Tiêu đề Chuyên đề 68 - Bài toán liên quan đến hỗn hợp các chất hữu cơ.docx ✅

Tên Giáo Viên Soạn: Trần Thị Kim Thịnh Nhóm Thầy: Nguyễn Quốc Dũng – Tel & Zalo: 0904.599.481 Page 1 ========================================= Tên Chuyên Đề: Chuyên đề 68 – Bài toán liên quan đến hỗn hợp các chất hữu cơ Phần A: Lí Thuyết A. Tính chất hóa học CH 4 và đồng đẳng của methan- Al KANE *Đồng đẳng là những chất có CTCT tương tự nhau-> tính chất tương tự nhau nhưng hơn kém nhau 1 hay nhiều nhóm CH 2 * Lập CT chung dãy đồng dẳng của methan hay đồng dẳng alkane dựa vào khái niệm đồng đẳng 1. Phản ứng thế - Phản ứng halogen hóa Pư đặc trưng của hidrocacbon no CH 4 + Cl 2 as1:1 CH 3 Cl + HCl Chú ý: 3 nguyên tử H còn lại đều có thể được thay thế bằng Cl nhưng đk khó khăn hơn CH 3-CH 2-CH 3 + Cl 2 CH 3-CH 2-CH 2Cl + HCl CH 3-CHCl-CH 3 + HCl (spc) TQ: C n H 2n+2 + Cl 2 as1:1 C n H 2n+1 Cl + HCl Lưu ý: Khi thế halogen vào alkane thì halogen ưu tiên thế vào C bậc cao hơn Khả năng phản ứng: Cl 2  > Br 2  > I 2  và C bậc 3 > C bậc 2  > C bậc 1 . Sản phẩm chính là sản phẩm ưu tiên thế X vào H của C bậc cao (C có ít H hơn). C bậc a là C liên kết với a nguyên tử C khác. 2. Phản ứng xảy ra do tác dụng của nhiệt a. Phản ứng tách H 2  (phản ứng đề hydro hóa)    CH 3 -CH 2 -CH 3  → CH 2 =CH-CH 3  + H 2 Tổng quát        C n H 2n+2  → C n H 2n  + H 2  (Fe, t 0 )                                          Alkene * Lưu ý:  - Chỉ những alkane trong phân tử có từ 2 nguyên tử C trở lên mới có khả năng tham gia phản ứng tách H 2 .  - Trong phản ứng tách H 2 , 2 nguyên tử H gắn với 2 nguyên tử C nằm cạnh nhau tách ra cùng nhau và ưu tiên tách H ở C bậc cao.  CH 3 -CH(CH 3 )-CH 2 -CH 3  → CH 2 =C(CH 3 )-CH 2 -CH 3   + H 2
Tên Giáo Viên Soạn: Trần Thị Kim Thịnh Nhóm Thầy: Nguyễn Quốc Dũng – Tel & Zalo: 0904.599.481 Page 2                                               sản phẩm phụ                                                                      →  CH3-C(CH 3 )=CH-CH 3   + H 2                                                 sản phẩm chính  - Một số trường hợp riêng khác: CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3  → 2H 2  + CH 2 =CH-CH=CH 2 CH 3 -CH(CH 3 )-CH 2 -CH 3  → CH 2 =C(CH 3 )-CH=CH 2  + 2H 2 n-C 6 H 14  → 4H 2  + C 6 H 6  (benzene) n-C 7 H 16  → 4H 2  + C 6 H 5 CH 3  (toluene) b. Phản ứng phân hủy - Phản ứng phân hủy bởi nhiệt:                            CH4 → C + 2H 2  (t 0 ) c. Phản ứng crăcking (n≥ 3) Tổng quát TQ: C n H 2n+2 ,,otxtp C x H 2x + C y H 2y+2 (với n = x +y) CH 3-CH 2-CH 2-CH 3 CH 2=CH-CH 2-CH 3 CH 3-CH=CH-CH 3 CH 4 + CH 2=CH-CH 3 CH 3-CH 3 + CH 2=CH 2 H2 H2 + + * Lưu ý:      + Alkane thẳng C n H 2n+2  khi crăcking có thể xảy ra theo (n - 2) hướng khác nhau tạo ra 2(n-2) sản phẩm.      + Nếu hiệu suất phản ứng crăcking là 100% và không có quá trình cracking thứ cấp thì tổng số mol sản phẩm tăng gấp đôi so với các chất tham gia nên KLPTTB giảm đi một nửa.      + Số mol alkane sau phản ứng luôn bằng số mol alkane ban đầu dù quá trình cracking có nhiều giai đoạn.  d) Phản ứng đặc biệt của CH 4 2CH 4 1500oC lamlanhnhanh C 2 H 2 + 3H 2 3. Phản ứng cháy C n H 2n+2 + 31 2 n O 2 o t  nCO 2 + (n+1)H 2 O   - Đối với phản ứng cháy của alkane cần lưu ý 2 đặc điểm:      + n CO2  < n H2O .      + n H2O  - n CO2  = n alkane bị đốt cháy . - Nếu đốt cháy 1 hydrocarbon mà thu được n CO2  < n H2O  thì  hydrocarbon đem đốt cháy thuộc loại alkane. - Nếu đốt cháy hỗn hợp hydrocarbon cho n CO2  < n H2O  thì trong hỗn hợp đốt cháy có chứa ít nhất 1 alkane.
