Tiêu đề Bài 9- Sự liên hợp và tính thơm ✅

Bài 9- Sự liên hợp và tính thơm Yêu cầu cần đạt (mục tiêu bài học): 1. Áp dụng các tiêu chí để xác định được vòng thơm, vòng phản thơm hay vòng không thơm. 2. Có thể xác định được sự lai hóa của các nguyên tử trong vòng và xác định xem các cặp electron đơn độc có góp phần tạo ra tính thơm như các electron pi hay được giữ trong quỹ đạo lai hóa hay không. 3. Sử dụng tính chất của các hợp chất thơm, hiểu rằng các vòng thơm trơ trong hầu hết các điều kiện phản ứng [ngoại trừ các chất thay thế thơm có ái điện tử (Bài 10)]. 4. Nêu được tên các hợp chất thơm đơn giản. 5. Viết được tên hợp chất thơm theo tên IUPAC của nó.
NỘI DUNG BÀI HỌC 9.1. Thảo luận ngắn gọn về việc sử dụng lý thuyết quỹ đạo phân tử với độ thơm Có thể sử dụng lý thuyết quỹ đạo phân tử và biểu đồ năng lượng để mô tả các khái niệm trong bài này một cách chính xác và chính xác hơn nhiều (Hình 9.1). Những điều này cũng được yêu cầu để mô tả đầy đủ lý do tại sao một số thuộc tính này tồn tại hoặc hoạt động như vậy. Hình 9.1 - Quỹ đạo phân tử và biểu đồ năng lượng của Benzen. Tuy nhiên, điều này đòi hỏi phải thảo luận nhiều hơn về quỹ đạo nguyên tử, việc xây dựng quỹ đạo phân tử và lý thuyết quỹ đạo phân tử hơn là thực tế ở cấp độ cơ bản. Do đó, những cuộc thảo luận này tốt nhất nên dành cho những bài nâng cao hơn để phân tích sâu hơn; chương này sẽ chủ yếu tập trung vào độ thơm “là gì” hơn là cách liên hợp và độ thơm hoạt động “tại sao/như thế nào”.

- Phẳng: Phần thơm phải phẳng/phẳng để cho phép các quỹ đạo chồng lên nhau và liên hợp. Một số cấu trúc thơm phức tạp không phẳng hoàn toàn nhưng chúng đủ phẳng để cho phép chồng lên nhau. - Tuân theo quy tắc Hückel: Quy tắc Hückel phát biểu rằng số electron π trong hệ vòng phải là nghiệm của [4 n +2], trong đó n bằng 0 hoặc một số nguyên dương (0, 1, 2, 3, ...).Những lý do cho quy tắc Hückel nằm ngoài phạm vi của bài này (xem Phần 9.1) nhưng việc thỏa mãn quy tắc này là rất quan trọng để có được các tính chất đặc biệt của chất thơm (xem Phần 9.2.4.). 9.2.2. Ổn định liên quan đến liên hợp tiêu chuẩn Nhiều tính chất đặc biệt của vòng thơm có thể là do độ ổn định cao của chúng. Các hệ liên hợp tương tự có thể được so sánh với các hợp chất thơm để làm nổi bật sự khác biệt này (Hình 9.3). Hình 9.3 – Năng lượng ổn định thơm của Benzen. Hãy nhớ lại rằng hầu hết các liên kết π đều có năng lượng cao hơn (kém ổn định hơn) so với liên kết σ. Điều này đúng ngay cả khi có sự cộng hưởng/định vị. Ví dụ, so với hexane, phân tử liên hợp 1,3,5-hexatriene ( đồng