Nội dung text CHUYÊN ĐỀ ALKANE - GV.Image.Marked.pdf
CHUYÊN ĐỀ ALKANE A. LÝ THUYẾT TRỌNG TÂM 1. Khái niệm - Đồng đẳng - Đồng phân - Danh pháp a. Khái niệm - Alkane là hydrocarbon no mạch hở có công thức chung CnH2n+2 (n ≥ 1). Hay còn gọi là Parafin. - Các chất CH4, C2H6, C3H8 .... CnH2n+2 hợp thành dãy đồng đẳng của Alkane (các đồng đẳng hơn kém nhau một -CH2). b. Đồng phân - Đồng phân: Các hợp chất hữu cơ có cùng công thức phân tử nhưng khác nhau về công thức cấu tạo. - Các loại đồng phân của alkane + Đồng phân mạch Carbon. + Đồng phân về vị trí nhánh. - Alkane : Từ C4H10 trở đi có đồng phân cấu tạo (đồng phân mạch C). - Ví dụ:: C5H10 có ba đồng phân: CH3-CH2-CH2-CH2CH3; CH3-CH(CH3)-CH2-CH3; CH3-C(CH3)2-CH3 c. Danh pháp * Tên Alkane mạch không nhánh từ C1 → C10 → Tên gọi thay thế của các alkane không phân nhánh = Phần nền + ane Số C Công thức alkane Tiền tố (phần nền) Tên alkane Cách nhớ 1 CH4 meth- methane mẹ 2 CH3 – CH3 eth- ethane em 3 CH3 – CH2 – CH3 prop- propane phải 4 CH3 – [CH2]2 – CH3 but- butane bón 5 CH3 – [CH2]3 – CH3 pent- pentane phân 6 CH3 – [CH2]4 – CH3 hex- hexane hóa 7 CH3 – [CH2]5 – CH3 hept- heptane học 8 CH3 – [CH2]6 – CH3 oct- octane ở 9 CH3 – [CH2]7 – CH3 non- nonane ngoài 10 CH3 – [CH2]8 – CH3 dec- decane đồng - Khi lấy một nguyên tử Hydrogen ra khỏi phân tử alkane, ta được gốc alkyl → Tên của gốc alkyl = phần nền + yl Số C Công thức alkane Tiền tố (phần nền) Tên alkane 1 CH3 − meth- methyl 2 CH3 – CH2 − eth- ethyl 3 CH3 – CH2 – CH2 − prop- propyl 4 CH3 – [CH2]2 – CH2 − but- butyl 5 CH3 – [CH2]3 – CH2 − pent- pentyl 6 CH3 – [CH2]4 – CH2 − hex- hexyl 7 CH3 – [CH2]5 – CH2 − hept- heptyl 8 CH3 – [CH2]6 – CH2 − oct- octyl 9 CH3 – [CH2]7 – CH2 − non- nonyl 10 CH3 – [CH2]8 – CH2 − dec- decyl * Tên alkane mạch phân nhánh
- Các bước gọi tên: + Bước 1: Xác định mạch C chính (mạch chính là mạch dài nhất, nhiều nhánh nhất) + Bước 2: Đánh số nguyên tử Carbon mạch chính (Đánh số từ vị trí gần nhánh nhất để tổng vị trí nhánh là nhỏ nhất) + Bước 3: Xác định tên gọi các nhánh và vị trí nhánh (Nếu có nhiều nhánh giống nhau thì thêm: di- (2), tri- (3), tetra- (4), ... để chỉ số lượng nhóm giống nhau; Nếu có nhiều nhánh khác nhau thì gọi tên nhánh theo bảng chữ cái ABC) + Bước 4: Gọi tên theo quy tắc: Số chỉ vị trí nhánh – tên nhánh + tên alkane mạch chính - Ví dụ: 1. 1 2 3 4 3 2 3 | 3 CH CH CH CH 2 methylbutane CH 2. 3 | 1 2 3 3 3 3 | 3 CH CH CH CH 2,2-dimethylpropane CH 3. 1 2 3 4 5 6 3 2 2 3 | | 3 2 5 CH CH CH CH CH CH 3-ethyl-2-methylhexane CH C H - Một số alkane có tên riêng: C số 2 có 1 nhóm CH3- thêm “iso”, C số 2 có 2 nhóm CH3- thêm “neo”. 2. Tính chất vật lý - Ở điều kiện thường: Alkane C1 – C4 và neopentane: chất khí (khí gas); C5 – C17 trừ neopentane: chất lỏng (xăng, dầu); C18 trở lên: chất rắn (nến, sáp). - Các alkane nhẹ hơn nước, rất ít tan trong nước, tan tốt trong dung môi không phân cực do alkane kém phân cực. - Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi tăng dần theo phân tử khối, alkane mạch không phân nhánh có nhiệt độ sôi cao hơn so với mạch phân nhánh. 3. Tính chất hóa học a. Phản ứng thế bởi halogen (đặc trưng cho hydrocarbon no) - Chlorine có thể thế lần lượt từng nguyên tử H trong phân tử methane khi chiếu sáng. CH4 + Cl2 askt CH3Cl + HCl CH3Cl + Cl2 askt CH2Cl2 + HCl CH2Cl2 + Cl2 askt CHCl3 + HCl CHCl3 + Cl2 askt CCl4 + HCl - Các đồng đẳng của methane cũng tham gia phản ứng thế tương tự methane. - Nhận xét: Nguyên tử H liên kết với nguyên tử C bậc cao hơn dể bị thế hơn nguyên tử H liên kết với nguyên tử C bậc thấp hơn. b. Phản ứng tách. - Phản ứng tách (Cracking alkane) là quá trình phân cắt liên kết C – C (bẻ gãy mạch carbon) của các alkane mạch dài để tạo thành hỗn hợp các hydrocarbon mạch ngắn hơn. 0 t , xt CnH2n+2 CnH2n + H2 0 t , xt CnH2n+2 Cn'H2n' +CmH2m+2 (n = n'+ m)
