Tiêu đề CHUYÊN ĐỀ 3. CƠ CHẾ PHẢN ỨNG ( GV ).Image.Marked.pdf ✅

2 H C H H H C H H C H H H C H H C CH3 CH3 H C H H H C C H H H H C H H C H H C H H (1) (2) (3) (4) (5) Có bao nhiêu gốc tự do có độ bền lớn hơn gốc số (5)? Đáp án 1 Hướng dẫn giải Độ bền gốc tự do sẽ phụ thuộc vào 2 yếu tố chính sau: 1. Yếu tố về cấu tạo:  Cộng hưởng Electron độc thân được phân bố trên nhiều nguyên tử làm giảm mật độ điện tử tại một vị trí nên tăng độ bền.  Độ lai hóa của nguyên tử mang gốc tự do Gốc tự do trên nguyên tử lai hóa sp3 (như CH3•) thường kém bền hơn sp2 hoặc sp (do độ âm điện và khả năng cộng hưởng).  Tính chất của nguyên tử mang gốc tự do Gốc tự do trên nguyên tử có độ âm điện cao (như O•, N•) thường bền hơn do khả năng giữ electron tốt hơn. 2. Yếu tố về khả năng phản ứng.  Hiệu ứng không gian Các nhóm thế cồng kềnh xung quanh gốc tự do ngăn cản sự tiếp cận của các phân tử khác → giảm khả năng phản ứng.  Dung môi và điều kiện phản ứng Dung môi phân cực có thể ổn định gốc tự do thông qua tương tác solvat hóa. Nhiệt độ thấp giúp kéo dài thời gian sống của gốc tự do. Tuy nhiên trong khuôn khổ THPT thì chỉ xét yếu tố cấu tạo : số nhóm thế xung quanh nguyên tử mang gốc tự do. Trong 5 gốc đã cho thì chỉ có gốc (3) : gốc tự do bậc IV bền hơn gốc số 5. Câu 4. Hãy xác định số gốc tự do có thể sinh ra từ isopentane khi phân cắt một liên kết C – H trong cơ chế gốc tự do. Đáp án 4 Hướng dẫn giải Công thức cấu tạo của isopentane như sau: H3C CH2 CH CH3 CH3 Khi phân cắt liên kết C-H thì các gốc tự do có thể tạo ra là H2C CH2 CH CH3 CH3 H3C CH2 C CH3 CH3 H3C CH CH CH3 CH3 H3C CH2 H C CH2 CH3 Câu 5. Cho các carbanion như sau:
3 H C H H H C H H C H H H C H H C CH3 CH3 H C H H H C C H H H H C H H C H H C H H (1) (2) (3) (4) (5) Có bao nhiêu carbanion có độ bền nhỏ hơn carbanion số (5)? Đáp án 3 Hướng dẫn giải Đối với carbanion thì càng nhiều nhóm đẩy electron xung quanh C mang điện tích âm thì càng kém bền. Các carbanion bền hơn carbanion số (5) là (1) , (2), (4). Câu 6. Cho các tác nhân phản ứng sau: H+ , +NO2, CH3-Cl, NH3, H2O, Br+ , CH3NH2, C2H5OH, OH- , CH3O- . Có bao nhiêu tác nhân là tác nhân electrophlie? Đáp án 4 Hướng dẫn giải Tác nhân electrophile (thích electron): mang điện dương (ion hoặc phân tử có vùng mang điện tích dương). Các tác nhân electrophile là H+ , +NO2, Br+ , CH3Cl. Câu 7. Cho các tác nhân phản ứng như sau: Cl- , NH3, H2O, CH3 + , CH3NH2, C2H5OH, OH- , CH3O- . Có bao nhiêu tác nhân là tác nhân nucleophlie? Đáp án 7 Hướng dẫn giải Tác nhân nucleophile (thích hạt nhân): mang điện âm hoặc nguyên tử còn electron tự do chưa liên kết. Các tác nhân nucleophile là Cl- , NH3, H2O, CH3NH2, C2H5OH, OH- , CH3O- . Câu 8. Cho các phản ứng sau: (1) CH2=CH2 + Br2  CH2Br-CH2Br (2) CH2=CH-CH3 + HBr  CH3-CHBr-CH3 (3) C6H6 + Br2  0 Fe,t C6H5Br + HBr (4) CH2=CH2 + H2O   0 H ,t CH3-CH2OH (5) CH3-CH=O + HCN  CH3-CH(CN)-OH Có bao nhiêu phản ứng xảy ra theo cơ chế cộng electrophile? Đáp án 3 Hướng dẫn giải Cơ chế cộng electrophile thì sẽ cần tác nhân phản ứng là electrophile: Trong các phản ứng đã cho thì chỉ có các phản ứng sau: (1), (2) là phản ứng cộng electrophile. (3) Sai vì phản ứng đã cho là phản ứng thế electrophile. (4) Sai vì H2O là tác nhân nucleophile (5) Sai vì trong tác nhân HCN thì CN- là tác nhân nucleophile sẽ tấn công vào phân tử nên phản ứng là cộng Nu.