Tiêu đề HE THONG LY HDROCARBON-DX HAL-ALCOHOL - PHENOL- CARBONYL-CABOXYLIC ACID.doc ✅

Ths. Dương Thành Tính zalo 0356481353 Hệ thống lý thuyết hóa học hữu cơ 11 Trang 1 HỆ THỐNG HÓA HYDROCARBON – DẪN XUẤT HALOGEN HYDROCARBON HYDROCARBON NO HYDROCARBON KHÔNG NO HYDROCARBON THƠM ALKANE (C n H 2n+2 ; n≥1) ALKENE(C n H 2n ; n≥2) ALKYNE (C n H 2n-2 ; n≥2) ARENE (ALKYLBENZENE) C n H 2n-6 (n≥6) 1. CẤU TẠO Giống nhau Mạch hở, có liên kết đơn (C-C; C-H) Mạch vòng, có LK đơn (C-C; C- H) Khác nhau Chỉ toàn LK đơn C-C; C-H Có 1 liên kết đôi (C=C) Có 1 liên kết ba (C  C) Có vòng benzene: ; 2. ĐỒNG PHÂN Giống nhau Từ 4 C trở đi mới có đồng phân, đều có đp mạch C (riêng alkyne từ 5C trở đi mới có đp mạch C) Khác nhau Chỉ có đồng phân mạch C. - Có đp vị trí nối đôi: C=C - Có đp hình học (cis- trans) ĐK có đphh: Mỗi C mang nối đôi gắn với 2 phần tử khác nhau. - Có đp vị trí nối ba (C  C) Đồng mạch carbon của gốc alkyl (từ 3C trở lên). - Đồng phân về vị trí của gốc alkyl trên vòng benzene. Số lượng đồng phân C 4 H 10 có 2 đp C 5 H 12 có 3 đp C 6 H 14 có 5 đp C 7 H 16 có 9 đp - C 4 H 8 có 3đp (kể luôn đphh thì có 4đp). - C 5 H 10 có 5 đp (kể luôn đphh thì có 6 đp). - C 4 H 6 có 2 đp alkyne (có 1 đp t/d với AgNO 3 /NH 3 ) - C 5 H 8 có 3 đp alkyne (có 2 đp t/d với AgNO 3 /NH 3 ) - C 8 H 10 có 4 đồng phân hydrocarbon thơm (1đp có 1 nhánh; 3đp có 2 nhánh). - C 9 H 12 có 8 đồng phân hydrocarbon thơm. Giống nhau - Đều không tan trong nước, nhẹ hơn nước, tan nhiều trong các dung môi hữu cơ không phân cực. - Nhiệt độ sôi tăng dần theo chiều tăng số lượng nguyên tử C (do tăng khối lượng phân tử và lực tương tác van der Waals). - Các hydrocarbon phân nhánh có nhiệt độ sôi thấp hơn so với đồng phân hydrocarbon mạch không phân nhánh. TCVL Khác nhau - khí: C 1 C 4 và neopentane, bình gas : (propane, butane), không màu. -Lỏng : C 5 (trừ neopentane) C 17 : không màu (xăng, dầu….) - Rắn : Từ C 18 trở đi, màu - Ở điều kiện thường alkene và alkyne có số C + C 2 - C 4 : trạng thái khí (trừ but-2-yne). + C 5 -C 17 : trạng thái lỏng. + C 18 trở lên: trạng thái rắn. - Nhiệt độ sôi, nóng chảy của alkene và alkyne gần giống alkane nhưng thấp hơn alkane cùng số C. -Benzene, toluene, xylene, styrene là chất lỏng không màu, trong suốt, dễ cháy và có mùi đặc trưng. -Ảnh hưởng đến sức khỏe.
Ths. Dương Thành Tính zalo 0356481353 Hệ thống lý thuyết hóa học hữu cơ 11 Trang 2 (nến sáp, nhựa đường,…). 3. TCHH Giống nhau Đều có phản ứng oxi hóa hoàn toàn (phản ứng cháy): phản ứng cháy tạo CO 2 và H 2 O 222222HOCOHOCOHOCOn>nalkane ; n= nalkene ; n< n alkyne Khác nhau 1. Phản ứng thế (đặc trưng) :ưu tiên thế vào C bậc cao - Methane + Cl 2 (1:1) CH 4 +Cl 2 as CH 3 Cl+HCl - Ethane + Cl 2 (1:1) C 2 H 6 +Cl 2 as C 2 H 5 Cl+HCl - propane +Cl 2 (1:1) CH3CH2CH3+ Cl2as 1:1 CH3CHClCH3+ HCl CH3CH2CH2Cl+ HCl 57% 43% 2-clopropan 1-clopropan IIII 1. Phản ứng cộng - Ethylene + H 2 C 2 H 4 + H 2 0t,Ni  C 2 H 6 -Alkene + dd Br 2 =>mất màu dd bromine (nhận biết alkene) CH 2 =CH 2 +Br 2  CH 2 BrCH 2 Br - Cộng: HX (X:OH,Br, Cl,...) : theo quy tắc Markovnikov. 2232CH= CH+ HBrCH-CHBr CH2 CHCH3 + HBr CH3CHBrCH3 CH2BrCH2CH3 2-bromopropane (saûn phaåm chính) 1-bromopropane (saûn phaåm phuï) -Alkene+H 2 O=>tạo alcohol 0 34HPO,t 22232CH=CH+HOCH-CHOH 1. Phản ứng cộng * Alkyne+H 2 (Ni)=> alkane CH  CH +2H 2 0t,Ni  CH 3 CH 3 * Alkyne+H 2 / Lindlar => alkene CH  CH+H 2 0Lindlar,t CH 2 =CH 2 - Ethyne + dd Br 2 => mất màu dd Br 2 CH  CH+Br 2  Br CH =CHBr CH  CH+2Br 2  Br 2 CH -CHBr 2 Cộng: HX (X:OH,Br, Cl,...): theo quy tắc Markovnikov. 1:1 2CH CH+HBrCH=CHBr 1:2 32CH CH+ 2HBrCH - CHBr + HBr CH2CBrCH3 CHBrCHCH3 2-bromopropene (saûn phaåm chính) 1-bromopropene (saûn phaåm phuï) HCCCH31:1 + HBr CH3 CHBr2CH2CH3 2,2-dibromopropane (saûn phaåm chính) 1,1-dibromopropane (saûn phaåm phuï) HCCCH31:2 2 CBr2CH3 -Alkyne chỉ tác dụng với H 2 O theo tỉ lệ mol 1:1 và chỉ có acetylene + H 2 O tạo aldehyde, các alkyne còn lại tạo ketone. 2+0 24Hg,HSO,t 23CHCH+HOCH-CH=O 2+0 24Hg,HSO,t 3233CHC-CH+HOCHCOCH 1. Phản ứng thế a) Phản ứng halogen hóa  + Br2FeBr3 , t0 Br +HBr bromobenzene CH3 + Br2FeBr3 , t0 CH3 Br CH3 Br o - bromotoluene (40%) p - bromotoluene (60%) - HBr b. Phản ứng Nitro hóa + HNO3 ñaëc H2SO4 ñaëc NO2 + H2O nitrobenzene t0 CH3 , to CH3 CH3 NO2 o - nitrotoluene p - nitrotoluene - + HNO3 ñaëc H2SO4 ñaëc H2O NO2 Nitrobenzene dạng lỏng màu vàng nhạt, sánh như dầu