Tiêu đề Tổng Hợp Hữu Cơ - Những kiến thức cần biết cho kỳ thi HSGQG.pdf ✅

Phản ứng loại nguyên tử hydro trên nguyên tử cacbon kế cận nhóm CO là một phản ứng axit – bazơ, trong đó axit mạnh hơn sẽ phản ứng với bazơ mạnh hơn để tạo thành bazơ yếu hơn và axit yếu hơn. Bazơ được chọn để deproton hóa phải có pKa cao hơn pKa của axit. Ví dụ: Trong các phản ứng tạo enolat, để tránh xảy ra xảy ra phản ứng phụ (thường là cộng nucleophin) thường sử dụng các bazơ rất mạnh không có tính nucleophin như LDA hay KHMDS. Một ưu điểm khác nữa của chúng do có cấu trúc cồng kềnh nên có thể lấy được nguyên tử hydro ở các vị trí có sự cản trở không gian thấp hơn, mặc dù độ bền của enolat tạo thành không bằng so với nguyên tử hydro có sự cản trở không gian lớn. Sự tạo thành cacbanion bằng con đường deproton hóa không chỉ xảy ra ở các hợp chất cacbonyl mà còn xảy ra khi nguyên tử hydro α gần nhóm rút e mạnh chẳng hạn CN hay NO2. Cấu trúc sản phẩm thu được cũng có thể được ổn định bằng cộng hưởng như đối với enolat. Ví dụ: Các cacbanion này ít có độ bền vững cao như enolat do N tham gia vào hệ liên hợp kém hơn O. Có nghĩa là khả năng hoạt động của các cacbanion này cao hơn c) Các hợp chất có liên kết  giàu electron Những hợp chất này có dạng X – C = C, trong đó X còn một cặp electron không liên kết có thể tham gia liên hợp về phía liên kết C = C. Lúc này nguyên tử cacbon β trở nên giàu electron sẽ thể hiện tính nucleophin. Dạng này thường gặp các dẫn xuất enol trung hòa của oxy và nitơ, ví dụ: