Nội dung text Bài 21. Phenol - HS.docx
I. KHÁI NIỆM - Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm -OH liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon trong vòng benzene. - Hợp chất phenol đơn giản nhất có công thức là C 6 H 5 OH cũng có tên gọi riêng là phenol. - Tên thông thường của một số phenol. Ví dụ 1. Xác định chất thuộc loại phenol trong các chất dưới đây: (1) (2) (3) (4) (5) Ví dụ 2. Hãy viết công thức cấu tạo và gọi tên các chất chứa vòng benzene có cùng công thức phân tử C 7 H 8 O. II. ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO CỦA PHENOL - Do ảnh hưởng của vòng benzene nên liên kết O-H của phenol phân cực mạnh hơn so với clcohol, vì vậy phenol thể hiện tính acid yếu. - Ngoài ra, do có vòng benzene nên phenol có thể tham gia phản ứng thế nguyên tử hydrogen của vòng benzene.
Thí nghiệm nitro hoá phenol được tiến hành như sau: - Cho 0,5 g phenol và khoảng 1,5 mL H 2 SO 4 đặc vào ống nghiệm, đun nhẹ hỗn hợp trong khoảng 10 phút để thu được chất lỏng đồng nhất. - Để nguội ống nghiệm rồi ngâm bình trong cốc nước đá. - Nhỏ từ từ 3 mL dung dịch HNO 3 đặc vào hỗn hợp và lắc đều. Nút bằng bông tẩm dung dịch NaOH. - Đun cách thuỷ hỗn hợp trong nồi nước nóng 15 phút. - Làm lạnh hỗn hợp rồi đem pha loãng hỗn hợp với khoảng 10 mL nước cất, picric acid kết tủa ở dạng tinh thể màu vàng. Hãy giải thích hiện tượng xảy ra và viết phương trình hoá học của phản ứng. Chú ý: Thí nghiệm thực hiện trong tủ hốt hoặc nơi thoáng khí. Cần thận trọng khi làm việc với dung dịch HNO 3 đặc và dung dịch H 2 SO 4 đặc. Ví dụ 9. Trình bày cách phân biệt các dung dịch sau: dung dịch phenol, dung dịch ethanol, dung dịch glycerol. Ví dụ 10. Cho các hợp chất hữu cơ có công thức cấu tạo sau: OHCH2OH Viết phương trình hóa học của phản ứng giữa hợp chất này với các chất sau: (a) Na; (b) Dung dịch NaOH; (c) Dung dịch Na 2 CO 3 ; (d) Dung dịch bromine. IV. ỨNG DỤNG V. ĐIỀU CHẾ - Phenol được tổng hợp từ cumene (isopropyl benzene) bằng phản ứng oxi hóa với oxygen rồi thủy phân trong môi trường acid thu được hai sản phẩm là phenol và acetone. - Hiện nay phần lớn phenol và acetone được sản xuất trong công nghiệp theo phương pháp này. - Ngoài ra, phenol còn được điều chế từ nhựa than đá. Ví dụ 1. Sưu tầm, tìm hiểu thông tin và trình bày một số ứng dụng của phenol trong đời sống và