Tiêu đề Bài 9. Amino acid - peptide - GV.docx ✅

KIẾN THỨC TRỌNG TÂM CHƯƠNG 3. HỢP CHẤT CHỨA NITROGEN 1 1. Khái niệm và danh pháp: a) Khái niệm: Amino acid là hợp chất hữu cơ tạp chức, trong phân tử chứa đồng thời nhóm amino (-NH 2 ) và nhóm carboxyl (-COOH). Các amino acid thiên nhiên hầu hết là α-amino acid (công thức chung có dạng H 2 N-CH(R)-COOH). Trong đó, chỉ có khoảng 20 amino acid cấu thành nên phần lớn protein trong cơ thể người, gọi là những amino acid tiêu chuẩn. Một số amino acid tiêu chuẩn mà cơ thể người không thể tự tổng hợp được, gọi là amino acid thiết yếu. Con người tiếp nhận amino acid thiết yếu qua thức ăn như thịt, cá, trứng, sữa,... b) Danh pháp: Tên gọi amino acid xuất phát từ tên carboxylic acid tương ứng. Tên thay thế: chọn mạch chính chứa nhóm carboxyl, nhóm amino là nhóm thế trên mạch chính này. Tên bán hệ thống: vị trí của nhóm amino được kí hiệu bằng chữ cái Hy Lạp (α, β,...) và tên gọi acid được gọi theo tên thông thường. Ngoài ra, các α-amino acid có trong thiên nhiên thường được gọi bằng tên thông thường (Bảng 9.1). Công thức cấu tạo Tên thay thế Tên bán hệ thống Tên thông thường Kí hiệu H 2 NCH 2 COOH Aminoethanoic acid Aminoacetic acid Glycine Gly H 2 NCH(CH 3 )COOH 2-aminopropanoic acid α-aminopropionic acid Alanine Ala H 2 N[CH 2 ] 4 CH(NH 2 )COOH 2,6-diaminohexanoic acid α,ε- diaminocaproic acid Lysine Lys HOOC[CH 2 ] 2 CH(NH 2 )COOH 2-aminopentane-1,5- dioic acid α -aminoglutaric acid Glutamic acid Glu (CH 3 ) 2 CHCH(NH 2 )COOH 2-amino-3- methylbutanoic acid α -aminoisovaleric acid Valine Val Ví dụ 1. Trong các hợp chất sau, hợp chất nào là amino acid? (A) CH 3 CH 2 COONH 4 (B) H 2 NCH 2 COOH (C) CH 3 NHCH 2 COOC 2 H 5 (D) H 2 N-CH 2 -CH 2 -CO-NH 2 (E) H 2 N-CH 2 -CH(COOH)-CH 2 -NH 2 Đáp án: Chất B, E. Ví dụ 2. Ứng với công thức phân tử C 4 H 9 NO 2 có bao nhiêu amino acid là đồng phân cấu tạo của nhau? Đáp án: 5.