Tên Giáo Viên Soạn: Trần Thị Kim Thịnh Nhóm Thầy: Nguyễn Quốc Dũng – Tel & Zalo: 0904.599.481 Page 3   * Lưu ý: Nếu alkane oxi hóa không hoàn toàn và có xúc tác thích hợp sẽ tạo ra sản phẩm hữu cơ như Aldehyde, Carboxylic acid...  Ví dụ: CH 4    +  O 2  →   HCHO + H 2 O  B.Tính chất hóa học của C 2 H 4 và đồng đẳng của ethilene- alkene * Lập CT chung dãy đồng dẳng của ethilene hay đồng dẳng alkene dựa vào khái niệm đồng đẳng Trong phân tử alkene có liên kết π trong liên kết đôi kém bền → Alkene có tính chất đặc trưng là tham gia phản ứng cộng, trùng hợp và oxi hóa. 1. Phản ứng cộng hợp a. Cộng hợp H 2 : (điều kiện phản ứng Ni, t 0 ) → alkane - Alkene: CH 2 = CH 2 + H 2 0,tNi CH 3 – CH 3 C 2 H 4 + H 2 0,tNi C 2 H 6 C n H 2n + H 2 0,tNi C n H 2n+2 b. Cộng hợp halogene: Thí nghiệm: Ethilene làm mất màu dung dịch brom    CH 2 =CH 2  + Br 2  → CH 2 Br-CH 2 Br Tổng quát: C n H 2n  + Br 2  → C n H 2n Br 2 * Nhận xét:   - Dung dịch brom là thuốc thử dùng để nhận biết ethilene và alkene nói chung.  - Mức độ phản ứng của halogene giảm dần từ Cl 2 , Br 2 , I 2 . c. Cộng hợp hydrohalogenua    CH 2 =CH 2  + HCl → CH 3 -CH 2 Cl Đồng đẳng của ethilene    CH 3 -CH=CH 2  + HCl → CH 3 -CH 2 -CH 2 -Cl                                          Sản phẩm phụ                                       → CH 3 -CHCl-CH 3                                            Sản phẩm chính  * Lưu ý:   - Theo dãy HCl, HBr, HI phản ứng dễ dần.  - Phản ứng cộng HX vào alkene bất đối tạo ra hỗn hợp 2 sản phẩm.  - Đối với các alkene khác bất đối xứng khi cộng HX sẽ tuân theo quy tắc Maccôpnhicôp.  - Nếu thực hiện phản ứng cộng HBr vào alkene có xúc tác peoxit thì sản phẩm chính lại ngược quy tắc Maccopnhicop. * Quy tắc cộng Maccôpnhicôp: Trong phản ứng cộng HX vào liên kết bội, nguyên tử H ưu tiên cộng vào nguyên tử Cacbon bậc thấp hơn, còn nguyên tử hay nhóm nguyên tử X ưu tiên cộng vào nguyên tử Cacbon bậc cao hơn. d. Cộng hợp H 2 O (đun nóng, có axit loãng xúc tác)
Tên Giáo Viên Soạn: Trần Thị Kim Thịnh Nhóm Thầy: Nguyễn Quốc Dũng – Tel & Zalo: 0904.599.481 Page 4    CH 2 =CH 2  + H 2 O → CH 3 -CH 2 OH  - Đồng đẳng của ethilene    CH 3 -CH=CH 2  + H 2 O → CH 3 -CH 2 -CH 2 -OH                                          Sản phẩm phụ                                       → CH 3 -CHOH-CH 3                                            Sản phẩm chính  * Lưu ý: Đối với các alkene khác bất đối xứng khi cộng H 2 O cũng tuân theo quy tắc Maccôpnhicôp: Nhóm - OH đính vào C bậc cao   2. Phản ứng trùng hợp: Có xúc tác, áp suất cao, đun nóng  nCH 2 = CH 2 Pxtto,, -(-CH 2 – CH 2 -) n (Poliethylene hay PE)  nCH 2 =CH-CH=CH 2 Pxtto,, -(-CH 2 -CH=CH-CH 2 -) n - nCH 2CCHCH 2 CH 3 CH 2CCHCH 2 CH 3 n nCH 2=CH-CH=CH 2+ C 6H 5 CH=CH 2nxt,t 0 C 6H 5 -CH 2-CH=CH-CH 2-CH-CH 2- n      nCH 2 =CH–CH 3  → (-CH 2 –CH(CH 3 )-) n  (Polipropilen hay PP)  - Sơ đồ phản ứng trùng hợp:                 nA → (B) n  (t 0 , xt, p)  - Phản ứng trùng hợp: Là quá trình cộng hợp liên tiếp nhiều phân tử nhỏ giống nhau hoặc tương tự nhau tạo thành phân tử lớn (hợp chất cao phân tử).  3. Phản ứng oxi hoá a. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn:  - Tạo thành Alcohol đa chức có 2 nhóm -OH hoặc đứt mạch C chỗ nối đôi tạo thành Aldehyde hoặc acid.  Ví dụ:      3C 2 H 4  + 2KMnO 4  + 4H 2 O → 3C 2 H 4 (OH) 2  + 2KOH + 2MnO 2  Tổng quát:    3C n H 2n  + 2KMnO 4  + 4H 2 O → 3C n H 2n (OH) 2  + 2KOH + 2MnO 2 * Nhận xét: Alkene làm mất màu dung dịch thuốc tím nên có thể dùng dung dịch thuốc tím để nhận biết alkene.  - Riêng CH 2 =CH 2  còn có phản ứng oxi hóa không hoàn toàn tạo CH 3 CHO.