Tiêu đề Bài 19. Dẫn xuất halogen - HS.docx ✅

Tên gốc hydrocarbon + halide Ví dụ: CH 3 CH 2 -Cl: ethyl chloride CH 2 =CH-Cl: vinyl chloride I : phenyl iodide CH2Br : benzyl bromide Ví dụ 1. Liệt kê những chất thuộc loại dẫn xuất halogen: (1) CH 3 –CH 2 –CH 3 (2) CH 2 =CH – I (3) 32 | 3 CHCHCHCl CH  (4) (5) (6) Ví dụ 2. Viết các đồng phân cấu tạo của dẫn xuất halogen có công thức phân tử C 3 H 7 Cl, C 4 H 9 Cl và gọi tên theo danh pháp thay thế. Ví dụ 3. Gọi tên theo danh pháp thay thế các dẫn xuất halogen sau đây: Ví dụ 4. Viết công thức cấu tạo các dẫn xuất halogen có tên gọi sau đây: a) iodoethane. b) trichloromethane. c) 2-bromopentane. d) 2-chloro-3-methylbutane. II. ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO - Trong phân tử dẫn xuất halogen, liên kết C-X phân cực về phía nguyên tử halogen, nguyên tử carbon mang một phần điện tích dương và nguyên tử halogen mang một phần điện tích âm. Vì vậy, liên kết C-X dễ bị phân cắt trong các phản ứng hoá học. III. TÍNH CHẤT VẬT LÍ - Nhiệt độ nóng chảy và nhiệt độ sôi: cao hơn các hydrogen có phân tử khối tương đương vì phân tử của dẫn xuất halogen phân cực. - Trạng thái: + Khí đối với một số chất có phân tử khối nhỏ (CH 3 Cl, CH 3 F,…). + Lỏng hoặc rắn đối với các dẫn xuất có phân tử khối lớn hơn. - Tính tan: hầu như không tan trong nước, tan tốt trong các dung môi hữu cơ như hydrocarbon, ether,… Ví dụ 1. Cho biết năng lượng liên kết giảm dần theo thứ tự từ fluorine đến iodine: Liên kết C-X C-F C-Cl C-Br C-I Năng lượng liên kết (kJ/mol) 486 327 285 214 Từ giá trị năng lượng liên kết C-X ở trên, hãy so sánh khả năng phân cắt liên kết C-X của các dẫn xuất halogen. Ví dụ 2. Dựa vào Bảng 15.2, cho biết xu hướng biến đổi nhiệt độ sôi của các dẫn xuất halogen theo chiều tăng độ dài mạch carbon (cùng loại halogen) và theo chiều tăng nguyên tử khối của halogen từ F, Cl, Br, I (cùng gốc alkyl).
Ví dụ 3. Cho các chất có công thức: CH 3 F, CH 3 Cl, CH 3 Br, CH 3 I và nhiệt độ sôi của chúng (không theo thứ tự) là 42°C, 4°C, -24°C, –78°C. Hãy dự đoán nhiệt độ sôi tương ứng với mỗi chất trên. Giải thích. Ví dụ 4. Cho các chất ethanol (C 2 H 5 OH) và dichloromethane (CH 2 Cl 2 ) vào 2 ống nghiệm chứa dung dịch CuSO 4  loãng, lắc hỗn hợp và để yên như hình bên. Cho biết ống nghiệm nào chứa dichloromethane. Ví dụ 5. Dẫn xuất halogen nào sau đây tồn tại ở thể khí ở nhiệt độ thường (25 °C)? А. CH 3 –CH 2 –I. B. CH 3 –CH 2 –Br. C. CH 3 –CH 2 –CH 2 –Cl. D. CH 3 –F. IV. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC - Liên kết C-X phân cực về phía nguyên tử halogen nên phản ứng đặc trưng của dẫn xuất halogen là phản ứng thế nguyên tử halogen. Ngoài ra, dẫn xuất halogen còn tham gia phản ứng tách HX. 1. Phản ứng thế nguyên tử halogen: - Các dẫn xuất halogen có thể tham gia phản ứng với dung dịch kiềm tạo alcohol (nguyên tử halogen bị thay thế bởi nhóm OH - ): R-X + OH –  R-OH + X – (alcohol) (Trong đó: X là Cl, Br, I và X liên kết với nguyên tử carbon no) Ví dụ: o 322 t 322CHCHCHCl NaOHOHNCHCHCHaCl 2. Phản ứng tách hydrogen halide: - Dẫn xuất monohalogen của alkane có thể bị tách hydrogen halide tạo thành alkene theo sơ đồ sau: C H C X NaOH, C2H5OH, to CC+ HX - Điều kiện phản ứng: đun nóng với base mạnh như NaOH, RONa trong dung môi alcohol. Ví dụ: o 25NaOH/CHOH,t 3222CHCHBrCHCHHBr  Quy tắc tách Zaitsev (Zai-xép): - Trong phản ứng tách hydrogen halide, nguyên tử halogen bị tách ưu tiên cùng với nguyên tử hydrogen ở carbon bên cạnh có bậc cao hơn.