KIẾN THỨC TRỌNG TÂM CHƯƠNG 3. HỢP CHẤT CHỨA NITROGEN 2 Ví dụ 3. Cho biết các chất dưới đây là α, β hay γ amino acid và gọi tên các amino acid này bằng tên thay thế: (1) 2 3 HNCHCOOH CH  ; (2) 2 22 HNCHCOOH CHNH   ; (3) 222 3 HNCHCHCHCOOH CH  Đáp án: (1) là α amino acid. Tên thay thế: 2-aminopropanoic acid. (2) là β amino acid. Tên thay thế: 3-amino-2-methylpropanoic acid. (3) là γ amino acid. Tên thay thế: 4-amino-2-methylbutanoic acid. Ví dụ 4. Dãy chỉ chứa gồm các amino acid có số nhóm amino bằng số nhóm carboxyl? A. Gly, Val, Ala. B. Gly, Ala, Glu. C. Gly, Ala, Lys. D. Val, Lys, Ala. Ví dụ 5. Lysine là một amino acid thiết yếu cần có trong bữa ăn hằng ngày. Nhờ có lysine sẽ giúp tăng cường hấp thụ và duy trì calcium. Công thức cấu tạo của lysine được biểu diễn dưới đây: H2N NH2 OH O a. Lysine là một -amino acid. b. Lysine có công thức phân tử là C 6 H 14 N 2 O 2 . c. Tên bán hệ thống của lysine là ,-diaminohexanoic acid. d. Kí hiệu của lysine là Lys. Trả lời đúng hoặc sai cho mỗi ý a), b), c), d) Đáp án: a. S. Lysine là -amino acid. b. Đ. c. S. Tên bán hệ thống của lysine là ,-diaminocaproic acid. d. Đ. Ví dụ 6. Phân biệt amino acid tự nhiên, amino acid tiêu chuẩn và amino acid thiết yếu. Đáp án: Các amino acid thiên nhiên hầu hết là a-amino acid. Trong đó, chỉ có khoảng 20 amino acid cấu thành nên phần lớn protein trong cơ thể người, gọi là những amino acid tiêu chuẩn. Một số amino acid tiêu chuẩn mà cơ thế người không thể tự tổng họp được, gọi là amino acid thiết yếu. Con người tiếp nhận amino acid thiết yếu qua thức ăn như thịt, cá, trứng, sữa,... 2. Đặc điểm cấu tạo: Các amino acid tồn tại chủ yếu ở dạng ion lưỡng cực do tương tác giữa nhóm -COOH và nhóm -NH 2 :
KIẾN THỨC TRỌNG TÂM CHƯƠNG 3. HỢP CHẤT CHỨA NITROGEN 3 3. Tính chất vật lí: Ở điều kiện thường, các amino acid là chất rắn, khi ở dạng tinh thể chúng không có màu, có nhiệt độ nóng chảy cao và thường tan tốt trong nước vì chúng tồn tại ở dạng ion lưỡng cực. Ví dụ 1. Tại sao amino acid dễ hoà tan trong nước và có nhiệt độ nóng chảy cao? Đáp án: Amino acid tồn tại chủ yếu ở dạng ion lưỡng cực: Amino acid tồn tại ở dạng ion lưỡng cực nên có tính phân cực mạnh, thường dễ hoà tan trong nước, nhiệt độ nóng chảy cao. Ví dụ 2. Phát biểu nào sau đây không đúng? A. Trong dung dịch, H 2 N-CH 2 -COOH còn tồn tại ở dạng ion lưỡng cực H 3 N + -CH 2 -COO – . B. Amino acid là hợp chất hữu cơ tạp chức, phân tử chứa đồng thời nhóm amino và nhóm carboxyl. C. Amino acid là những chất rắn, kết tinh màu trắng, tan tốt trong nước. D. Amino acid có nhiệt độ nóng chảy cao (khoảng 220 – 300 o C, đồng thời bị phân hủy). 4. Tính chất hóa học: Tương tự các hợp chất hữu cơ tạp chức khác, amino acid có tính chất của các nhóm chức cấu thành (tính chất của nhóm amino và nhóm carboxyl) và có thêm tính chất gây ra bởi đồng thời cả hai nhóm chức này. a) Phản ứng ester hoá: Tương tự carboxylic acid, amino acid phản ứng được với alcohol tạo ester. Ví dụ: Đun nóng hỗn hợp glycine và ethanol có mặt H 2 SO 4 đặc xúc tác, ở nhiệt độ 80 - 90 °C, trong khoảng 2-3 giờ, thu được ester. H 2 N-CH 2 -COOH + CH 3 -CH 2 -OH o 24HSO, t ⇀ ↽ H 2 N-CH 2 -COO-CH 2 -CH 3 + H 2 O b) Tính chất lưỡng tính: Nhóm amino có tính base và nhóm carboxyl có tính acid nên các amino acid có tính lưỡng tính, có thể tác dụng với acid mạnh cũng như base mạnh. HCl + H 2 N-CH 2 -COOH  ClH 3 N-CH 2 -COOH H 2 N-CH 2 -COOH + NaOH  H 2 N-CH 2 -COONa + H 2 O Tính lưỡng tính của amino acid rất quan trọng trong nhiều quá trình sinh học như ổn định pH của dung dịch máu, dung dịch nội bào,... c) Tính chất điện di: Các amino acid có khả năng di chuyển khác nhau trong điện trường tuỳ thuộc vào pH của môi trường (tính chất điện di). Ví dụ: Ở pH ~ 6, Gly tồn tại chủ yếu ở dạng ion lưỡng cực có tổng điện tích bằng không. Khi đặt trong điện trường, Gly hầu như không di chuyển; ở pH < 6, Gly nhận proton, trở thành cation và di chuyển về cực âm (-); còn ở pH > 6, Gly nhường proton, trở thành anion và di chuyển về cực dương (+). d) Phản ứng trùng ngưng: Khi đun nóng, các ε-amino acid hoặc ω-amino acid có thể phản ứng với nhau để tạo thành polymer, đồng thời tách ra các phân tử nước (phản ứng trùng ngưng). Trong phản ứng trùng ngưng của amino acid, nhóm -COOH của phân tử này phản ứng với nhóm -NH 2 của phân tử khác để tạo thành polyamide.
