Tiêu đề CHƯƠNG 5. DẪN XUẤT HALOGEN - ANCOHOL-PHENOL (Bản Học Sinh).docx ✅

1 CĐ1: Dẫn xuất halogen CĐ2: Alcohol CĐ3: Phenol CĐ4: Ôn tập chương 5 CĐ1 DẪN XUẤT HALOGEN PHẦN A - CÁC CHUYÊN ĐỀ BÀI GIẢNG KIẾN THỨC CẦN NHỚ I. Khái niệm, đồng phân, danh pháp 1. Khái niệm - Khi thay thế nguyên tử hydrogen trong phân tử hydrocarbon bằng nguyên tử halogen ta thu được dẫn xuất halogen của hydrocarbon (gọi tắt là dẫn xuất halogen). - Công thức tổng quát: RX n (R: gốc hydrocarbon; X: F, Cl, Br, I; n: số nguyên tử halogen) 2. Đồng phân - Đồng phân cấu tạo của dẫn xuất halogen gồm đồng phân mạch carbon, đồng phân vị trí liên kết bội, đồng phân vị trí nguyên tử halogen. - Bậc của dẫn xuất halogen là bậc của nguyên tử carbon liên kết trực tiếp với nguyên tử halogen. 3. Danh pháp (a) Tên thay thế = Vị trí halogen – tên halogeno + tên hydrocarbon mạch chính - Đánh STT gần liên kết bội > gần nhóm thế sao cho tổng số chỉ vị trí nhánh nhỏ nhất. - Halogeno: fluoro, chloro, bromo, iodo (b) Tên gốc – chức = Tên gốc hydrocarbon + halide CH 2 =CH-: vinyl; CH 2 =CH-CH 2 -: allyl; C 6 H 5 -: phenyl; C 6 H 5 CH 2 -: benzyl. (c) Tên thông thường: chloroform (CHCl 3 ), bromoform (CHBr 3 ), iodoform (CHI 3 ), carbon tetrachloride (CCl 4 ). II. Đặc điểm cấu tạo - Dẫn xuất halogen chứa liên kết C – X phân cực về phía nguyên tử halogen () liên kết C – X dễ bị phân cắt trong các phản ứng hóa học. III. Tính chất vật lí - Ở nhiệt độ thường, một số dẫn xuất halogen có phân tử khối nhỏ như CH 3 F, CH 3 Cl, CH 3 Br, C 2 H 5 Cl, C 3 H 7 F ở trạng thái khí; các dẫn xuất lớn hơn ở trạng thái lỏng hoặc rắn. - Các dẫn xuất halogen hầu như không tan trong nước, tan tốt trong các dung môi hữu cơ. - Nhiệt độ nóng chảy và nhiệt độ sôi cao hơn so với hydrocarbon có phân tử khối tương đương do dẫn xuất halogen phân cực. - Với các dẫn xuất của các halogen khác nhau cùng số C thì nhiệt độ sôi tăng dần từ dẫn xuất của F → Cl → Br → I do phân tử khối tăng dần, tương tác van der walls tăng dần.
