Nội dung text CĐ6. ESTER • LIPID (Tổng ôn hóa 12).docx
CHUYÊN ĐỀ TỔNG ÔN KIẾN THỨC HOÁ THPT 1 Chủ đề 6. Hoá học 12 A. KIẾN THỨC CẦN NHỚ 1. Ester: a) Cấu tạo, danh pháp Ester là hợp chất hữu cơ được tạo thành từ hai hợp phần: gốc acid và gốc hydrocarbon. Ví dụ: Công thức của một ester đơn chức được biểu diễn theo ba dạng sau: Trên phổ hồng ngoại, nhóm carbonyl CO trong nhóm chức ester hấp thụ ở mạnh ở số sóng khoảng 1 1700 cm . Tên gọi của ester Tên gốc hydrocarbon + Tên gốc acid, ví dụ: methyl propionate ethyl acetate propyl formate isopropyl format b) Tính chất vật lí Phân tử ester không có nguyên tử H linh động, có nguyên tử O có độ âm điện lớn: || O RCOR' Ester không tạo được liên kết hydrogen giữa các phâṇ tử nên có nhiệt độ sôi thấp hơn nhiều so với alcohol và carboxylic acid có phân tử khối tương đương. Ester tạo được liên kết hydrogen yếu với nước nên ester chứa ít carbon ( C1C4 ) tan được một phần trong nước, con lại thường ít tan. c) Tính chất hóa học Ester bị thuỷ phân trong môi trường acid, thường tạo thành carboxylic acid và alcohol tương ứng, ví dụ: 24 o HSO 3252325 t CHCOOCHHOCHCOOHCHOH (Phản ứng thuận nghịch) Ester bị thuỷ phân trong môi trường base, thường thu được muối carboxylate và alcohol, ví dụ: o t 325325CHCOOCHNaOHCHCOONaCHOH (phản ứng một chiều) d) Ứng dụng Ester được sử dụng làm hương liệu trong công nghiệp thực phẩm, mĩ phẩm (ethyl butyrate, geranyl acetate,...), sản xuất chất dẻo, sản xuất dược phẩm (aspirin, methyl salicylate,...), dung môi hữu cơ,... 2. Lipid: a) Cấu tạo, danh pháp Lipid là các hợp chất hữu cơ có trong tế bào sống, không tan trong nước nhưng tan trong dung môi hữu cơ không phân cực, gồm chất béo, sáp, steroid, phospholipid,... Chất béo là triester (ester ba chức) của glycerol với acid béo, gọi chung là triglyceride. Một số chất béo và acid béo thường gặp: CHỦ ĐỀ 6. ESTER – LIPID
CHUYÊN ĐỀ TỔNG ÔN KIẾN THỨC HOÁ THPT 2 Chủ đề 6. Hoá học 12 Chất béo tripalmitin tristearin triolein trilinolein Chất béo palmitic acid stearic acid oleic acid linoleic acid Acid béo là carboxylic acid đơn chức. Hầu hết chúng có mạch carbon dài C12C24 , không phân nhánh và có số nguyên tử carbon chẵn. b) Tính chất vật lí Ở điều kiện thường, chất béo tồn tại ở thể lỏng hoặc rắn, chất béo nhẹ hơn nước và không tan trong nước. c) Tính chất hoá học Chất béo là ester nên cũng bị thuỷ phân trong môi trường acid hoặc base, ví dụ: t1531351531353 3CHCOOCH3NaOH3CHCOONaCH(OH)∘ tripalmitin sodium palmitate glycerol Muối sodium hoặc potassium của acid béo được dùng để sản xuất xà phòng. Chất béo không no có khả năng cộng hydrogen để tạo thành chất béo no, phản ứng này được ứng dụng trong sản xuất bơ thực vật, ví dụ: