Tiêu đề CHỦ ĐỀ 5 - ALCOHOL AND PHENOL.docx ✅

CHƯƠNG 5. DẪN XUẤT HALOGEN – ALCOHOL - PHENOL I. BÀI 19. DẪN XUẤT HALOGEN 2 1.1. Lí thuyết cần nắm 2 1.2. Bài tập vận dụng phần tự luận 3 1.3. Bài tập vận dụng phần trắc nghiệm 11 II. BÀI 20. ALCOHOL 14 2.1. Lí thuyết cần nắm 14 2.2. Bài tập vận dụng phần tự luận 16 2.3. Bài tập vận dụng phần trắc nghiệm 25 III. BÀI 21. PHENOL 28 3.1. Lí thuyết cần nắm 28 3.2. Bài tập vận dụng phần tự luận 30 3.3. Bài tập vận dụng phần trắc nghiệm 36 V. ĐỀ ÔN TẬP TỔNG HỢP 39 5.1. Phần tự luận 39 5.2. Phần trắc nghiệm 48 B. PHẦN BÀI TẬP 54 I. DẠNG 1: BÀI TẬP ĐỘ CỒN – PHẢN ỨNG LÊN MEN 54 1.1. Phương pháp – Công thức vận dụng 54 1.2. Bài tập vận dụng 54 1.3. Đáp án – Hướng dẫn chi tiết 55 II. DẠNG 2: LẬP CÔNG THỨC PHÂN TỬ ALCOHOL - PHENOL 58 2.1. Bài tập vận dụng 58 2.2. Đáp án – Hướng dẫn chi tiết 60 III. DẠNG 3: ALCOHOL – PHENOL TÁC DỤNG VỚI NA 65 3.1. Phương pháp – Công thức vận dụng 65 3.2. Bài tập vận dụng 65 3.3. Đáp án – Hướng dẫn chi tiết 66 CHƯƠNG 5. DẪN XUẤT HALOGEN – ALCOHOL - PHENOL A. PHẦN LÍ THUYẾT I. BÀI 19. DẪN XUẤT HALOGEN 1.1. Lí thuyết cần nắm 1.1.1. Khái niệm – Danh pháp a) Khái niệm Khi thay thế nguyên tử hydrogen trong phân tử hydrocarbon bằng nguyên tử halogen, được dẫn xuất halogen của hydrocarbon.
Công thức tổng quát của dẫn xuất halogen: RX n . Trong đó: R: gốc hydrocarbon. X: F, Cl, Br, I. n: số nguyên tử halogen. Ví dụ: CH 3 Cl; CH 3 Br; CH 2 Cl 2 ; CH 2 =CH–Cl; C 6 H 5 Br,… b) Danh pháp * Danh pháp thay thế Vị trí halogen - halogeno Tên hydrocarbon - Lưu ý: + Nếu halogen chỉ có một vị trí duy nhất thì không cần số chỉ vị trí halogen. + Mạch carbon được ưu tiên đánh số từ phía gần nhóm thế hơn (từ nguyên tử halogen hoặc từ nhánh alkyl). + Nếu có liên kết bội thì ưu tiên đánh số từ phía gần liên kết bội. + Nếu có nhiều nguyên tử halogen thì cần thêm độ bội (di, tri, tetra …) trước “halogeno”. - Ví dụ: + CH 3 Br : bromomethane. + CH 3 CH(Cl)CH 2 CH 3 : 2-chlorobutane. + CH 2 =CHCH 2 F : 3-fluoroprop-1-ene. + CH 2 Cl – CH 2 Cl : 1,2-dichloroethane. * Tên thông thường – Tên gốc chức Tên thông thường CHCl 3 Chloroform CHBr 3 Bromoform CHI 3 Iodoform CCl 4 Carbon tetrachloride Tên gốc chức (Tên gốc hydrocarbon + halide) CH 3 – CH 2 Cl Ethyl chloride CH 2 =CHCl Vinyl chloride C 6 H 5 I Phenyl iodide C 6 H 2 CH 2 Br Benzyl bromide CH 3 CH(Br)CH 3 Isopropyl bromide 1.1.2. Tính chất vật lí - Phân tử của dẫn xuất halogen phân cực nên chúng có nhiệt độ nóng chảy và nhiệt độ sôi cao hơn các hydrocarbon có phân tử khối tương đương. - Các dẫn xuất halogen hầu như không tan trong nước, tan tốt trong các dung môi hữu cơ như hydrocarbon, ether.... 