Tiêu đề CHUYÊN ĐỀ 3. CƠ CHẾ PHẢN ỨNG ( HS ).Image.Marked.pdf ✅

2 H C H H H C H H C H H H C H H C CH3 CH3 H C H H H C C H H H H C H H C H H C H H (1) (2) (3) (4) (5) Có bao nhiêu carbanion có độ bền nhỏ hơn carbanion số (5)? Câu 6. Cho các tác nhân phản ứng sau: H+ , +NO2, CH3-Cl, NH3, H2O, Br+ , CH3NH2, C2H5OH, OH- , CH3O- . Có bao nhiêu tác nhân là tác nhân electrophlie? Câu 7. Cho các tác nhân phản ứng như sau: Cl- , NH3, H2O, CH3 + , CH3NH2, C2H5OH, OH- , CH3O- . Có bao nhiêu tác nhân là tác nhân nucleophlie? Câu 8. Cho các phản ứng sau: (1) CH2=CH2 + Br2  CH2Br-CH2Br (2) CH2=CH-CH3 + HBr  CH3-CHBr-CH3 (3) C6H6 + Br2  0 Fe,t C6H5Br + HBr (4) CH2=CH2 + H2O   0 H ,t CH3-CH2OH (5) CH3-CH=O + HCN  CH3-CH(CN)-OH Có bao nhiêu phản ứng xảy ra theo cơ chế cộng electrophile? Câu 9. Cho các phát biểu sau: (1). Carbocation bậc ba ổn định hơn carbocation bậc hai. (2). Carbocation có thể tham gia vào phản ứng cộng electrophile. (3). Sự phân cắt liên kết C-X mà cặp electron dùng chung thuộc về phía nguyên tử X sẽ sinh ra một cation có điện tích dương nằm trên nguyên tử C nên cation đó được gọi là carbocation ( kí hiệu R+ ). (4). Khi liên kết C—X bị phân cắt mà cặp electron dùng chung thuộc về nguyên tử C sẽ sinh ra một anion có điện tích âm trên nguyên tử C thì anion đó được gọi là carbanion (kí hiệu là R- ). (5). Trong phản ứng của alkane với halogen (Cl2, Br2), liên kết cộng hoá trị C-H trong phân tử alkane bị phân cắt bằng cách phân chia đều cặp electron dùng chung của liên kết đó cho nguyên tử carbon và hydrogen, gọi là sự phân cắt dị li. (6). Cơ chế của các phản ứng hữu cơ thường đa dạng và khá phức tạp. Cơ chế phản ứng thường được chia thành các loại như: cơ chế thế gốc, cơ chế cộng electrophile,... (7). Carbocation là ion mang điện tích dương trên nguyên tử carbon. Có bao nhiêu phát biểu là đúng?
3 DẠNG 2. TÍNH TOÁN LIÊN QUAN CƠ CHẾ PHẢN ỨNG Câu 1. Trong phản ứng của alkane với chlorine, khả năng phản ứng thế của H liên kết với carbon bậc III gấp 7 lần khả năng thế của H liên kết với carbon bậc I. Khi cho chlorine tác dụng với 2,3-dimethylbutane thu được hỗn hợp X gồm hai dẫn xuất monochloro. Thành phần % theo số mol của sản phẩm chính trong X là bao nhiêu? (làm tròn đến chữ số đầu tiên của phần thập phân) Câu 2. Phản ứng thế halogen là sự thay thế một hoặc nhiều nguyên tử hydrogen trong alkane bằng halogen (florine, chlorine, bromine hoặc idodine). Không giống như các chuyển đổi phức tạp của quá trình đốt cháy, quá trình halogen hóa alkane dường như là một phản ứng thay thế đơn giản, trong đó: “liên kết -CH bị phá vỡ và liên kết -C-X mới được hình thành”. Tùy theo cấu tạo phức tạp của alkane mà có thể thu được hỗn hợp các sản phẩm thế khác nhau. Phản ứng thế sẽ có tính chọn lọc khác nhau tùy thuộc vào về dùng halogen nào. Tỷ lệ % các sản phẩm thế phụ thuộc vào số lượng ni nguyên tử H cùng một loại và khả năng phản ứng ri của nhưng nguyên tử H đó theo CT sau: i i i i 100rn % rn   . Dựa vào số liệu sau, tính tỷ lệ %sản phẩm chính thu được khi cho propane lần lượt tác dụng bromine (có ánh sáng, tỷ lệ mol 1 : 1) (làm tròn đáp án đến hàng phần mười) I C H II C H III C H Khả năng bromine hóa 1 82 1600 Câu 3. Khi cho 2-methylpropane tác dụng với bromine ở 1270C thu được hỗn hợp 2 sản phẩm thế monobromo là 1-bromo-2-methylpropane (0,56%) và 2-bromo-2-methylpropane (99,44%). Xác định tỉ lệ khả năng phản ứng tương đối của nguyên tử hydrogen gắn ở nguyên tử carbon bậc III và nguyên tử carbon bậc I trong phản ứng.(làm tròn đáp án đến hàng đơn vị) Câu 4. Cho C6H5CH(CH3)2. Biết ở 80°C khả năng thế H bằng Cl ở Cα gấp 12,8 lần khả năng thế H ở Cβ. a. Tính % dẫn xuất monochloride ở nhánh. b. Hãy cho biết tỉ lệ các sản phẩm thế Cα/Cβ thay đổi như thế nào khi (giải thích ngắn gọn):  Tăng nhiệt độ phản ứng?  Thay Cl bằng Br? Đề HSG Quảng Bình lớp 12-2011 Câu 5. Cho chlorine tác dụng với 2,2,4-trimethylpentane theo tỉ lệ mol 1 : 1, thu được các sản phẩm đồng phân có công thức phân tử C8H17Cl. a. Viết phương trình hoá học của các phản ứng xảy ra (ghi rõ điều kiện phản ứng). b. Tính tỉ lệ % của mỗi sản phẩm, biết tỉ lệ về khả năng phản ứng của nguyên tử hydrogen ở cacbon có bậc khác nhau như sau: CI-H: CII-H : CIII-H = 1 : 3,3: 4,4. Đề HSG Quảng Bình lớp 11 – 2014 Câu 6. Khi chlorine hóa 3-methylhexane ở 100°C, có chiếu sáng, thu được hỗn hợp A gồm các sản phẩm monochloro. Thực nghiệm cho biết, ở điều kiện đó nguyên tử H liên kết với cacbon bậc III dễ bị thay thế hơn nguyên tử H liên kết với cacbon bậc I là 7 lần và nguyên tử H liên kết với cacbon bậc II dễ bị thay thế hơn nguyên tử H liên kết với cacbon bậc I là 4,3 lần. a. Dùng công thức cấu tạo, hãy viết PTHH của các phản ứng và gọi tên thay thế của các sản phẩm. b. Tính thành phần phần trăm của 3-chloro-3-methylhexane có trong hỗn hợp A.