Ni1733352173535 t33CHCOOCH3HCHCOOCH∘ triolein tristearin Trong không khí, các gốc acid béo không no trong chất béo có thể bị oxi hoá chậm bởi oxygen, tạo thành các hợp chất có mùi khó chịu gây hiện tượng ôi mỡ. d) Ứng dụng Chất béo là nguồn cung cấp và dự trữ năng lượng ở người và động vật, nguồn cung cấp acid béo cho cơ thể và là nguyên liệu trong công nghiệp thực phẩm, sản xuất xà phòng. Acid béo omega- 3 và omega- 6 (liên kết CC đầu tiên ở vị trí carbon số 3 và 6 tính từ nhóm methyl) đóng vai trò quan trọng đối với cơ thể. 3. Xà phòng và chất giặt rửa: a) Khái niệm, cấu tạo Xà phòng (muối của acid béo) Chất giặt rửa (muối alkylsulfate/alkylbenzene sulfonate) Cấu tạo của xà phòng và chất giặt rửa phổ biến thường gồm hai hợp phần: Hợp phần Thành phần cấu tạo Đầu ưa nước nhóm carboxylate COONa , nhóm sulfate 3OSONa , nhóm sulfonate 3SONa Đuôi kị nước gốc hydrocarbon có mạch dài R
CHUYÊN ĐỀ TỔNG ÔN KIẾN THỨC HOÁ THPT 3 Chủ đề 6. Hoá học 12 b) Tính chất giặt rửa Đuôi kị nước trong xà phòng/chất giặt rửa thâm nhập vào vết bẩn, đầu ưa nước quay ra ngoài và kéo vết bẩn rửa trôi vào nước. c) Phương pháp sản xuất xà phòng, chất giặt rửa Xà phòng được sản xuất bằng phản ứng xà phòng hoá chất béo hoặc sản xuất từ dầu mỏ (oxi hoá alkane mạch dài thành acid béo rồi chuyển hoá thành muối): 2222 5 RCHCHRORCOOHRCOOHHO 2 2RCOOHNaOHRCOONaHO Chất giặt rửa tổng hợp được sản xuất từ dầu mỏ qua nhiều giai đoạn trung gian. d) Ứng dụng Phân loại Mục đích sử dụng Ưu điểm Nhược điểm Xà phòng Tắm, rửa tay,... Dễ phân huỷ sinh học. Tan khá chậm, giảm hoạt tính với nguồn nước cứng. Chất giặt rửa Giặt quần áo,... Tan nhanh, thích hợp với nhiều nguồn nước. Khó phân huỷ sinh học. B. VÍ DỤ MINH HỌA 1. Trắc nghiệm nhiều lựa chọn: Ví dụ 1.1. Nhiệt độ sôi của các chất: methyl formate; acetic acid; ethyl alcohol và propyl alcohol được liệt kê ngẫu nhiên là: 101C;78C;32 C∘∘∘ và 118C∘ . Chất sôi ở nhiệt độ 32 o C là A. methyl formate. B. ethyl alcohol. C. acetic acid. D. propyl alcohol. Hướng dẫn giải: Chọn A. Methyl formate không có nguyên tử. H linh động, không tạo được liên kết hydrogen giữa các phân tử nên có nhiệt độ sôi thấp nhất. Ví dụ 1.2. Ester là đồng phân với HCOOC 2 H 5 được điều chế từ các hợp chất tương ứng nào sau đây? A. Formic acid và methyl alcohol. B. Acetic acid và methyl alcohol. C. Formic acid và ethyl alcohol. D. Acetic acid và ethyl alcohol. Hướng dẫn giải: Chọn C. 24 o HSO 25252 t HCOOHCHOHHCOOCHHO Fomic acid ethyl alcohol Ví dụ 1.3. Có bao nhiêu ester là đồng phân cấu tạo của nhau có cùng công thức phân tử C 4 H 8 O 2 ? A. 2. B. 3. C. 4. D. 5. Hướng dẫn giải: Chọn C. HCOOCH 2 CH 2 CH 3 , HCOOCH(CH 3 )CH 3 , CH 3 COOCH 2 CH 3 , CH 3 CH 2 COOCH 3 .