Tiêu đề CĐ26.1-CHUYÊN ĐỀ ESTER-GV.pdf ✅

1 ESTER A. LÝ THUYẾT TRỌNG TÂM 1. Khái niệm: Khi thay thế nhóm – OH ở nhóm carboxyl (COOH) của carboxylic acid bằng nhóm –OR’ thì được ester. (Hoặc coi ester là sản phẩm được tạo thành do acid tác dụng với alcohol) Ví dụ: CH3 – CH2– COO – CH3; CH3 – COO – CH = CH2 ; 2. Phân loại và công thức ester Loại Nguồn gốc Công thức Acid Alcohol Ester đơn chức, no, mạch hở Đơn, no hở CnH2n +1 COOH Đơn, no hở CmH2m + 1 OH CnH2n + 1 COO – CmH2m + 1 Hay CnH2nO2 (n  2) Ester đơn chức Đơn chức R – COOH Đơn chức R’ – OH R–COO– R’ Ester đa chức Đơn chức R – COOH Đa chức R’(OH)n (RCOO)nR’ Đa chức R (COOH)n Đơn chức R’OH R(COOR’)n 3. Độ bất bão hòa đối với công thức tương ứng của acid carboxylic, ester - Công thức phân tử tổng quát: CnH2n+2-2kOx - Độ bất bão hòa (số liên kết π): 2.x 2 y k 2    Tên dẫn xuất Độ bất bão hòa k Công thức phân tử tổng quát CnH2n+2-2kOx Mối quan hệ giữa mol H2O, mol CO2 và mol hợp chất hữu cơ trong phản ứng đốt cháy C H O CO H O n 2 n 2 2 k x 2 2 (k 1)n n n      Acid no, đơn chức, mạch hở hoặc ester no, đơn chức, mạch hở k = 1, x = 2 CnH2nO2 H O CO 2 2 n n  Acid không no, có 1 liên kết C=C, đơn chức, mạch hở hoặc ester không no, có 1 liên kết C=C, đơn chức, mạch hở k = 2, x = 2 CnH2n-2O2 2 2 n 2 n 2 2 2 2 CO H O C H O CO H O n n n n n         4. Tính chất hóa học a. Phản ứng thủy phân: * Trong môi trường acid: phản ứng thuận nghịch. R – COO – R ’ + H2O o  H SO ,t 2 4  R – COOH + R’ – OH. * Trong môi trường base (phản ứng xà phòng hóa): phản ứng một chiều R – COO – R ’ + NaOH 0 t R – COONa + R’ – OH
2 Chú ý: + R’ liên kết với O (trong – COO -) là gốc của alcohol + R liên kết với CO (trong – COO -) là gốc acid b. Phản ứng thủy phân ester đặc biệt - Thủy phân ester tạo ra aldehyde (chứa nhóm -CHO) + Ester có dạng: RCOOCH=CH−R’ hoặc RCOOCH=C(R’)−R’’ → Tổng quát: RCOOCH=CH−R’ + NaOH o t RCOONa + R’– CH2 – CHO + Ví dụ: CH3COOCH=CH–CH3 + NaOH o t CH3COONa + CH3CH2CHO - Thủy phân ester tạo ra ketone (chứa nhóm -CO-) + Ester có dạng: RCOOC(R’)= CH−R’’ hoặc RCOOCH=C(R’) = CH2 → Tổng quát: RCOOC(R’)=CH−R’’ + NaOH o t RCOONa + R’– CO – CH2 – R’’ + Ví dụ: HCOOC(CH3)=CH2 + NaOH o t HCOONa + CH3COCH3 c. Ester của fomic acid tham gia phản ứng tráng gương H–COO–R + 2AgNO3 + 3NH3 +H2ONH4OCOO–R + 2NH4NO3 +2Ag B. PHÂN DẠNG BÀI TẬP DẠNG 1: BÀI TẬP THỦY PHÂN ESTER - Nội dung giới hạn đến phản ứng thủy phân tạo ra carboxylic acid và alcohol. - Các bài tập liên quan tới ester mạch hở no, không no, đơn chức. 1. Thuỷ phân một ester đơn chức a. Phương pháp giải - Trong môi trường acid: Phản