Nội dung text CĐ26.2-CHUYÊN ĐỀ LIPID - CHẤT BÉO-GV.pdf
1 LIPID – CHẤT BÉO A. LÝ THUYẾT TRỌNG TÂM I. LIPID - Lipid là những hợp chất hữu cơ có trong tế bào sống, không tan trong nước, nhưng tan được trong một số dung môi hữu cơ như: xăng, dầu hoả,... - Lipid gồm là chất béo (dầu thực vật và mỡ động vật), sáp (bề mặt lá, thân cây, trái cây của nhiều loại thực vật và da, lông của một số loại động vật),... II. CHẤT BÉO 1. Khái niệm: Chất béo là triester của glycerol với các acid béo. - Glycerol: C3H5(OH)3. - Acid béo là các acid hữu cơ có công thức chung R-COOH, với R thường là -C15H31, -C17H35, - C17H33, - C17H31,... và thường có mạch carbon dài, không phân nhánh. Công thức chung là (RCOO)3C3H5 (R có thể giống hoặc khác nhau) Bảng một số chất béo thường gặp Công thức Acid béo Tên gọi Công thức Chất béo Tên gọi chất béo Acid béo no C15H31COOH Palmitic acid (C15H31COO)3C3H5 Tripalmitin C17H35COOH stearic acid (C17H35COO)3C3H5 Tristearin Acid béo không no C17H33COOH oleic acid C17H33COO)3C3H5 Triolein C17H31COOH linoleic acid (C17H31COO)3C3H5 Trilinolein 2. Tính chất vật lí - Chất lỏng như dầu lạc, dầu hướng dương, dầu cá,...; chất rắn như các loại mỡ động vật, bơ,... - Các chất béo nhẹ hơn nước, không tan trong nước và tan trong một số dung môi hữu cơ như benzene, xăng,... 3. Tính chất hoá học - Bị thuỷ phân hoàn toàn trong môi trường kiềm (NaOH, KOH) tạo muối Na (hoặc K) của acid béo và glycerol. + Ví dụ: (RCOO)3C3H5 + 3NaOH o t 3RCOONa + C3H5(OH)3 → Muối Na (hoặc K) của các acid béo được sử dụng làm xà phòng nên loại phản ứng này có tên là phản ứng xà phòng hoá. - Bị thuỷ phân hoàn toàn trong môi trường acid tạo ra các acid béo và glycerol. + Ví dụ: (RCOO)3C3H5 + 3H2O o H ,t 3RCOOH + C3H5(OH)3 - Phản ứng cộng H2 của chất béo không no: Chất béo không no + H2 o Ni,t Chất béo no + Ví dụ: C17H33COOH + H2 o Ni,t C17H35COOH 4. Ứng dụng - Chất béo là một trong các thực phẩm thiết yếu của con người, đưực sử dụng dưới dạng dầu thực vật (như dầu hướng dương, đậu nành, lạc,...), mỡ động vật (như mỡ lợn, bò, cá,...), bơ hoặc một số loại hạt (lạc, vừng, hạnh nhân, óc chó,...). - Chất béo còn được dùng trong công nghiệp mĩ phẩm (chất làm mềm, dưỡng ẩm,...), dược phẩm, nhiên liệu (dầu diesel sinh học), nguyên liệu (sản xuất xà phòng),... 5. Sử dụng chất béo đúng cách để hạn chế béo phì