KIẾN THỨC TRỌNG TÂM CHƯƠNG 3. HỢP CHẤT CHỨA NITROGEN 4 Ví dụ: Phản ứng trùng ngưng tổng hợp polycaproamide (capron) từ 6-aminohexanoic acid (ε- aminocaproic acid): Ví dụ 1. Quan sát Hình 6.1 và cho biết trong điều kiện thí nghiệm ở pH = 6,0, mỗi amino acid lysine, glycine, glutamic acid tồn tại chủ yếu ở dạng cation, anion hay ở dạng ion lưỡng cực? Đáp án: - Lysine dịch chuyển về phía cực âm nên lysine tồn tại chủ yếu ở dạng cation. - Glycine hầu như không dịch chuyển nên glycine tồn tại chủ yếu ở dạng ion lưỡng cực. - Glutamic acid dịch chuyển về phía cực âm nên glutamic acid tồn tại chủ yếu ở dạng anion. Ví dụ 2. Cho dung dịch chứa amino acid tồn tại ở dạng ion lưỡng cực: Đặt dung dịch này trong một điện trường. Khi đó: A. chất này sẽ di chuyển về phía cực âm của điện trường. B. chất này sẽ di chuyển về phía cực dương của điện trường. C. chất này không di chuyển dưới tác dụng của điện trường. D. chất này chuyển hoàn toàn về dạng 23HNCH(CH)COOH . Ví dụ 3. Đun nóng glycine và methyl alcohol có mặt H 2 SO 4 đặc, xúc tác, ở nhiệt độ 80 – 90 o C, thu được ester X. Công thức cấu tạo của X là A. H 2 NCH 2 COOC 2 H 5 . B. H 2 NCH 2 COOCH 3 . C. CH 3 COONH 3 CH 3 . D. H 2 NCH(CH 3 )COOCH 3 . Ví dụ 4. Thực hiện thí nghiệm sau: Nhúng quỳ tím vào các dung dịch glycine (ống nghiệm 1), vào dung dịch glutamic acid (ống nghiệm 2) và vào dung dịch lysine (ống nghiệm 3). Nêu hiện tượng và giải thích? Đáp án: Hiện tượng: Trong ống nghiệm (1) màu quỳ tím không đổi. Trong ống nghiệm (1) quỳ tím chuyển sang màu hồng. Trong ống nghiệm (3) quỳ tím chuyển sang màu xanh. Giải thích: Phân tử glycine có một nhóm –COOH và một nhóm –NH 2 nên dung dịch gần như trung tính. Phân tử glutamic acid có hai nhóm –COOH và một nhóm –NH 2 nên dung dịch có môi trường acid. Phân tử lysine có một nhóm –COOH và hai nhóm –NH 2 nên dung dịch có môi trường base. Ví dụ 5. a) Viết phương trình hoá học của các phản ứng chứng minh tính lưỡng tính của alanine. b) Viết phương trình hoá học của phản ứng trùng nhưng ω-aminoenanthic acid (hay 7-aminoheptanoic acid) để tạo thành polyenantoaminde. Đáp án: