Nội dung text CHUONG 1 ESTER - LIPID-GV.pdf
1 MỤC LỤC A. HỆ THỐNG LÝ THUYẾT..................................................................................................................................1 CHỦ ĐỀ 1: ESTER - LIPID....................................................................................................................................2 I. ETSER .............................................................................................................................................................2 II. LIPID .............................................................................................................................................................5 CHỦ ĐỀ 2: XÀ PHÒNG VÀ CHẤT GIẶT RỬA...................................................................................................9 I. KHÁI NIỆM, ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO CỦA XÀ PHÒNG VÀ CHÁT GIẶT RỬA .............................................9 II. TÍNH CHẤT GIẶT RỬA.................................................................................................................................9 III. PHƢƠNG PHÁP SẢN XUẤT VÀ CHẤT GIẶT RỬA....................................................................................9 IV.ỨNG DỤNG – CÁCH SỬ DỤNG XÀ PHÒNG VÀ CHẤT GIẬT RỬA ......................................................11 CHỦ ĐỀ 3: ÔN TẬP CHƢƠNG 1 ........................................................................................................................12 B. HỆ THỐNG BÀI TẬP........................................................................................................................................14 PHẦN 1: MỘT SỐ BÀI TẬP TỰ LUẬN (ÔN TẬP KIẾN THỨC) .......................................................................14 DẠNG 1: ESTER – LIPID ................................................................................................................................14 DẠNG 2: XÀ PHÒNG, CHẤT GIẶT RỬA.......................................................................................................20 PHẦN 2. CÂU HỎI TRẮC NGHIỆM NHIỀU PHƢƠNG ÁN LỰA CHỌN. .................................................25 MỨC ĐỘ 1: BIẾT.............................................................................................................................................25 DẠNG 1: ESTER – LIPID...........................................................................................................................25 DẠNG 1.1. KHÁI NIỆM, CẤU TẠO, DANH PHÁP, TÍNH CHẤT VẬT LÍ ESTER. .........................25 DẠNG 1.2. TÍNH CHẤT HÓA HỌC, ĐIỀU CHẾ, ỨNG DỤNG ESTER.............................................26 DẠNG 1.3. KHÁI NIỆM, CẤU TẠO, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP, TÍNH CHẤT VẬT LÍ CHẤT BÉO..........................................................................................................................................................28 DẠNG 1.4. TÍNH CHẤT HÓA HỌC, ĐIỀU CHẾ, ỨNG DỤNG CHẤT BÉO. ....................................29 DẠNG 2: XÀ PHÒNG, CHẤT GIẶT RỬA...............................................................................................30 MỨC ĐỘ 2: HIỂU............................................................................................................................................33 DẠNG 1: ESTER – LIPID...........................................................................................................................33 DẠNG 1.1. KHÁI NIỆM, CẤU