2 - Béo phì là tình trạng tích tụ mỡ quá mức trong cơ thể. Béo phì có thể gây ra các vấn đề trầm trọng đến sức khoẻ, là một trong các nguyên nhân gây ra nhiều bệnh khác nhau như bệnh tim mạch, đột quỵ, đái tháo đường, thoái hoá khớp, gan nhiễm mỡ, máu nhiễm mỡ, bệnh ung thư,... - Một trong những nguyên nhân gây bệnh béo phì là do chế độ ăn uống quá nhiều chất béo. Để hạn chế bệnh béo phì và các bệnh liên quan, trong chế độ ăn uống cần lưu ý lựa chọn thực phẩm có lượng chất béo phù hợp, ưu tiên sử dụng các chất béo có nguồn gốc thực vật, chất béo giàu omega-3 (có trong các loại cá, hải sản), hạn chế sử dụng các chất béo có nguồn gốc động vật (mỡ lợn, mỡ bò,...), các loại bơ nhân tạo, các thức ăn có chứa chất béo đã qua chế biến ở nhiệt độ cao (thức ăn nhanh, đồ chiên, nướng),... B. BÀI TẬP CHUYÊN ĐỀ Bài 1: Hoàn thành nội dung còn thiếu trong bảng sau CÔNG THỨC ACID BÉO TÊN GỌI CÔNG THỨC CHẤT BÉO TÊN GỌI Phân tử khối CH3[CH2]14COOH hay C15H31COOH C3H5(OOCC15H31)3 hay (C15H31COO)3C3H5 CH3[CH2]16COOH hay C17H35COOH C3H5(OOCC17H35)3 hay (C17H35COO)3C3H5 C17H33COOH C3H5(OOCC17H33)3 hay (C17H33COO)3C3H5 C17H31COOH C3H5(OOCC17H31)3 hay (C17H31COO)3C3H5 Hướng dẫn CÔNG THỨC ACID BÉO TÊN GỌI CÔNG THỨC CHẤT BÉO TÊN GỌI Phân tử khối CH3[CH2]14COOH hay C15H31COOH palmitic acid C3H5(OOCC15H31)3 hay (C15H31COO)3C3H5 Tripalmitin 806 CH3[CH2]16COOH hay C17H35COOH stearic acid C3H5(OOCC17H35)3 hay (C17H35COO)3C3H5 Tristearin 890 C17H33COOH oleic acid C3H5(OOCC17H33)3 hay (C17H33COO)3C3H5 Triolein 884 C17H31COOH linoleic acid C3H5(OOCC17H31)3 hay (C17H31COO)3C3H5 Trilinolein 878 I. BÀI TẬP VỀ PHẢN ỨNG THỦY PHÂN ( PHẢN ỨNG XÀ PHÒNG HÓA) 1. Phương pháp a) Thủy phân trong môi trường acid (RCOO)3C3H5 + 3NaOH o t 3RCOONa + C3H5(OH)3 b) Thủy phân trong môi trường bazơ (thường gặp NaOH) - phản ứng xà phòng hóa. (RCOO)3C3H5 + 3H2O o H ,t 3RCOOH + C3H5(OH)3 - Bảo toàn khối lượng: mchất béo + mNaOH pư = mmuối + m glylcerol - Theo phương trình hóa học: chaát beùo glycerol NaOH Muoái 1 1 n n n n 3 3 + Mglylcerol = 92 (g/mol)
3 Thủy phân chất béo luôn thu được glylcerol. Khối lượng của gốc R: C15H31 : 211 C17H35 : 239 C17H33 : 237 C17H31 : 235 2. Bài tập vận dụng Bài 1: Cần bao nhiêu kg chất béo chứa 89% khối lượng tristearin (còn 11% tạp chất trơ bị loại bỏ trong quá trình nấu xà phòng) để sản xuất được 1 tấn xà phòng chứa 72% khối lượng sodium stearate. Hướng dẫn Phương trình hóa học (C17H35COO)3C3H5 + 3NaOH o t 3C17H35COONa + C3H5(OH)3 Theo bài: C H COONa C H COONa 17 35 17 35 1000.72 720 40 m 720 (kg) n (kmol) 100 306 17 Theo phương trình hóa học: 17 35 3 5 17 35 3 C H COO C H C H COONa 1 1 40 40 n n (kmol) 3 3 17 51 Khối lượng của tristearin: 17 35 3 5 3 C H COO C H 40 m 890 698,04 (kg) 51 Khối lượng chất béo là : 698,04.100 784,3 kg 89 Bài 2: Thủy phân chất béo (C17H35COO)3C3H5 cần dùng 1,2 kg NaOH. Biết hiệu suất phản ứng là 80%. Tính khối lượng glylcerol thu được. Hướng dẫn Phương trình hóa học (C17H35COO)3C3H5 + 3NaOH o t 3C17H35COONa + C3H5(OH)3 (1) Ta có: NaOH 1,2 n 0,03 kmol 40 Từ (1) C H (OH) NaOH 3 5 3 1 n n 0,01 kmol 3 C H (OH) 3 5 3 0,01.92.80 m 0,736 (kg) 100 Bài 3: Thủy phân hoàn toàn 444 gam một lipid thu được 46 gam glylcerol và hai loại acid béo. Xác định công thức của hai loại acid béo đó. Hướng dẫn Ta có: glylcerol 46 n 0,5 (mol) 92 Gọi công thức của lipid có dạng: 3 3 5 (RCOO) C H ( 1 2 R R 2M M R 3 ) Phương trình hóa học: 0 H ,t 3 3 5 2 3 5 3 (RCOO) C H H O RCOOH C H (OH) 0,5 0,5 (mol)
4 (RCOO) C H 3 3 5 444 M 888 3R 132 41 888 R 238,33 0,5 ⇒ cặp nghiệm thích hợp : C17H35- và C17H33- Vậy công thức của 2 acid béo: (C17H35COO)3C3H5 và (C17H33COO)3C3H5 Bài 4: Một loại mỡ chứa 50% olein; 30% palmitin và 20% stearin. Viết phương trình phản ứng điều chế xà phòng từ loại mỡ trên. Tính khối lượng xà phòng và khối lượng glylcerol thu được từ 100 kg mỡ đó. Giả sử phản ứng xảy ra hoàn toàn. Hướng dẫn Phương trình phản ứng (C17H33COO)3C3H5 + 3NaOH o t 3C17H33COONa + C3H5(OH)3 (C15H31COO)3C3H5 + 3NaOH o t 3C15H31COONa + C3H5(OH)3 (C17H35COO)3C3H5 + 3NaOH o t 3C17H35COONa + C3H5(OH)3 Trong hỗn hợp 100 kg mỡ có: 50 kg olein; 30 kg palmitin và 20 kg sterin. Khối lượng xà phòng thu được: 17 33 3 5 15 31 3 5 17 35 3 5 3 3 3 C H COO C H C H COO C H C H COO C H 50 30 30 n (mol); n (mol); n (mol); 884 806 890 Khối lượng xà phòng thu được: xp môõ xp 50 30 20 n 3n m 3( 304 278 306) 103,25 (kg) 884 806 890 Khối lượng glylcerol thu được: glycerol 50 30 20 m 92( ) 10,7 (kg) 884 806 890 Bài 5: Đun sôi a gam một triglyceride X với dung dịch KOH cho đến khi phản ứng hoàn toàn, thu được 0,92 gam glycerol và 9,58 gam hỗn hợp Y gồm muối của linoleic acid và oleic acid. Tìm giá trị của a. Hướng dẫn Đặt công thức chung của triglyceride là (RCOO)3C3H5 Theo bài: Glycerol 0,92 n 0,01(mol) 92 Phản ứng thủy phần: 0 t 3 5 3 3 5 3 3KOH 3RCOOK C H (OH) 0,01 0,03 0,01 (mol) RCOO C H Bảo toàn khối lượng ta có: a 0,03.56 9,58 0,92 a 8,82 (gam) Bài 6: Trong chất béo luôn có một lượng acid béo tự do. Khi thuỷ phân hoàn toàn 2,145 kg chất béo, cần dùng 0,3 kg NaOH, thu 0,092 kg glycerol, và m gam hỗn hợp muối Na. Khối lượng xà phòng chứa 60% muối Na (về khối lượng) thu được là bao nhiêu? Hướng dẫn RCOOH NaOH RCOONa H O 2 (1) 3 5 3 5 3 (R )C H 3NaOH 3RCOONa C H (OH) (2) COO Trong đó R là gốc hydrocarbon trung bình. NaOH(2) glycerol H O NaOH(1) 2 0,3 Coù: n 3n 0,003(kmol) n n 0,003 0,0045(kmol) 40