Tiêu đề Bài 12. Công thức phân tử hợp chất hữu cơ - HS.docx ✅

KIẾN THỨC TRỌNG TÂM CHƯƠNG 3. ĐẠI CƯƠNG HÓA HỮU CƠ 1 I. CÔNG THỨC PHÂN TỬ:  1. Khái niệm:  - Công thức phân tử cho biết thành phần nguyên tố và số lượng nguyên tử của mỗi nguyên tố trong phân tử. Ví dụ: Khí butane và propane là khí hoá lỏng được nén trong bình gas, được các gia đình sử dụng để đun, nấu có công thức phân tử là C 4 H 10 và C 3 H 8 . 2. Cách biểu diễn công thức phân tử hợp chất hữu cơ:  a) Công thức tổng quát: cho biết các nguyên tố có trong phân tử hợp chất hữu cơ.  Ví dụ: C x H y O z  (x, y, z là các số nguyên dương) cho biết phân tử chất hữu cơ đã cho chứa ba nguyên tố C, H và O. b) Công thức đơn giản nhất: cho biết tỉ lệ số nguyên tử của các nguyên tố có trong phân tử hợp chất hữu cơ (tỉ lệ các số nguyên tối giản).  Ví dụ: Hợp chất có công thức phân tử là C 2 H 4 O 2  thì công thức đơn giản nhất là CH 2 O. Chất hữu cơ đẩu tiên được tổng hợp như thế nào? Năm 1828, Friedrich Wohler (Phri-đrích Vô-lơ) (1800-1882), nhà hoá học người Đức, lẩn đầu tiên đã thực hiện thành công thí nghiệm tổng hợp chất hữu cơ urea (chất có trong nước tiểu) từ các chất không có trong cơ thể sống là potassium cyanide và ammonium sulfate. Điểu này đã bác bỏ học thuyết cho rằng, các chất có trong cơ thể sinh vật về cơ bản, khác hẳn với các hoá chất không có nguồn gốc sinh vật, mở đẩu cho sự phát triển của chuyên ngành hoá học hữu cơ. Ví dụ 1. Công thức phân tử cho ta biết A. số lượng nguyên tử mỗi nguyên tố trong hợp chất hữu cơ. B. tỉ lệ số nguyên tử của các nguyên tố trong hợp chất hữu cơ C. số nguyên tố có mặt trong phân tử hợp chất hữu cơ. D. cách thứ liên kết của các nguyên tử trong phân tử hợp chất hữu cơ. Ví dụ 2. Công thức đơn giản nhất cho ta biết A. cách thức liên kết giữa các nguyên tử trong phân tử hợp chất hữu cơ. B. tỉ lệ tối giản số nguyên tử của các nguyên tố trong hợp chất hữu cơ. C. khối lượng phân tử hợp chất hữu cơ. D. thành phần nguyên tố và số lượng nguyên tử mỗi nguyên tố trong hợp chất hữu cơ. Ví dụ 3. Công thức tổng quát cho ta biết A. cách thức liên kết giữa các nguyên tử trong phân tử hợp chất hữu cơ. B. tỉ lệ số nguyên tử của các nguyên tố trong hợp chất hữu cơ C. thành phần nguyên tố trong phân tử hợp chất hữu cơ. D. thành phần nguyên tố và số lượng nguyên tử mỗi nguyên tố trong hợp chất hữu cơ. Ví dụ 4. Viết công thức đơn giản nhất của các hợp chất hữu cơ có công thức phân tử sau: a) C 3 H 8                            b) C 3 H 6 O 2 c) C 2 H 2 O 2 Cl 2                        d) C 4 H 8 O 2 . Ví dụ 5. Khi nghiên cứu thành phần hoá học của tinh dầu quế, người ta thu được nhiều hợp chất hữu cơ trong đó có cinnamaldehyde và o – methoxycinnamaldehyde với công thức cấu tạo:
KIẾN THỨC TRỌNG TÂM CHƯƠNG 3. ĐẠI CƯƠNG HÓA HỮU CƠ 2 Hãy viết công thức phân tử và công thức đơn giản nhất của các hợp chất này. II. LẬP CÔNG THỨC PHÂN TỬ HỢP CHẤT HỮU CƠ:  1. Xác định phân tử khối bằng phương pháp phổ khối lượng:  - Phương pháp phổ khối lượng được sử dụng để xác định khối lượng phân tử các hợp chất hữu cơ.  - Trong máy khối phổ, chất nghiên cứu bị bắn phá bởi một dòng electron tạo ra các mảnh ion. - Mảnh ion [M + ] được gọi là mảnh ion phân tử. Giá trị m/z của mỗi mảnh ion và hàm lượng của chúng được thề hiện trên phồ khối lượng. - Đối với các hợp chất đơn giản, thường mảnh có giá trị m/z lớn nhất ứng với mảnh ion phân tử [M + ] và giá trị này bằng giá trị phân tử khối của chất nghiên cứu. Ví dụ: Phồ khối lượng của ethanol có peak (pic) ion phân tử [C 2 H 6 O + ] có giá trị m/z = 46, đủng bằng phân tử khối của chất (Hình 12.1). Phổ khối lượng ra đời như thế nào? Phương pháp phổ khối lượng (Mass Spectrometry) được bắt đầu nghiên cứu từ cuối thế kỉ XIX. Năm 1886, Goldstein (Gót-xtên) đã chỉ ra rằng một chùm tia ion dương có thể tách biệt ra khỏi nhau dưới tác dụng của một điện trường và từ trường. Năm 1930, Conrad (Con-rát) đã đưa ra thông báo đẩu tiên về nghiên cứu phổ khối lượng các hợp chất hữu cơ. 2. Lập công thức phân tử hợp chất hữu cơ: - Một hợp chất hữu cơ có công thức phân tử là C x H y O z . Thiết lập công thức đơn giản nhất bằng cách lập tỉ lệ x : y : z ở dạng số nguyên tối giản p : q : t.  - Phân tích định lượng, ta được tỉ lệ phần trăm các nguyên tố trong phân tử. COH%m%m%m x:y:z::p:q:r 12116 (= CHOn:n:n ) - Mối quan hệ giữa công thức phân tử và công thức đơn giản nhất: C x H y O z = (C p H q O t ) n Trong đó: p, q r là các số nguyên tối giản, x, y, z, n là số nguyên dương. - Khi biết phân tử khối, xác định được giá trị n, từ đó suy ra công thức phân tử. Ví dụ 1. Phương pháp phổ khối lượng dùng để
KIẾN THỨC TRỌNG TÂM CHƯƠNG 3. ĐẠI CƯƠNG HÓA HỮU CƠ 3 A. xác định công thức phân tử hợp chất hữu cơ. B. xác định thành phần nguyên tố của hợp chất hữu cơ. C. xác định khối lượng phân tử hợp chất hữu cơ. D. xác định tỉ lệ số nguyên tử trong phân tử hợp chất hữu cơ. Ví dụ 2. a) Trên phổ MS có nhiều tín hiệu (peak), thường tín hiệu nào cho biết phân tử khối của chất? b) Hãy gán các chất hữu cơ sau: C 6 H 6 ; C 3 H 8 O; C 4 H 8 O 2  vào các phổ khối lượng tương ứng dưới đây: Ví dụ 3. Xác định công thức phân tử của propene, biết rằng propene có công thức đơn giản nhất là CH 2  (xác định từ phân tích nguyên tố) và phân tử khối là 42. Ví dụ 4. Kết quả phân tích nguyên tố cho thấy thành phần phần trăm khối lượng các nguyên tố có trong hợp chất X như sau: carbon là 52,17%; hydrogen là 13,04%; còn lại là oxygen. Xác định công thức đơn giản nhất của hợp chất X. Ví dụ 5. Kết quả phân tích nguyên tố cho thấy trong hợp chất Y, carbon chiếm 85,7% còn hydrogen chiếm 14,3% về khối lượng. (a) Y là hydrocarbon hay dẫn xuất của hydrocarbon. (b) Xác định công thức đơn giản nhất của Y. (c) Biết Y có phân tử khối là 56, xác định công thức phân tử của Y. Ví dụ 6. Eugenol là thành phần chính trong tinh dầu đinh hương hoặc tinh dầu hương nhu. Chất này được sử dụng làm chất diệt nấm, dẫn dụ côn trùng. Phân tích phần trăm khối lượng các nguyên tố cho thấy, eugenol có 73,17% carbon; 7,31% hydrogen, còn lại là oxygen. Lập công thức phân tử của eugenol, biết rằng kết quả phân tích phổ khối lượng cho thấy phân tử khối của eugenol là 164. Ví dụ 7. Camphor (có trong cây long não) là một chất rắn kết tinh màu trắng hay trong suốt giống như sáp với mùi thơm đặc trưng, thường dùng trong y học. Phần trăm khối lượng các nguyên tố trong camphor lần lượt là 78,94% carbon, 10,53% hydrogen và 10,53% oxygen. Phân tử khối của acetone được xác định thông qua phổ khối lượng với peak ion phân tử [M + ] có giá trị m/z lớn nhất.
KIẾN THỨC TRỌNG TÂM CHƯƠNG 3. ĐẠI CƯƠNG HÓA HỮU CƠ 4 a. Camphor thuộc loại dẫn xuất hydrocarbon. b. Phân tử khối của camphor bằng 95. c. Công thức đơn giản nhất của camphor là CH 2 O. d. Công thức phân tử của camphor là C 10 H 16 O. Trong mỗi ý a), b), c), d) trả lời đúng hoặc sai