TẠO, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP, TÍNH CHẤT VẬT LÍ ESTER. ..................................................................................................................................................................33 DẠNG 1.2. TÍNH CHẤT HÓA HỌC, ĐIỀU CHẾ, ỨNG DỤNG ESTER.............................................34 DẠNG 1.3. KHÁI NIỆM, CẤU TẠO ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP, TÍNH CHẤT VẬT LÍ CHẤT BÉO..........................................................................................................................................................37 DẠNG 1.4. TÍNH CHẤT HÓA HỌC, ĐIỀU CHẾ, ỨNG DỤNG CHẤT BÉO. ....................................38 DẠNG 2: XÀ PHÒNG, CHẤT GIẶT RỬA...............................................................................................39 MỨC ĐỘ 3: VẬN DỤNG .................................................................................................................................43 DẠNG 1: ESTER – LIPID...........................................................................................................................43 *LÝ THUYẾT .........................................................................................................................................43 DẠNG 1.1 : TÌM CTPT TỪ TỈ KHỐI HƠI, ĐIỂM CẤU TẠO ESTER................................................46 DẠNG 1 2: PHẢN ỨNG THỦY PH N ESTER ...................................................................................47 DẠNG 1.3: HIỆU SUẤT PHẢN ỨNG ESTER HÓA...........................................................................50 DẠNG 2: XÀ PHÒNG, CHẤT GIẶT RỬA................................................................................................52 DẠNG 2.1: THỦY PHÂN TRIGLYCERIDE. ........................................................................................52 DẠNG 2.2: CHẤT BÉO KHÔNG NO + H2,Br2 .....................................................................................55 PHẦN 3: BÀI TẬP TRẮC NGHIỆM ĐÖNG SAI.......................................................................................56 DẠNG 1: ESTER – LIPID...........................................................................................................................56 DẠNG 2: XÀ PHÒNG VÀ CHẤT GIẶT RỬA ..........................................................................................63 PHẦN 4: BÀI TẬP TRẮC NGHIỆM TRẢ LỜI NGẮN.............................................................................68 MỨC 2: HIỂU..............................................................................................................................................68 DẠNG 1: ESTER – LIPID.......................................................................................................................68 DẠNG 2: XÀ PHÒNG, CHẤT GIẶT RỬA............................................................................................70 MỨC ĐỘ 3: VẬN DỤNG............................................................................................................................73 DẠNG 1: ESTER – LIPID.......................................................................................................................73 DẠNG 2: XÀ PHÒNG, CHẤT GIẶT RỬA............................................................................................78 C. ĐỀ KIỂM TRA CHƢƠNG 1: ESTER – LIPID THEO CẤU TRÖC ĐỀ MINH HỌA 2025 ......................82
