Nội dung text THU TINH TRUC.pdf
THỦ TÍNH TRỤC Dù không tồn tại carbon phi đối xứng nhưng một số allene vẫn có thể thể hiện tính đối xứng bàn tay (thủ tính). Để allene có thủ tính – như allene dưới đây – thì mỗi carbon đầu mạch (lai hoá sp2) phải liên kết với hai nguyên tử/nhóm khác nhau. Loại thủ tính này được gọi là “thủ tính trục” vì nó liên quan đến trục C=C=C của allene: Yêu cầu này dựa trên một nguyên lí quen thuộc, đó là phân tử chỉ có thủ tính nếu nó không có yếu tố đối xứng. Do đó, kể cả khi phân tử có tâm thủ tính nhưng lại có yếu tố đối xứng – như mặt phẳng đối xứng – thì nó hợp chất trung tuyền và phi thủ tính. TẠP CHÍ KEM TẠP CHÍ KEM TẠP CHÍ KEM TẠP CHÍ KEM
THỦ TÍNH TRỤC Đối với các đồng phân dạng allene, chỉ báo lập thể cho cấu hình tuyệt đối được kí hiệu là Ra hoặc Sa, trong đó chữ cái R hoặc S chỉ chiều quay theo quy tắc Cahn-Ingold-Prelog, còn chỉ số a (axial: trục) nhấn mạnh tính chất đối xứng trục của allene. Bây giờ, hãy tìm hiểu về cách xác định cấu hình tuyệt đối của allene thủ tính. Trước tiên, cần sắp xếp thứ tự ưu tiên cho các nhóm thế và xác định cấu hình dựa trên hướng của mũi tên. Ví dụ, hãy xác định cấu hình của allene dưới đây – với các nhóm thế ở cả hai carbon đầu mạch đều khác nhau. Đầu tiên, chọn một hướng bất kì để nhìn dọc theo trục C=C=C. Không có quy định hay sự khác biệt nào khi chọn hướng. Ví dụ, ta nhìn từ bên trái sang phải: TẠP CHÍ KEM TẠP CHÍ KEM TẠP CHÍ KEM TẠP CHÍ KEM