%. + Dựa vào phổ khối (MS)  MX = 100. Gọi công thức phân tử của X là CxHyOz C H O 5 8 2 12x %m .100% 60,00% x 5 100 y %m .100% 8,00% y 8 100 16z %m .100% 32,00% z 2 100 CTPT cuûa X laø C H O                 + Vì X được tạo bởi từ phản ứng ester hoá giữa alcohol Y mạch không nhánh với carboxylic acid Z mạch phân nhánh nên công thức cấu tạo phù hợp (duy nhất) là: Methyl methacrylate a) Sai, vì X có tên gọi là methyl methacrylate. b) Đúng, vì trùng hợp X thu được poly(methyl methacrylate) dùng để sản xuất thuỷ tinh hữu cơ. c) Sai, vì trong phân tử của X có chứa 2 liên kết pi (π) và 14 liên kết xích ma (ϭ). d) Đúng, vì Y là methanol (là một chất cực độc, khi vào cơ thể sẽ gây tổn thương tế bào, đặc biệt là mắt, não, gây mù và thậm chí là tử vong). Câu 4. Hợp chất hữu cơ đơn chức X ở điều kiện thường là chất lỏng, có mùi thơm, được ứng dụng làm dung môi, chất tạo hương,... Kết quả phân tích nguyên tố cho thấy X có thành phần phần trăm về khối lượng của C và H lần lượt là 48,65% và 8,11%, còn lại là O. Trên phổ MS của X thấy xuất hiện tín hiệu của ion phân tử [M+ ] có giá trị m/z =74. Trên phổ IR của X thấy có tín hiệu đặc trưng ở vùng 1750 - 1715 cm-1 . a) Xác định công thức cấu tạo của X. b) X thường được tổng hợp bằng cách đun nóng hỗn hợp gồm chất hữu cơ A và chất hữu cơ B, có dung dịch H2SO4 đặc làm xúc tác. Xác định công thức cấu tạo của A và B (biết A nhiều hơn B một nguyên tử oxygen). Viết phương trình hoá học điều chế X từ A và B.
HÓA HỮU CƠ 12 (2024 – 2025) Biên soạn: Thầy Tony Long – Giáo viên chuyên luyện thi Hoá Học Trang 4 Hướng dẫn giƴi: a) Ta có: %O = 100% - (48,65% + 8,11%) = 43,24%. + Dựa vào phổ khối (MS)  MX = 74. Gọi công thức phân tử của X là CxHyOz C H O 3 6 2 12x %m .100% 48,65% x 3 74 y %m .100% 8,11% y 6 74 16z %m .100% 43,24% z 2 74 CTPT cuûa X laø C H O                 + Trên phổ IR của X thấy có tín hiệu đặc trưng ở vùng 1750 - 1715 cm-1 . Suy ra, X có chứa nhóm carbonyl (C=O). Hợp chất hữu cơ đơn chức X ở điều kiện thường là chất lỏng, có mùi thơm, được ứng dụng làm dung môi, chất tạo hương,... nên X thuộc hợp chất ester. + Công thức cấu tạo của X có thể là: HCOOC2H5 hoặc CH3COOCH3 . b) +TH1 : X là HCOOC2H5 , ta có: HCOOH (A) + C2H5OH (B) 0 H SO ñaëc, t 2 4 HCOOC2H5 + H2O. +TH2 : X là CH3COOCH3 , ta có: CH3COOH (A) + CH3OH (B) 0 H SO ñaëc, t 2 4 CH3COOCH3 + H2O. Câu 5. Hợp chất hữu cơ X có phần trăm khối lượng C và H lần lượt là 68,04%, 7,22%, còn lại là O. Hình ảnh dưới đây là kết quả chụp phổ khối lượng (MS) của X: Biết X được tạo bởi từ phản ứng ester hoá giữa alcohol Y (no, đơn chức, mạch phân nhánh, MY = 74) với acid hữu cơ Z (trong phân tử chứa nhóm -OH và -COOH liên kết trực tiếp vào vòng benzene ở vị trí ortho). (a) X có công thức phân tử C11H14O5 . 