Tiêu đề HỆ THỐNG HÓA HYDROCARBON -DX HALOGEN.pdf ✅

Ths. Dương Thành Tính : 0356481353 Hệ thống lý thuyết hydrocarbon – Dẫn xuất halogen Trang 2 TCVL Khác nhau - khí: C1→C4 và neopentane, bình gas : (propane, butane), không màu. -Lỏng : C5 (trừ neopentane)→ C17 : không màu (xăng, dầu....) - Rắn : Từ C18 trở đi, màu (nến sáp, nhựa đường,...). - Ở điều kiện thường alkene và alkyne có số C + C2- C4: trạng thái khí (trừ but-2-yne). + C5-C17: trạng thái lỏng. + C18 trở lên: trạng thái rắn. - Nhiệt độ sôi, nóng chảy của alkene và alkyne gần giống alkane nhưng thấp hơn alkane cùng số C. -Benzene, toluene, xylene, styrene là chất lỏng không màu, trong suốt, dễ cháy và có mùi đặc trưng. -Ảnh hưởng đến sức khỏe. 3. TCHH Giống nhau Đều có phản ứng oxi hóa hoàn toàn (phản ứng cháy): phản ứng cháy tạo CO2 và H2O H O CO H O CO H O CO 2 2 2 2 2 2 n >n alkane ; n = n alkene    ; n < n alkyne Khác nhau 1. Phản ứng thế (đặc trưng) :ưu tiên thế vào C bậc cao - Methane + Cl2 (1:1) CH4 +Cl2 ⎯⎯→as CH3Cl+HCl - Ethane + Cl2 (1:1) C2H6 +Cl2 ⎯⎯→as C2H5Cl+HCl - propane +Cl2 (1:1) 1. Phản ứng cộng - Ethylene + H2 C2H4 + H2 0 ⎯⎯⎯→ t ,Ni C2H6 -Alkene + dd Br2 =>mất màu dd bromine (nhận biết alkene) CH2=CH2+Br2→ CH2Br- CH2Br - Cộng: HX (X:OH,Br, Cl,...) : theo quy tắc Markovnikov. CH = CH + HBr CH -CH Br 2 2 3 2 ⎯⎯→ 1. Phản ứng cộng * Alkyne+H2 (Ni)=> alkane CH  CH +2H2 0 ⎯⎯⎯→ t ,Ni CH3CH3 * Alkyne+H2 / Lindlar => alkene CH  CH+H2 0 ⎯⎯⎯⎯→ Lindlar,t CH2=CH2 - Ethyne + dd Br2 => mất màu dd Br2 CH  CH+Br2 → BrCH =CHBr CH  CH+2Br2 → Br2CH -CHBr2 Cộng: HX (X:OH,Br, Cl,...): theo quy tắc Markovnikov. 1:1 CH CH +HBr CH =CHBr 2  ⎯⎯→ 1:2 CH CH + 2HBr CH - CHBr 3 2  ⎯⎯→ 1. Phản ứng thế a) Phản ứng halogen hóa Các arene tham gia phản ứng thế nguyên tử halogen gắn với vòng thơm bằng halogen ( chlorine, bromine) ở nhiệt độ cao khi có xúc tác muối Iron (III) halide + Br2 FeBr3 , t 0 Br + HBr bromobenzene CH3 + Br2 FeBr3 , t 0 CH3 Br CH3 Br o - bromotoluene (40%) p - bromotoluene (60%) - HBr CH3 CH2 CH3 + Cl2 as 1:1 CH3 CHCl CH3 + HCl CH3 CH2 CH2Cl + HCl 57% 43% 2-clopropan 1-clopropan I II I
Ths. Dương Thành Tính : 0356481353 Hệ thống lý thuyết hydrocarbon – Dẫn xuất halogen Trang 3 CH2 CH CH3 +HBr CH3 CHBr CH3 CH2Br CH2 CH3 2-bromopropane (saûn phaåm chính) 1-bromopropane (saûn phaåm phuï) -Alkene+H2O=>tạo alcohol 0 H PO ,t 3 4 CH =CH +H O CH -CH OH 2 2 2 3 2 ⎯⎯⎯⎯→ +HBr CH2 CBr CH3 CHBr CH CH3 2-bromopropene (saûn phaåm chính) 1-bromopropene (saûn phaåm phuï) HC C CH3 1:1 + HBr CH3 CHBr2 CH2 CH3 2,2-dibromopropane (saûn phaåm chính) 1,1-dibromopropane (saûn phaåm phuï) HC C CH3 1:2 2 CBr2 CH3 -Alkyne chỉ tác dụng với H2O theo tỉ lệ mol 1:1 và chỉ có acetylene + H2O tạo aldehyde, các alkyne còn lại tạo ketone. 2+ 0 Hg ,H SO ,t 2 4 CH CH+H O CH -CH=O 2 3  ⎯⎯⎯⎯⎯→ 2+ 0 Hg ,H SO ,t 2 4 CH C-CH +H O CH COCH 3 2 3 3  ⎯⎯⎯⎯⎯→ b. Phản ứng Nitro hóa -Benzene được nitro hóa bằng hỗn hợp HNO3 đặc và H2SO4 đặc ở nhiệt độ không quá 50oC Nitrobenzene dạng lỏng màu vàng nhạt, sánh như dầu + HNO3 ñaëc H2SO4 ñaëc NO2 + H2O nitrobenzene t 0 CH3 , to CH3 CH3 NO2 o - nitrotoluene p - nitrotoluene - + HNO3 ñaëc H2SO4 ñaëc H2O NO2 2. Phản ứng tách a) Cracking: bẻ gãy mạch carbon => tạo alkane, alkene mạch ngắn hơn. CnH2n+2 0 ⎯⎯⎯→ t ,xt CmH2m+2+CqH2q (n = m + q) C9H20 cracking C2H4 + C7H16 C3H6 C6H14 C4H8 + C5H12 + b) Reforming : từ alkane không nhánh => alkane mạch nhánh và các hydrocarbon 2. Phản ứng trùng hợp - Trùng hợp ethylene n CH2=CH2 t 0 , xt, p CH2 CH2 n ethylene polyethylene (PE) - Trùng hợp propylene n CH2=CH t 0 , xt, p CH2 CH CH3 CH3 n propylene polypropylene (PP) 2. Phản ứng của alk-1-yne với AgNO3/NH3 - Chỉ actylene thế 2 H bởi 2 Ag 3 3 4 3 HC CH+2AgNO 2NH AgC CAg +2NH NO  + →   (kết tủa vàng) H H Ag Ag 3 2 3 2 diamminesilver (I) hydroxide silver acetylide C C + 2[Ag(NH ) ]OH C C +4NH +2H O  →   - Các alk-1-yne khác thế 1 H bởi 1 Ag 3 3 4 3 RC CH+AgNO NH RC CAg +NH NO  + →   2. Phản ứng cộng a. phản ứng cộng chlorine Cl2 UV, t 0 + Cl Cl Cl Cl Cl Cl 3 1 ,2 ,3 ,4 ,5 ,6 - hexachlorocylohexane b)Phản ứng cộng hydrogen H2 0 + 3 cylohexane Ni, t , p