Tiêu đề Bài 21. Carboxylic acid - GV.pdf ✅

I. KHÁI NIỆM, DANH PHÁP: 1. Khái niệm: - Carboxylic acid là các hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm −COOH liên kết với nguyên tử carbon (trong gốc hydrocarbon hoặc −COOH) hoặc nguyên tử hydrogen. - Công thức của các carboxylic acid đơn chức thường được viết ở dạng thu gọn là RCOOH. 2. Danh pháp: a. Danh pháp thay thế: - Tên theo danh pháp thay thế của carboxylic acid đơn chức: Chú ý: - Mạch chính là mạch carbon dài nhất chứa nhóm –COOH và được đánh số bắt đầu từ nhóm –COOH. - Nếu mạch carbon có nhánh thì cần thêm vị trí và tên nhánh ở phía trước. b. Tên thông thường: - Tên thông thường của carboxylic acid thường xuất phát từ nguồn gốc tìm ra chúng trong tự nhiên.
Ví dụ 1. Hãy chỉ ra hợp chất carboxylic acid trong số các chất sau: (1) CH3CHO, (2) C6H5OH, (3) CH2=CHCOOH, (4) HOOC-COOH, (5) HCOOH, (6) HO – CH2 – CH2 – OH. Đáp án: 3, 4, 5. Ví dụ 2. Công thức tổng quát của carboxylic acid no, đơn chức, mạch hở là A. CnH2nO2 (n ≥ 1). B. CnH2n+2O2 (n ≥ 1). C. CnH2n-1COOH (n ≥ 1). D. CnH2nO2 (n ≥ 2). Ví dụ 3. Viết các công thức cấu tạo và gọi tên theo danh pháp thay thế của các acid có công thức C4H8O2 và C5H10O2. Đáp án: C4H8O2 CH3-CH2-CH2-COOH: butanoic acid CH3-CH(CH3)-COOH: 2-methylpropanoic acid C5H10O2. CH CH CH CH COOH 3 2 2 2 pentanoic acid 3 2 3 CH CH CH COOH | CH − − − 2-methylbutanoic acid 3 2 3 CH CH CH COOH | CH − − − 3-methylbutanoic acid 3 3 3 CH | CH C COOH | CH − − 2,2-dimethylpropanoic acid Ví dụ 4. Viết công thức cấu tạo của các carboxylic acid có tên gọi dưới đây: a) pentanoic acid; b) but – 3 – enoic acid; c) 2 – methylbutanoic acid; d) 2,2 – dimethylpropanoic acid. e) 2-hydroxypropane-1,2,3-tricacrboxylic (citric acid có trong quả chanh). Đáp án: a) CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – OH. b) CH2 = CH – CH2 – COOH. c) d) e) Ví dụ 5. Gọi tên theo danh pháp thay thế của các carboxylic sau: a) (CH3)2CH – COOH. b) (CH3)3C – COOH. c) CH3CH=CH-COOH. d) CH3CH=C(CH3) – COOH. Đáp án: a) (CH3)2CH – COOH: 2 – methylpropanoic acid. b) (CH3)3C – COOH: 2,2 – dimethylpropanoic acid.
c) CH3CH=CH-COOH: but – 2 – enoic acid. d) CH3CH=C(CH3) – COOH: 2 – methylbut – 2 – enoic acid. II. ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO - Nhóm carboxyl gồm có nhóm hydroxyl ( – O – H) liên kết với nhóm carbonyl (>C=O). - Nhóm >C=O là nhóm hút electron nên liên kết O – H trong carboxylic phân cực hơn so với alcohol, phenol. Nhóm – COOH có thể phân li ra H+ nên tính chất hoá học đặc trưng của carboxylic acid là tính acid. III. TÍNH CHẤT VẬT LÍ - Phân tử carboxylic acid chứa nhóm carboxyl phân cực. Các phân tử carboxyl acid liên kết hydrogen với nhau tạo thành dạng dimer (a) hoặc dạng liên phân tử (b): - Do vậy, carboxylic acid có nhiệt độ sôi cao hơn so với hydrocarbon, alcohol, hợp chất carbonyl có phân tử khối tương đương. - Carboxylic acid mạch ngắn là chất lỏng ở nhiệt độ phòng, carboxylic acid dạng dài là chất rắn dạng sáp. Carboxylic acid thường có mùi chua nồng. - Carboxylic acid mạch ngắn tan tốt trong nước. Khi tăng số nguyên tử carbon trong gốc hydrocarbon thì độ tan của các carboxylic acid giảm. Ví dụ 1. Hãy nêu đặc điểm chung về cấu tạo của carboxylic acid, nêu điểm khác về cấu tạo của carboxylic acid so với cấu tạo của aldehyde và ketone. Đáp án: - Đặc điểm chung về cấu tạo của carboxylic acid: phân tử có nhóm –COOH. Nhóm –COOH gồm nhóm hydroxy (OH) liên kết với nhóm carbonyl (C=O).
- Điểm khác về cấu tạo của carboxylic acid so với cấu tạo của aldehyde và ketone: có thêm nhóm hydroxy (-OH). Ví dụ 2. Tại sao trong các hợp chất hữu cơ có phân tử khối xấp xỉ nhau dưới đây, carboxylic acid có nhiệt độ sôi cao nhất? Loại hợp chất Alkane Aldehyde Alcohol Carboxylic acid Công thức cấu tạo CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CHO CH3CH2CH2OH CH3COOH M 58 58 60 60 ts( 0C) - 0,5 49 97,2 118 Đáp án: Phân tử carboxylic acid chứa nhóm carboxyl phân cực. Các phân tử carboxylic acid liên kết hydrogen với nhau tạo thành dạng dimer hoặc dạng liên phân tử. Do vậy, carboxylic acid có nhiệt độ sôi cao hơn so với hydrocarbon, alcohol, hợp chất carbonyl có phân tử khối tương đương. Ví dụ 3. Vì sao acetic acid tan vô hạn trong nước? Đáp án: Acetic acid (CH3COOH) là carboxylic acid mạch ngắn, có phân tử khối nhỏ và có khả năng tạo liên kết hydrogen với nước nên tan vô hạn trong nước. Ví dụ 4. Từ đặc điểm cấu tạo nhóm carboxyl, dự đoán tính chất hóa học đặc trưng của hợp chất carboxylic acid. Đáp án: Trong phân tử carboxylic acid có nhóm C=O hút electron nên liên kết O – H trong carboxylic acid phân cực, nguyên tử H dễ tách thành ion H+ dưới tác dụng của dung môi làm cho carboxylic có tính acid. IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC 1. Tính acid: - Trong dung dịch nước, chỉ một phần nhỏ carboxylic acid phân li thành ion, vì vậy carboxylic acid là những acid yếu. Chúng thể hiện đầy đủ tính chất của acid. Ví dụ: 2CH3COOH + Zn ⎯⎯→ (CH3COO)2Zn + H2 CH3COOH + NaOH ⎯⎯→ CH3COONa + H2O 2CH3COOH + ZnO ⎯⎯→ (CH3COO)2Zn + H2O 2CH3COOH + CaCO3 ⎯⎯→ (CH3COO)2Ca + H2O + CO2 2. Phản ứng ester hóa: - Carboxylic acid phản ứng với alcohol tạo thành ester và nước theo phản ứng: - Phản ứng giữa carboxylic acid và alcohol được gọi là phản ứng ester hoá. Phản ứng có đặc điểm là thuận nghịch và thường dùng sulfuric acid đặc làm xúc tác.