Tiêu đề 17. ARENE( HYDROCARBON THƠM) -HS.docx ✅

BÀI 17: ARENE ( HYDROCARBON THƠM) A. TÓM TẮT LÝ THUYẾT I. KHÁI NIỆM VÀ DANH PHÁP 1. Khái niệm - Arene còn gọi là hydrocarbon thơm là những hydrocarbon trong phân tử có chứa một hay nhiều vòng benzene. - Benzene.có công thức là C 6 H 6 là một hydrocarbon thơm đơn giản và điển hình nhất - Benzene và các đồng đẳng của nó hợp thành dãy đồng đẳng của bezene có công thức chung là C n H 2n-6 (n  6). 2. Công thức cấu tạo và danh pháp Một số arene, gốc aryl thường gặp có công thức cấu tạo và tên gọi như sau: II. ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO CỦA BENZENE Phân tử Benzene có 6 nguyên tử Carbon tạo thành hình lục giác đều, tất cả các nguyên tử carbon và hydrogen đều nằm trên một mặt phẳng, có góc liên kết bằng 120 o , độ dài liên kết carbon- carbon bằng 139 pm. m để đơn giản benzene thường được biểu diễn bởi các kiểu công thức dưới đây: III. TÍNH CHẤT VẬT LÝ VÀ TRẠNG THÁI TỰ NHIÊN Benzene, toluene, xylene, styrene ở điều kiện thường là chất lỏng không màu, trong suốt, dễ cháy và có mùi đặc trưng. Naphthanlene là chất rắn màu trắng, có mùi đặc trưng ( có thể phát hiện ở nồng độ thấp). Các arene không phân cực hoặc kém phân cực nên không tan trong nước và thường nhẹ hơn nước, tan trong các dung môi hữu cơ. IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng thế Arene có thể tham gia phản ứng thế hydrogen ở vòng benzene như phản ứng halogen hóa, Nitro hóa,. Quy tắc thế: khi Benzene có nhóm alkyl các phản ứng thế nguyên tử Hydrogen ở vòng benzene xảy ra dễ dàng hơn so với benzene và ưu tiên thế vào vị trí số 2 hoặc số 4 ( vị trí ortho hoặc para) so với alkyl a. Phản ứng halogen hóa Các arene tham gia phản ứng thế nguyên tử halogen gắn với vòng thơm bằng halogen ( chlorine, bromine) ở nhiệt độ cao khi có xúc tác muối Iron(III) halide b. Phản ứng Nitro hóa Phản ứng Nitro hóa là phản ứng Trong đó một hay nhiều nguyên tử hydrogen ở vòng benzene được thay thế bằng nhóm Nitro (-NO 2 ). benzene được Nitro hóa bằng hỗn hợp HNO 3 đặc và H 2 SO 4 đặc ở nhiệt độ không quá 50 o C Nitrobenzene dạng lỏng màu vàng nhạt, sánh như dầu Toluene được nitro hóa tạo thành hỗn hợp 2 sản phẩm chính là ortho và para-nitroToluene 2. Phản ứng cộng a. phản ứng cộng chlorine Phản ứng cộng Chlorine vào Benzene trong điều kiện có ánh sáng tử ngoại và đun nóng, sản phẩm thu được là 1,2,3,4,5,6- hexanChlorocyclohexane b. Phản ứng cộng hydrogen Phản ứng cộng hydrogen vào benzene tạo thành cyclohexane. phản phản ứng xảy ra ở điều kiện áp suất cao và nhiệt độ cao, với sự có mặt của các chất xúc tác dị thể như platium, Nickel Phản ứng này được sử dụng trong công nghiệp để điều chế cyclohexane
3. Phản ứng oxi hóa a. phản ứng oxi hóa hoàn toàn ( phản ứng cháy) các arene như benzene, toluene, xylene dễ cháy và tỏa nhiều nhiệt C 6 H 5 CH 3 + 9O 2 t  7CO 2 + 4H 2 O b. phản ứng oxi hóa nhóm alkyl Toluene và các alkyl benzene khác có thể bị oxi hóa bởi các tác nhân oxi hóa như KMnO 4 C 6 H 5 CH 3 + 2KMnO 4 t  C 6 H 5 COOK + KOH + 2MnO 2 + H 2 O C 6 H 5 COOK + HCl  C 6 H 5 COOH + 3KCl V. ỨNG DỤNG Cách ứng xử thích hợp với việc sử dụng arene Arene (chủ yếu là benzene, Toluene và xylene) là Nguồn nguyên liệu để tổng hợp nhiều loại hóa chất và vật liệu hữu cơ quan trọng, có nhiều ứng dụng trong đời sống. VI. ĐIỀU CHẾ Trong Công nghiệp, Benzene, toluene được điều chế từ quá trình reforming phân đoạn dầu mỏ chứa các alkane và cycloalkaneC6 - C8. ví dụ: ethylbenzene được điều chế từ phản ứng giữa benzene và ethylene với xúc tác acid rắn zeolit Naphthalene được điều chế chủ yếu bằng phương pháp chưng cất nhựa than đá
A. CÂU HỎI BÀI HỌC Câu 1: [KNTT - SGK] Hãy so sánh nhiệt độ sôi của benzene, toluene, o-xylene (Bảng 17.1) và giải thích Câu 2: [KNTT - SGK] Viết phương trình phản ứng của ethylbenzene với các tác nhân sau: a) Br 2 /FeBr 3 , t 0 ; b) HNO 3 đặc/H 2 SO 4 đặc Câu 3: [KNTT - SGK] Viết phương trình hóa học của phản ứng xảy ra khi hydrogen hóa hoàn toàn toluene và p-xylene khi sử dụng xúc tác nickel. Câu 4: [KNTT - SGK] Hydrogen hóa hoàn toàn aren X ( có công thức phân tử C 8 H 10 ) có xúc tác nickel thu được sản phẩm là ethylcyclohenxane. Viết công thức cấu tạo của X. Câu 5: [KNTT - SGK] Terephtalic acid là nguyên liệu để tổng hợp nhựa poly(ethylene terephatalate) (PET) dùng để sản xuất tơ sợi, chai nhựa. Terephthalic acid có thể được tổng hợp từ arene X có công thức phân tử C 8 H 10 bằng cách oxi hóa X bởi dung dịch thuốc tím: Hãy xác định công thức cấu tạo của X Câu 6: [CTST - SGK] Nhận xét đặc điểm cấu tạo phân tử benzene và cho biết có đặc điểm gì khác so với hydrocarbon đã học. Câu 7: [CTST - SGK] Cho biết các công thức phân tử các aren trong Hình 14.2. Câu 8: [CTST - SGK] Dữ kiện nào trong Bảng 14.1 cho thấy napthalene ở thể rắn trong điều kiện thường? Câu 9: [CTST - SGK] Quan sát và ghi hiện tượng xảy ra trong thí nghiệm nitro hóa benzene. Câu 10: [CTST - SGK] Quan sát và ghi hiện tượng xảy ra trong thí nghiệm cộng chlorine vào benzene. Giải thích. Câu 11: [CTST - SGK] Em hãy cho biết vai trò của các hóa chất KMnO 4 và HCl dùng trong thí nghiệm.