2 ❖ BÀI TẬP TỰ LUẬN ♦ VÍ DỤ MINH HỌA Câu 1. Cho các chất sau: CH 3 Br, CH 2 =CHCl, Cl 2 O 7 , CF 2 = CF 2 , CH 2 Cl 2 , HCl, CH 3 I, CCl 4 , NaClO, COCl 2 (phosgene). Chất nào là dẫn xuất halogen của hydrocarbon? Câu 2. Viết các đồng phân cấu tạo của dẫn xuất halogen có công thức phân tử C 3 H 7 Cl, C 4 H 9 Cl và gọi tên theo danh pháp thay thế. Câu 3. [KNTT - SGK] Hoàn thành bảng sau: Công thức Tên gọi thay thế (a) CH 3 CH 2 Br (b) (c) CH 2 =CHCl KIẾN THỨC CẦN NHỚ IV. Tính chất hóa học 1. Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm -OH (PƯ thủy phân dẫn xuất halogen) - Các dẫn xuất halogen mà nguyên tử halogen gắn vào nguyên tử C no có phản ứng thế nhóm - OH trong dung dịch kiềm khi đun nóng tạo alcohol. TQ: RX + NaOH ROH + NaX (X: Cl, Br, I) alcohol 2. Phản ứng tách hydrogen halide (HX) - Các dẫn xuất monohalogen của alkane bị tách HX khi đun nóng với KOH/C 2 H 5 OH tạo alkene. TQ: C n H 2n+1 X C n H 2n + HX - Qui tắc zaitsev (Zai - xép): Khi tách HX từ dẫn xuất halogen, X ưu tiên tách với H của C bên cạnh có bậc cao hơn. V. Ứng dụng
3 (d) (e) iodoethane (g) trichloromethane (h) 2-bromopentane (i) 2-chloro-3-methylbutane Câu 4. [CTST - SBT] (a) Các nhà hoá học đã tìm ra một số dẫn xuất halogen không chứa chlorine như: CF 3 CH 2 F, CF 3 CH 2 CF 2 CH 3 ,... đang được sử dụng trong công nghiệp nhiệt lạnh, vì sự phân huỷ các hợp chất này nhanh chóng sau khi phát tán vào không khí nên ảnh hưởng rất ít đến tầng ozone hay sự ấm lên toàn cầu thấp. Gọi tên theo danh pháp thay thế 2 hợp chất đó. (b) Vẽ công thức cấu tạo của hợp chất có tên: 4-chloro-3,4-dimethylpent-2-ene. (c) Viết đồng phân và gọi tên các dẫn xuất halogen bậc I của hợp chất có công thức C 4 H 9 Br. Biết rằng bậc của dẫn xuất halogen bằng bậc của nguyên tử C mà halogen gắn vào. Câu 5. [CTST - SBT] Biểu đồ dưới đây biểu diễn nhiệt độ sôi (°C) của một số loại dẫn xuất halogen. Quan sát và trả lời các câu hỏi: (a) Trong điều kiện chuẩn (25 °C, 1 bar), liệt kê tên hoặc công thức một số dẫn xuất halogen ở thể khí. (b) Nhận xét nhiệt độ sôi các dẫn xuất halogen của hydrocarbon. Giải thích nguyên nhân dẫn đến xu hướng biến đổi nhiệt độ sôi các dẫn xuất.
4 Câu 6. [CD - SGK]. Cho các chất có công thức: CH 3 F, CH 3 Cl, CH 3 Br, CH 3 I và nhiệt độ sôi của chúng (không theo thứ tự) là 42 °C, 4 °C, -24 °C, –78 °C. Hãy dự đoán nhiệt độ sôi tương ứng với mỗi chất trên. Giải thích. Theo chiều tăng nguyên tử khối của halogen, nhiệt độ sôi tăng dần. Câu 7. [CD - SBT] 2,4-Dichlorophenxyacetic acid (2,4-D) được sử dụng làm chất diệt cỏ, chất kích thích sinh trưởng thực vật. Khi pha chế một dung dịch 2,4-D để phun kích thích sinh trưởng của cây trồng người ta làm như sau: Cân 0,1 g 2,4-D hòa tan trong 50 mL cồn 50◦. Sau đó thêm nước cho đủ 100 mL. (a) Vì sao để pha dung dịch 2,4-D người ta pha trong cồn 50◦. (b) Tính nồng độ dung dịch 2,4-D thu được theo đơn vị mg mL -1 Câu 8. [CTST - SBT] Tính chất hoá học chung của dẫn xuất halogen thể hiện qua 2 loại phản ứng thế halogen bởi nhóm hydroxy và phản ứng tách hydrogen halide. Trong đó, độ dài liên kết và năng lượng liên kết ảnh hưởng trực tiếp đến khả năng phản ứng của 2 loại phản ứng này. Quan sát biểu đồ bên dưới và trả lời câu hỏi. (a) Nhận xét sự tương quan giữa độ dài liên kết và năng lượng liên kết C-X trong dẫn xuất halogen của hydrocarbon. (b) Độ dài liên kết và năng lượng liên kết ảnh hưởng như thế nào đến khả năng phản ứng của dẫn xuất halogen. Lấy ví dụ cụ thể cho 2 hợp chất iodoethane và bromoethane. Câu 9. [CTST - SGK] Hoàn thành các phương trình hóa học sau: (a) CH 3 Cl + KOH (b) CH 3 CH 2 Br + NaOH (c) CH 2 =CHCH 2 Cl + NaOH →