1.1.2. Tính chất vật lí - Ở điều kiện thường, alkane từ C 1 đến C 4 và neopentane ở trạng thái khí, alkane từ C 5 đến C 17 (trừ neopentane) ở trạng thái lỏng, không màu, alkane từ C 18 trở lên là chất rắn màu trắng (còn gọi là sáp paraffin). - Các alkane mạch nhánh thường có nhiệt độ sôi thấp hơn so với đồng phân alkane mạch không phân nhánh. Alkane không tan hoặc tan rất ít trong nước và nhẹ hơn nước, tan tốt hơn trong các dung môi hữu cơ. 1.1.3. Tính chất hóa học
Liên kết C−X phân cực về phía nguyên tử halogen nên phản ứng đặc trưng của dẫn xuất halogen là phản ứng thế nguyên tử halogen. Ngoài ra, dẫn xuất halogen còn tham gia phản ứng tách HX. a) Phản ứng thế nguyên tử halogen PTHH: R – X + OH – ot R – OH (alcohol) + X – (X: Cl, Br, I; X liên kết với nguyên tử carbon no). Ví dụ: CH 3 CH 2 Br + NaOH  (loãng)   ot CH 3 CH 2 OH + NaBr b) Phản ứng tách hydrogen halide PTHH: CC HX o 25NaOH/CHOH, t  CC (alkene) + HX Ví dụ: CH 3 – CH 2 Br o25NaOH/CHOH, t CH 2 =CH 2 + HBr Phản ứng tách xảy ra theo quy tắc tách Zaitsev: Trong phản ứng tách hydrogen halide, nguyên tử halogen bị tách ưu tiên cùng với nguyên tử hydrogen ở carbon bên cạnh có bậc cao hơn. Ví dụ: CH 3 CHBrCH 2 CH 3 o25NaOH/CHOH, t CH 2 =CHCH 2 CH 3 (spp) + CH 3 CH=CHCH 3 (spc) 1.1.4. Ứng dụng - Sản xuất vật liệu polymer; - Sản xuất dược phẩm; dung môi. - Tác nhân làm lạnh; - Sản xuất thuốc bảo vệ thực vật; chất kich thích sinh trưởng. 1.2. Bài tập vận dụng phần tự luận a) Bài tập vận dụng Câu 1: (SGK – KNTT) Gọi tên theo danh pháp thay thế các dẫn xuất halogen sau đây: a) CH 3 CH 2 Br; b) CH 3 CHICH 3 ; c) F ; d) CH 2 =CHCl. Câu 2: (SGK – KNTT) Viết công thức cấu tạo các dẫn xuất halogen có tên gọi sau đây: a) iodoethane; b) trichloromethane; c) 2–bromopentane; d) 2–chloro–3–methylbutane. Câu 3: (SGK – CTST) Gọi tên các dẫn xuất halogen: (1) CH 3 CH 2 CH 2 Cl; (2) CH 2 =CHCl; (3) ClCH 2 CH 2 CH 2 Cl; (4) CH 3 CH(CH 3 )CH 2 Cl; (5) Br . Câu 4: (SGK – CTST) Viết công thức cấu tạo và gọi tên thay thế của các đồng phân dẫn xuất halogen có công thức phân tử C 3 H 7 Cl. Câu 5: (SGK – Cánh Diều) Trong các đồng phân cấu tạo có cùng công thức phân tử là C 4 H 9 Cl, hãy chỉ ra đồng phân mạch carbon, đồng phân vị trí nhóm chức. Câu 6: (SGK – Cánh Diều) Viết công thức cấu tạo và gọi tên thay thế của các hợp chất có cùng công thức phân tử là C 5 H 11 Cl. Câu 7: (SBT – CTST) a) Các nhà hoá học đã tìm ra một số dẫn xuất halogen không chứa chlorine như: CF 3 CH 2 F, CF 3 CH 2 CF 2 CH 3 ,... đang được sử dụng trong công nghiệp nhiệt lạnh, vì sự phân huỷ các hợp chất này nhanh chóng sau khi phát tán vào không khí nên ảnh hưởng rất ít đến tầng ozone hay sự ấm lên toàn cầu thấp. Gọi tên theo danh pháp thay thế 2 hợp chất đó.
