Tiêu đề CHỦ ĐỀ 3. ESTE - CHẤT BÉO.doc ✅

CHƯƠNG 3 DẪN XUẤT HIDROCACBON CHỦ ĐỀ 3: ESTE – CHẤT BÉO 1. Bài tập mẫu
Ví dụ 1: Hợp chất hữu cơ A mạch hở có tỉ khối so với hiđro bằng 78, chỉ có một loại nhóm chức. Khi A phản ứng với dung dịch NaOH tạo ra một muối và hỗn hợp hai ancol. Viết công thức cấu tạo mọi hợp chất thỏa mãn các tính chất của A. • Phân tích đề bài Từ tỉ khối của A so với H 2 , từ đó tính được phân tử khối của A. A phản ứng với dung dịch NaOH tạo ra một muối và hỗn hợp hai ancol và chỉ chứa một loại nhóm chức nên A là este hai chức. Từ đó suy ra công thức phân tử và công thức cấu tạo của A. • Giải chi tiết Ta có: 2A/HAd78M2.78156 Lại có khi A phản ứng với dung dịch NaOH tạo ra một muối và hỗn hợp hai ancol và chỉ chứa một loại nhóm chức nên A là este hai chức. → Công thức cấu tạo của A là C 7 H 8 O 4 . Công thức cấu tạo thỏa mãn tính chất của A là 3 22 COOCH | COOCHCHCCH ; 3 23 COOCH | COOCHCCCH ; 3 3 COOCH | COOCHCCH | CH  ; 23 2 COOCHCH | COOCHCCH   ; 3 23 CCOOCH | COOCHCH  ; 23 2 CHCOOCH | COOCHCCH   ; 3 22 COOCH | COOCHCHCCH Ví dụ 2: Thủy phân hoàn toàn 22 gam X (este no, đơn chức) trong dung dịch NaOH dư thu được muối duy nhất có khối lượng 24 gam. Xác định công thức của X. • Phân tích đề bài Thủy phân este thu được  muoáiestemm thì este đó là este tạo bởi ancol metylic. Gọi công thức phân tử của este no, đơn chức, viết phương trình hóa học. Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng để tính số mol là este. Từ đó suy ra công thức của X. • Giải chi tiết Ta thấy: muoáiestem24gamm22gam X là este tạo bởi ancol metylic. → Công thức của este có dạng RCOOCH 3 . Gọi số mol của X là x (mol). Phương trình hóa học: RCOOCH 3 + NaOH → RCOONa + CH 3 OH 1 x x x (mol) Theo 1 :  3NaOHCHOHnnx mol Bảo toàn khối lượng ta có:  3esteNaOHmuoáiCHOHmmmm 2240x2432x 8x2 x0,25 Ta có:  3RCOOCHR25 22 M88M29CH 0,25 Vậy công thức của este X là C 2 H 5 COOCH 3 . Ví dụ 3: a. Viết công thức của este sinh ra từ glixerol và axit panmitic (C 15 H 31 COOH) (tỉ lệ mol tương ứng là 1:3 ). b. Để phản ứng xảy ra hoàn toàn với 86,2 gam một loại chất béo cần vừa đủ x gam NaOH, thu được 9,2 gam glixerol và y gam hỗn hợp muối của các axit béo. Tính x, y. (Trích đề thi vào lớp 10 chuyên Long An) • Phân tích đề bài
Este sinh ra từ glixerol và axit panmitic (C 15 H 31 COOH) (tỉ lệ mol tương ứng là 1:3 ) nên este đó là este ba lần axit C 15 H 31 COOH. Tính số mol theo dữ kiện đề bài và viết phương trình hóa học để xác định x và y. • Giải chi tiết a. Este sinh ra từ glixerol và axit panmitic với tỉ lệ mol tương ứng là 1:3 → Este đó là este ba chức có công thức là (C 15 H 31 COO) 3 C 3 H 5 . b. Gọi chất béo có công thức (RCOO) 3 C 3 H 5 . Theo đề bài:  353CHOH 9,2 n0,1 mol 92 Phương trình hóa học: (RCOO) 3 C 3 H 5 + 3NaOH → 3RCOONa + C 3 H 5 (OH) 3 0,3 ← 0,1 (mol) Theo phương trình: NaOHNaOHn0,3molxm0,3.4012gam Bảo toàn khối lượng ta có:  35 3chaátbeùoNaOHmuoáiCHOHmmmm muoáiym86,2129,289gam Ví dụ 4: Chia 0,4 mol chất béo Y thành hai phần bằng nhau. Đốt cháy hoàn toàn phần một, thu được số mol CO 2 nhiều hơn số mol H 2 O là 0,6 mol. Cho