2 A. HỆ THỐNG LÝ THUYẾT CHỦ ĐỀ 1: ESTER - LIPID I. ETSER 1.Khái niệm Xét phản ứng sau: R-COOH + R ’ -OH + o H ,t R –COO –R ’ + H2O =>Khái niệm: Khi thay nhóm OH ở nhóm carboxyl của carboxylic acid (RCOOH) bằng nhóm OR’ thì đƣợc ester 2. Cấu tạo - Ester đơn chức : R –COO–R ’ với R: gốc hydrocarbon, có thể là H R ’ : gốc hydrocarbon, không thể là H - Ester no, đơn chức, mạch hở: C H O (n 2) n 2n 2 3. Danh pháp Tên ester = Tên gốc R’ + Tên gốc acid RCOO- (có đuôi ate) Ví dụ: HCOOCH3: Methyl formate (Methyl methanoate). CH3COOC2H5: Ethyl acetate (Ethyl ethanoate). CH3CH2COOCH3: Methyl propionate. CH3COOCH=CH2: Vinyl acetate (Vinyl ethanoate). CH2=CH-COOCH3: Methyl acrylate (methyl propenoate). 4. Đồng phân *số đồng phân ester = 2n - 2 (n <5 ) * Số đồng phân acid = 2 n - 3 (n <5 ) CTPT Số đp ester Số đp acid Số đp Ghi chú Tên R’ Tên RCOO- CH3-: methyl CH3CH2- (C2H5-) : ethyl CH3CH2CH2-: propyl CH3 CH CH3 : isopropyl CH2=CH- : vinyl CH2=CH-CH2- : allyl CH3CH2CH2CH2CH2-: amyl CH3 CH CH3 CH2 CH2 : isoamyl C6H5CH2-:benzyl C6H5-: phenyl HCOO- : formate (methanoate) CH3COO-: acetate(ethanoate) CH3CH2COO-: propionate (propanoate) CH2=CH-COO-: acrylate (propenoate) CH2=C CH3 COO methacrylate C6H5COO-: Benzoate -OOC-COO-: oxalate
3 đơn chức C2H4O2 (M=60) 1 HCOOCH3 1 CH3COOH 2 1 tạp chức HOCH2CHO C3H6O2 (M=74) 2 HCOOCH2CH3 ; CH3COOCH3 ; 1 CH3CH2COOH 3 1 ester (HCOO-) tráng bạc C4H8O2 (M=88) 4 HCOOCH2CH2CH3; HCOOCH(CH3)CH3; CH3COOCH2CH3; CH3CH2COOCH3 2 CH3CH2CH2COOH CH3CH(CH3)COOH. 6 2 ester (HCOO-) tráng bạc 5. Tính chất vật lí - Este thƣờng là chất lỏng, nhẹ hơn nƣớc, ít hoặc không tan trong nƣớc do khả năng tạo liên kết hydrogen với nƣớc rất yếu hoặc không có - Ester có nhiệt độ sôi thấp hơn carboxylic acid và alcohol có cùng số carbon hoặc M tƣơng đƣơng là do giữa các phân tử ester không (rất yếu) tạo đƣợc liên kết hydrogen với nhau và nhiệt độ sôi tăng dần theo phân tử khối =>Nhiệt độ sôi (M gần bằng nhau): carboxylic acid >H2O > alcohol > ester. - Một số ester có mùi thơm đặc trƣng: Isoamyl acetate: CH3COOCH2CH2CH(CH3)CH3 Mùi chuối chín Ethyl butyrate và ethyl propionate: CH3CH2COOC2H5 có mùi dứa chín Benzyl acetate CH3COOCH2C6H5 có mùi hoa nhài. CH3COO[CH2]7CH3 có trong quả cam. CH3 [CH2]14CH3COO [CH2]29CH3 có trong sáp ong. Ethyl acetate (Ethyl ethanoate) tạo mùi thơm nƣớc hoa 6.Tính chất hóa học
4 Ester bị thuỷ phân trong môi trƣờng acid hoặc môi trƣờng base Sản phẩm thu đƣợc khác nhau tùy thuộc vào điều kiện phản ứng a. Phản ứng thuỷ phân ester trong môi trƣờng acid ( H+ ) Là phản ứng thuận nghịch => Acid + alcohol (thƣờng) R –COO –R ’ + H2O + o H ,t R –COOH + R’OH CH3COOC2H5 + H2O + o H ,t CH3COOH + C2H5OH Ethyl acetate acetic acid ethyl alcohol Nâng cao: 1.Ester + H2O o t ,H carboxylic acid + aldehyde CH3COOCH=CH2 + H2O o t ,H CH3COOH + CH3CH=O 2.Ester + H2O o t ,H carboxylic acid + ketone CH3COOC(CH3)=CH2 + H2O o t ,H CH3COOH + CH3COCH3 3.Ester + H2O o t ,H 2 sản phẩm đều tráng gƣơng VD: HCOOCH=CH2 + H2O o t ,H HCOOH + CH3CH=O b. Phản ứng thuỷ phân ester trong môi trƣờng base (phản ứng xà phòng hoá). Là phản ứng một chiều => Muối + alcohol R –COO–R ’ + NaOH 0 t R –COONa + R’OH CH3COOC2H5 + NaOH 0 t CH3COONa + C2H5OH Ethyl acetate sodium acetate ethyl alcohol Nâng cao: 1.Ester +NaOH 0 t muối + aldehyde CH3COOCH=CH2 + NaOH 0 t CH3COONa + CH3CH=O 2.Ester + NaOH 0 t muối + ketone CH3COOC(CH3)=CH2 + NaOH 0 t CH3COONa + CH3COCH3 3.Ester + NaOH 0 t 2 sản phẩm đều tráng gƣơng HCOOCH=CH2 + NaOH 0 t HCOONa + CH3CH=O 4.Ester đơn chức (ester của phenol)+NaOH (1:2) 0 t muối + muối + H2O CH3COOC6H4-R + 2NaOH 0 t CH3COONa+ R-C6H4ONa + H2O CH3COOC6H5 + 2NaOH 0 t CH3COONa+ C6H5ONa + H2O 7. Điều chế