b) Vẽ công thức cấu tạo của hợp chất có tên: 4-chloro-3,4-dimethylpent-2-ene. c) Viết đồng phân và gọi tên các dẫn xuất halogen bậc I của hợp chất có công thức C 4 H 9 Br. Câu 8: (SBT – CTST) So sánh nhiệt độ sôi của methane và các dẫn xuất halogen của methane: CH 4 , CH 3 Cl, CH 2 Cl 2 , CHCl 3 và CCl 4 . Giải thích. Câu 9: (SGK – Cánh Diều) Cho các chất có công thức: CH 3 F, CH 3 Cl, CH 3 Br, CH 3 I và nhiệt độ sôi của chúng (không theo thứ tự) là 42  o C, 4  o C, –24  o C và –78  o C. Hãy dự đoán nhiệt độ sôi tương ứng với mỗi chất trên. Giải thích. Câu 10: (SGK – CTST) Hoàn thành các phương trình hoá học: a) CH 3 Cl + KOH  b) CH 3 CH 2 Br + NaOH  c) CH 2 = CHCH 2 Cl + NaOH  d) CH 3 CH 2 Br o25KOH, CHOH, t e) CH 3 CH(CH 3 )CHClCH 3 o25KOH, CHOH, t Câu 11: (SGK – Cánh Diều) Viết phương trình hoá học của phản ứng xảy ra khi đun các hợp chất sau với dung dịch sodium hydroxide: CH 3 Cl, CH 3 CHClCH 3 , C 6 H 5 CH 2 Br và CH 2  = CHCH 2 Cl. Câu 12: (SBT – Cánh Diều) Cho các chất sau: a) Viết phương trình hoá học các phản ứng xảy ra khi cho hai chất trên vào dung dịch NaOH loãng, đun nóng. b) So sánh khả năng tham gia phản ứng thế của dẫn xuất có dạng R-CH 2 Cl, R-CH=CH-CH 2 Cl, R-C 6 H 4 Cl với R là gốc hydrocarbon no. Câu 13: (SBT – KNTT) Đun nóng CH 2 =CHCH 2 Br với dung dịch kiềm, trung hoà hỗn hợp thu được bằng dung dịch HNO 3 . Nhỏ vài giọt dung dịch AgNO 3 vào ống nghiệm và lắc nhẹ thấy có kết tủa màu vàng nhạt xuất hiện. Hãy giải thích hiện tượng xảy ra. Câu 14: (SBT – KNTT) Đun nóng hợp chất A có công thức phân tử C 5 H 11 Br trong môi trường kiềm và ethanol, thu được sản phẩm chính là 2-methylbut-2-ene. Hãy xác định các công thức cấu tạo có thể có của A. Câu 15: (SGK – KNTT) Benzyl alcohol là một hợp chất có tác dụng kháng khuẩn, chống vi sinh vật kí sinh trên da (chấy, rận,…) nên được sử dụng rộng rãi trong mỹ phẩm, dược phẩm. Benzyl alcohol thu được khi thuỷ phân benzyl chloride trong môi trường kiềm. Hãy xác định công thức của benzyl alcohol. CH 2Cl o NaOH, t  Benzyl alcohol Câu 16: (SGK – KNTT) a) Viết phương trình hoá học xảy ra khi đun nóng 2–chloropropane (CH 3 CHClCH 3 ) với sodium hydroxide trong ethanol. b) Thực hiện phản ứng tách hydrogen bromide của hợp chất 2–bromo–2–methylbutane thu được những alkene nào? Xác định sản phẩm chính của phản ứng.