phần hai phản ứng với dung dịch Br 2 0,1 M. Tính thể tích dung dịch brom bị mất màu. • Phân tích đề bài Từ hiệu số mol CO 2 và H 2 O, ta tính được độ bất bão hòa k. Suy ra tỉ lệ số mol chất béo Y phản ứng với Br 2 . • Giải chi tiết Gọi công thức chung của chất béo là C x H y O 6 và k là độ bất bão hòa. Ta có: Ymoãiphaànn0,2mol Phương trình hóa học: txy6222CHOx0,25y3OxCO0,5yHO Ta có:  22COHOchaátbeùonnk1n0,6k1.0,2k4 Trong đó, chất béo luôn có 3 liên kết đôi trong nhóm chức este, vậy còn lại 1 liên kết đôi trong phần hiđrocacbon. →Tỉ lệ phản ứng của chất béo với Br 2 là 1:1 nên  2Brchaátbeùonn0,2mol Vậy thể tích brom bị mất màu là: 0,2V2 lít 0,1 Ví dụ 5: Chia m gam một este X đơn chức thành hai phần bằng nhau. Phần một bị đốt cháy hoàn toàn thu được 4,48 lít khí CO 2 (đktc) và 3,6 gam H 2 O. Phần hai tác dụng vừa đủ với 100 ml dung dịch NaOH 0,5M. Xác định công thức phân tử của X và viết các công thức có thể có của X. • Phân tích đề bài Tính toán số mol CO 2 và H 2 O, so sánh số mol để xác định loại este. Từ đó suy ra công thức phân tử tổng quát của este. Tính toán số liệu và viết phương trình hóa học. • Giải chi tiết Phần một: Đốt cháy este X Theo đề bài:  2CO 4,48 n0,2mol 22,4 ;  2HO 3,6 n0,2mol 18 Ta thấy: 22COHOnn nên X là este no, đơn chức. Gọi công thức phân tử của X là n2n2CHO n2 , hay RCOOR . Phương trình hóa học: t n2n2222 3n2 CHOOnCOnHO 2   1
Phần hai: Tác dụng với NaOH Theo đề bài: NaOHn0,1.0,50,05mol Phương trình hóa học: RCOORNaOHRCOONaROH 2 0,05 ← 0,05 (mol) Theo 2 : esten0,05 mol Theo 1 : 2COeste 0,2 nn.n0,2(mol)n4 0,05 Vậy công thức phân tử của X là C 4 H 8 O 2 . Công thức có thể có của X là: 223HCOOCHCHCH ; 3 3 HCOOCHCH | CH  ; CH 3 COOCH 2 CH 3 ; CH 3 CH 2 COOCH 3 Ví dụ 6: Đốt cháy hoàn toàn 16,4 gam hỗn hợp A gồm hai axit cacboxylic đơn chức X, Y và một este đơn chức Z thu được 0,75 mol CO 2 và 0,5 mol H 2 O. Mặt khác, cho 24,6 gam hỗn hợp A vào bình chứa 160 gam dung dịch NaOH 10% đun nóng, sau khi các phản ứng xảy ra hoàn toàn thu được dung dịch D (nước bay hơi không đáng kể). Cô cạn toàn bộ dung dịch D thu được CH 3 OH, 146,7 gam H 2 O, m gam chất rắn khan E. Tìm giá trị của m. (Trích đề thi vào lớp 10 chuyên Thành phố Hà Nội năm 2017) • Phân tích đề bài Đặt công thức tổng quát của hỗn hợp gồm axit và este đơn chức. Sử dụng công thức tính lượng C, H có trong hỗn hợp, từ đó suy ra khối lượng của O. Tính toán suy ra số mol của A. • Giải chi tiết Gọi công thức phân tử chung của hai axit cacboxylic đơn chức X, Y và một este đơn Z là xy2CHO . Phương trình hóa học: t xy2222 yy CHOx1OxCOHO 42     Ta có:   2 2 COCACA HOHAHA nn0,75molm0,75.129gam n2n2.0,51molm1.11gam      Bảo toàn khối lượng ta có: ACAHAOAmmmm AOACAHAmmmm16,4916,4gam OA6,4n0,4mol 16 AOA1n.n0,5.0,40,2mol 2 Ta có: 16,4 gam A có An0,2 mol → 24,6 gam A có: A0,2.24,6n0,3mol 16,4 - Xét khi cho 24,6 gam A vào bình đựng dung dịch NaOH Theo đề bài: NaOHm160.10%16gam ;  2HOm16016144gam Ta có: Axit + NaOH → Muối + H 2 O 1 ; Este + NaOH → Muối + CH 3 OH 2  22HOH1O1 2,7 m146,71442,7moln0,15mol 18 Theo 1 :  2axitHO1nn0,15 mol esteAaxitnnn0,30,150,15mol