Tiêu đề CHƯƠNG 1 ESTER - LIPID-HS.pdf ✅

1 TÀI LIỆU GIẢNG DẠY HÓA HỌC 12 CHƢƠNG 1: ESTER – LIPID Học sinh: ...................................................................................... Lớp: ................... Trƣờng .............................................................. Sách Kết Nối Sách Cánh Diều Sách Chân Trời ST MỚI MỘT SỐ NỘI DUNG KIẾN THỨC CẦN LƢU Ý
2 CĐ1: Ester - Lipid CĐ2: Xà phòng và chất giặt rửa CĐ3: Ôn tập chƣơng 1 CĐ1 ESTER – LIPID PHẦN 1: ESTER PHẦN A - CÁC CHUYÊN ĐỀ BÀI GIẢNG KIẾN THỨC CẦN NHỚ I. ESTER 1. Khái niệm và danh pháp (a) Khái niệm ♦ Khái niệm: Khi thay thế nhóm -OH ở nhóm carboxyl (-COOH) của carboxylic acid bằng nhóm -OR’ thì được ester, trong đó R’ là gốc hydrocarbon. ♦ Công thức este đơn chức: Este no, đơn, hở: CnH2nO2 (n ≥2 ); Este không no, 1C=C, đơn chức, mạch hở: CnH2n-2O2 (n ≥ 3). (b) Danh pháp: Tên ester RCOOR’ = Tên gốc R’ + tên gốc acid RCOO- (đuôi ate) Tên R’ Tên RCOO- CH3-: methyl HCOO- : formate hoặc methanoate C2H5-: ethyl CH3COO- : acetate hoặc ethanoate CH3–CH2–CH2-: propyl C2H5COO- : propionate hoặc propanoate (CH3)2CH-: isopropyl CH3CH2CH2COO-: butyrate hoặc butanoate (CH3)2CH – CH2 – CH2-: isoamyl CH2=CH–COO- : acrylate hoặc propenoate CH2=CH-: vinyl CH2=C(CH3)-COO- : methacrylate CH2=CH – CH2-: allyl C6H5COO- : benzoate C6H5-: phenyl (COO- )2: oxalate C6H5-CH2-: benzyl 2. Tính chất vật lí - Các ester không tạo được liên kết hydrogen với nhau nên có nhiệt độ sôi thấp hơn so với alcohol và carboxylic có cùng số C. Nhiệt độ sôi: HC ion > Acid > alcohol > ester, aldehyde > HC. - Là chất lỏng hoặc rắn ở điều kiện thường, thường nhẹ hơn nước, ít tan trong nước do tạo liên kết hydrogen yếu với nước. - Một số ester có mùi thơm của hoa quả chín: Isoamyl acetate (mùi chuối chín); benzyl acetate (mùi hoa nhài); ethyl propionate hoặc ethyl butyrate (mùi dứa chín), ...