- Ví dụ: CH3-CH3 0 500 C, xt CH2=CH2 + H2 c. Phản ứng cháy của alkane CnH2n+2 + 3n +1 2 O2 → nCO2 + nH2O ( H2O n > CO2 n ) - Khi đốt cháy alkane ta luôn có: H2O CO2 n n hoặc O2 CO2 n 1,5n → 2 2 alkane H O CO n n n . + Ví dụ: o o t 4 2 2 2 t 2 6 2 2 2 CH 2O CO 2H O 2C H 7O 4CO 6H O - Phản ứng đốt cháy alkane tỏa lượng nhiệt lớn để đun nấu, sưởi ấm, cung cấp năng lượng cho các ngành công nghiệp. 4. Điều chế: a. Phòng thí nghiệm: - Đun sôi muối sodium của carboxylic acid với hỗn hợp vôi tôi xút. → Tổng quát: o CaO RCOON t 2 3 a NaOH RH Na CO (R là gốc Alkyl-) * Ví dụ: Điều chế methane (CH4) trong phòng thí nghiệm CH3COONa + NaOH 0 CaO,t CH4↑ + Na2CO3 - Hoặc điều chế là aluminum carbide Al4C3 + 12H2O → 3CH4↑ + 4Al(OH)3 b. Nguồn alkane trong tự nhiên, điều chế và ứng dụng của alkane - Nguồn alkane trong tự nhiên - Trong tự nhiên alkane có nhiều trong thành phần của dầu mỏ, khí thiên nhiên và khí mỏ dầu. - Alkane thể khí được lấy từ khí thiên nhiên và khí mỏ dầu: Khí dầu mỏ hóa lỏng (LPG) có thành phần chính là propane và butane, khí thiên nhiên hóa lỏng (LNG) có thành phần chính là methane. - Alkane thể lỏng và rắn được điều chế từ dầu mỏ bằng phương pháp chưng cất phân đoạn: Xăng, dầu hỏa, dầu diesel, dầu nhờn, ... và nhựa đường. B. BÀI TẬP CHUYÊN ĐỀ I. VIẾT CÔNG THỨC CẤU TẠO CÁC ĐỒNG PHÂN – TÊN GỌI Bài 1. Cho các công thức: CH4, C2H4, C2H2, C2H6, C3H8, C4H6, C5H12, C6H10, C6H6. Những công thức nào là của alkane? Viết công thức cấu tạo thu gọn mạch thẳng của công thức alkane đó. Hướng dẫn - Các Alkane: CH4, C2H6, C3H8, C5H12. - Công thức cấu tạo: + CH4 + C2H6: CH3 – CH3 + C3H8: CH3 – CH2 – CH3 + C5H12: CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 Bài 2. Viết các đồng phân và gọi tên (tên thay thế và tên thông thường nếu có) của alkane có công thức C4H10, C5H12, C6H14.
Hướng dẫn C4H10 CH3 – CH2 – CH2 – CH3 butane 3 3 | 3 CH - CH- CH CH 2 – methylbutane (isobutane) C5H12 CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 Pentane 3 2 3 | 3 CH - CH- CH - CH CH 2 – methylbutane (isopentane) 3 | 3 3 | 3 CH CH - C - CH CH 2,2 – dimethylpentane (neopentane) C6H14 CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 hexane 3 2 2 3 | 3 CH - CH- CH - CH - CH CH 2 – methylpentane (isohexane) 2 | 3 2 3 3 CH - CH - CH- CH - CH CH 3 - methylpantan 2 3 | 3 3 | 3 CH CH C CH CH CH 2, 2 – dimethylbutane (neohexane) 3 | | 3 3 3 CH CH CH- CH CH CH 2, 3 - dimethylbutane Bài 4. Viết công thức cấu tạo thu gọn của các chất có tên gọi sau và xác định bậc của các nguyên tử carbon trong các công thức đó: (1) butane; (2) 2 – methylbutane; (3) 2, 3 – dimethylbutane; (4) 3 – ethyl – 2 – methylheptane; (5) isopentane; (6) neopentane. Hướng dẫn butane CH3 – CH2 – CH2 – CH3 2 – methylbutane 3 2 3 | 3 CH - CH- CH - CH CH 2,3 – dimethylbutane 2 3 | 3 3 | 3 CH CH C CH CH CH 3 – ethyl – 2 – methylheptane | 2 5 3 2 2 2 3 | 3 CH - CH- CH- CH - CH - CH - CH CH C H isopentane 3 2 3 | 3 CH - CH- CH - CH CH neopentane 3 | 3 3 | 3 CH CH - C - CH CH