ứng xảy ra thuận nghịch RCOOR’ + HOH RCOOH + R’OH - Trong môi trường kiềm (phản ứng xà phòng hoá): Phản ứng một chiều, cần đun nóng RCOOR’ + NaOH  0 t RCOOH + R’OH + Nếu nNaOH phản ứng = nEster→ Ester đơn chức. (kiến thức bổ sung) + Nếu RCOOR’ (ester đơn chức), trong đó R’ là C6H5- hoặc vòng benzen có nhóm thế → nNaOH phản ứng = 2nester và sản phẩm cho 2 muối, trong đó có phenolate: Ví dụ: RCOOC6H5 + 2NaOH  RCOONa + C6H5ONa + H2O + Nếu phản ứng thuỷ phân ester cho 1 (aldehyde – CHO) (hoặc ketone -CO-), ta coi như alcohol (đồng phân với andehit) có nhóm –OH gắn trực tiếp vào liên kết C=C vẫn tồn tại để giải và từ đó  CTCT của ester. 2. Thuỷ phân ester đa chức +Nếu nNaOH phản ứng = x.nester (x > 1 và R’ không phải C6H5- hoặc vòng benzen có nhóm thế) → Ester đa chức. R(COOR’)x + xNaOH R(COONa)x + xR’OH → nalcohol = x.nmuối (RCOO) xR’ + xNaOH xRCOONa + R’(OH)x → nmuối = x.nalcohol R(COO)xR’ + xNaOH R(COONa)x + R’(OH)x → nalcohol = nmuối Sau đó giải tương tự bài toán thủy phân ester đơn chức. H+, to
3 3. Bài tập vận dụng Bài 1: Hoàn thành các phương trình phản ứng sau: a) CH3COOCH(CH3)CH2CH3 + H2O    0 H ,t b) CH3OOCCH2CH(CH3)2 + H2O    0 H ,t c) C6H5COOCH3 + NaOHdư o t d) CH3COOC6H5 + NaOHdư o t e) CH2=CHCOOC2H5 + NaOH o t f) CH3COOCH=CH–CH3 + NaOH o t g) HCOOC(CH3)=CH2 + NaOH o t Hướng dẫn a) CH3COOCH(CH3)CH2CH3 + H2O    0 H ,t CH3COOH + CH3CH2CH(OH)CH3 b) CH3OOCCH2CH(CH3)2 + H2O    0 H ,t (CH3)2CHCH2COOH + CH3OH c) C6H5COOCH3 + NaOHdư o t C6H5COONa + CH3OH d) CH3COOC6H5 + 2NaOH dư o t CH3COONa + C6H5ONa + H2O e) CH2=CHCOOC2H5 + NaOH o t CH2=CHCOONa + C2H5OH f) CH3COOCH=CH–CH3 + NaOH o t CH3COONa + CH3CH2CHO g) HCOOC(CH3)=CH2 + NaOH o t HCOONa + CH3COCH3 Bài 2.Viết các phương trình phản ứng hoàn thành các phản ứng sau: 1. CH3COOC2H5 + NaOH 0 t C 2. (CH3COO)2C2H4 + NaOH 0 t C 3. CH3OOC-COOCH3 + NaOH 0 t C 4. R(COO)m.nR’+ NaOH 0 t C 5. CH3COOCH=CH-CH3 + NaOH 0 t C 6. HCOOC(CH3)=CH2+ NaOH 0 t C Hướng dẫn 1. CH3COOC2H5 + NaOH 0 t C CH3COOH + C2H5OH 2. (CH3COO)2C2H4 + 2NaOH 0 t C 2 CH3COONa + C2H4(OH)2 3. CH3OOC-COOCH3 + 2NaOH 0 t C 2CH3OH + (COONa)2 4. R(COO)m.nR’+ m.nNaOH 0 t C mR(COONa)n + nR’(OH)m 5. CH3COOCH=CH-CH3 + NaOH 0 t C CH3COONa + CH3-CH2-CHO 6. HCOOC(CH3)=CH2 + NaOH 0 t C HCOONa + CH3CO-CH3 Bài 3. Xà phòng hóa 8,8 gam ethyl acetate bằng 200 ml dung dịch NaOH 0,2M. Sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, cô cạn dung dịch thu được m gam chất rắn khan. Tính m. Hướng dẫn NaOH CH COOC H 3 2 5 8,8 n 0,04 (mol); n 0,1(mol) 88    - Phương trình hóa học: 0 t CH COOC H NaOH CH COONa C H OH 3 2 5 3 2 5   