3 ❖ BÀI TẬP TỰ LUẬN Câu 1. Cho các hợp chất hữu cơ có công thức sau: (1) CH3OH, (2) CH3COOCH3, (3) CH3COOH, (4) CH3COOC2H5, (5) C2H5CHO, (6) (CH3COO)2C2H4, (7) (COOCH3)2, (8) C2H5COOH, (9) (COOH)2, (10) HCOOCH=CH2. (a) Hợp chất nào thuộc loại alcohol? acid? ester? (b) Những cặp chất nào là đồng phân của nhau? (c) Những hợp chất nào là hợp chất đa chức? Câu 2. Viết đồng phân của các hợp chất đơn chức (acid và ester) có công thức: C2H4O2, C3H6O3, C4H8O2, C4H6O2. Câu 3. Viết công thức cấu tạo thu gọn của các ester sau: KIẾN THỨC CẦN NHỚ 3. Tính chất hóa học (a) PƯ thủy phân MT acid (PƯ thuận nghịch): RCOOR’ + H2O RCOOH + R’OH (b) PƯ thủy phân MT base (PƯ xà phòng hóa – 1 chiều): RCOOR’ + NaOH RCOONa + R’OH Chú ý: R’OH sinh ra có thể phản ứng với môi trường (nếu là phenol) hoặc không bền chuyển hóa thành aldehyde, ketone. ❖ Ester + NaOH → Muối + aldehyde: RCOOCH=CHR’ + NaOH RCOONa + R’CH2CHO ❖ Ester + NaOH → Muối + ketone: RCOOC(R’’)=CHR’ + NaOH RCOONa + R’CH2COR’’ ❖ Ester + NaOH → 2Muối + H2O: RCOOC6H4R’ + NaOH RCOONa + R’C6H4ONa + H2O (c) Phản ứng ở gốc hydrocarbon: PƯ cộng, PƯ trùng hợp, PƯ riêng ester của formic acid, ... (d) PƯ cháy → CO2 + H2O. Đốt cháy ester no, đơn chức, mạch hở ⇔ 4. Điều chế và ứng dụng (a) Điều chế - Các ester (của alcohol) được điều chế bằng phản ứng ester hóa: TQ: RCOOH + R’OH RCOOR’ + H2O - H2SO4 đặc vừa là chất xúc tác, vừa hút nước làm cân bằng chuyển dịch sang chiều thuận tăng hiệu suất điều chế ester. (b) Ứng dụng ♦ Ethyl butyrate, benzyl acetate, ... làm chất tạo hương trong công nghiệp thực phẩm. ♦ Methyl methacrylate trùng hợp tạo poly(methyl methacrylate) làm thủy tinh hữu cơ, sản xuất răng giả, kính áp tròng, ... ♦ Methyl salicylate, aspirin, ... được dùng làm dược phẩm. ♦ Butyl acetate dùng để pha sơn, ethyl acetate dùng làm dung môi tách chiết chất hữu cơ.
4 Ethyl propionate có mùi dứa chín Benzyl acetate có mùi hoa nhài Isopropyl formate có trong cà phê Arabica Propyl ethanoate có mùi lê Methyl butanoate có mùi táo Isoamyl acetate mùi chuối chín Câu 4. Gọi tên hoặc viết công thức của các ester trong bảng sau: Công thức Tên gọi Tên gọi Công thức (1) HCOOCH3 (7) methyl acetate (2) CH3COOC2H5 (8) vinyl formate (3) C2H5COOCH=CH2 (9) allyl propionate (4) CH3COOCH2-CH=CH2 (10) methyl benzoate (5) CH2=CH-COOC6H5 (11) benzyl acetate (6) CH2=C(CH3)-COOCH3 (12) isoamyl acetate Liệt kê theo số thứ tự của ester cho những câu hỏi sau: (a) Những ester nào thủy phân tạo thành alcohol? (b) Những ester thủy nào phân thu được sản phẩm có khả năng tráng gương? (c) Những ester nào làm mất màu dung dịch bromine? Câu 5. [CD - SGK] Hãy sắp xếp các chất trong dãy sau theo chiều tăng dần nhiệt độ sôi và giải thích: (a) Methyl formate, acetic acid, ethyl alcohol. (b) Các chất có mạch không phân nhánh có công thức: C4H9OH, C3H7COOH, CH3COOC2H5. Câu 6. [KNTT - SGK] Cho ba hợp chất butan – 1 – ol, propanoic acid, methyl acetate và các giá trị nhiệt độ sôi (không theo thứ tự) là 57 oC; 118 oC; 141 oC. Em hãy gán cho mỗi chất một giá trị nhiệt độ sôi thích hợp. Câu 7. [CTST - SBT] Cho 6 hợp chất sau: HCOOH, CH3CH2CH2COOH, CH3CH2CH2CH2OH, CH3COOCH2CH3, CH3CH2CH2CH2CH2OH và HCOOCH2CH2CH2CH3. Hoàn thiện bảng theo mẫu sau. Giải thích. Hợp chất Nhiệt độ sôi (oC) Hợp chất Nhiệt độ sôi (oC)