Title Bài 8. Amine - GV - Fix.docx ✅

KIẾN THỨC TRỌNG TÂM CHƯƠNG 3. HỢP CHẤT CHỨA NITROGEN 1 1. Khái niệm: Amine là dẫn xuất của ammonia, trong đó nguyên tử hydrogen của phân tử ammonia được thay thế bằng gốc hydrocarbon. Ví dụ: 2. Phân loại: Amine thường được phân loại theo bậc của amine và bản chất gốc hydrocarbon. - Bậc amine được tính bằng số gốc hydrocarbon liên kết trực tiếp với nguyên tử nitrogen. Theo đó, amine được phân loại thành amine bậc một, amine bậc hai và amine bậc ba. H | H RN 'RNR | H  ' '' N | RR R  Amine bậc một Amine bậc hai Amine bậc ba - Dựa trên đặc điểm cấu tạo của gốc hydrocarbon, amine được phân thành nhiều loại, trong đó hai loại diển hình là alkylamine (nhóm amine liên kết với gốc alkyl) và arylamine (nhóm amine liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon của vòng benzene). 3. Đồng phân: Các amine có từ hai nguyên tử carbon trong phân tử bắt đầu xuất hiện hiện tượng đồng phân. Amine có thể có các đồng phân: bậc amine, mạch carbon và vị trí nhóm amine. 4. Danh pháp: Tên của các amine đơn chức được gọi theo danh pháp gốc – chức và danh pháp thay thế:
KIẾN THỨC TRỌNG TÂM CHƯƠNG 3. HỢP CHẤT CHỨA NITROGEN 2 Chú ý: sử dụng N làm chỉ số vị trí cho các nhóm thế liên kết với nguyên tử nitrogen ở amine bậc hai và amine bậc ba. Ngoài ra, một số amine được gọi theo tên thông thường. Ví dụ: C 6 H 5 NH 2 có tên gọi là aniline. Ví dụ 1. Amine là hợp chất khi thay thế một hay nhiều nguyên tử hydrogen trong phân tử ammonia A. bằng một hay nhiều nhóm -NH 2 . B. bằng một hay nhiều gốc hydrocarbon. C. bằng một hay nhiều gốc alkyl. D. bằng một hay nhiều gốc benzyl. Ví dụ 2. Cho các chất có công thức cấu tạo sau: NH 3 (1) CH 3 NH 2 (2) (3) (4) (5) H 2 N-CH 2 -NH 2 (6) (7) OH O NH 2 CH 3 CH 3 (8) a) Chất nào trong dãy trên là amine? b) Dựa vào đặc điểm cấu tạo, hãy phân loại các amine trong dãy trên theo cấu tạo gốc hydrocarbon và theo bậc của amine. Đáp án: a) Amine là 2, 3, 5, 6, 7. b) Alkylamine: 2, 3, 5, 6. Arylamine: 7. Ví dụ 3. Công thức tổng quát của amin no, đơn chức, mạch hở là A. C n H 2n+3 N (n ≥ 1). B. C n H 2n+2 N 2 (n ≥ 1). C. C n H 2n+1 N (n ≥ 1). D. C n H 2n N (n ≥ 1). Ví dụ 4. Viết các đồng phân và gọi tên các amine có công thức phân tử sau: a) Mạch hở: C 2 H 7 N, C 3 H 9 N, C 4 H 11 N. b) Mạch vòng: C 7 H 9 N. Đáp án: a) C 2 H 7 N: 2 đồng phân C 2 H 5 NH 2 : ethylamine CH 3 – NH – CH 3 : dimethylamine C 3 H 9 N: 4 đồng phân CH 3 – CH 2 – CH 2 – NH 2 : propylamine CH 3 – CH(NH 2 ) – CH 3 : isopropylamine CH 3 – NH – C 2 H 5 : ethylmethylamine (CH 3 ) 3 N: trimethylamine C 4 H 11 N: 8 đồng phân CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – NH 2 : butylamine CH 3 – CH 2 – CH(NH 2 ) – CH 3 : sec-butylamine CH 3 – CH(CH 3 ) – CH 2 – NH 2 : isopropylamine (CH 3 ) 3 – C – NH 2 : tert-butylamine CH 3 – NH – CH 2 – CH 2 – CH 3 : methylpropylamine CH 3 – NH – CH(CH 3 ) 2 : methylisopropylamine C 2 H 5 – NH – C 2 H 5 : diethylamine (CH 3 ) 2 N – C 2 H 5 : etyhldimethylamine b) C 7 H 9 N: 4 đồng phân C 6 H 4 (CH 3 )NH 2  (o- ; m- ; p-) : o-,m-,p-methylaniline (toluidine) C 6 H 5 NHCH 3 : methylphenylamine Ví dụ 5. Phổ IR của chất X được cho như hình dưới đây:
KIẾN THỨC TRỌNG TÂM CHƯƠNG 3. HỢP CHẤT CHỨA NITROGEN 3 X có thể là chất nào trong số các chất sau đây? A. CH 3 CH 2 COOH. B. CH 3 CH 2 CH 2 CHO. C. CH 3 CH 2 NHCH 2 CH 3 .  D. CH 3 COCH 2 CH 3 . Ví dụ 6. Nicotine có trong khói thuốc lá là chất gây nghiện, có độc tính. Công thức cấu tạo của nicotine được biểu diễn ở hình dưới đây: a. Công thức phân tử của nicotine là C 9 H 12 N 2 . b. Nicotine là một amine hai chức, mạch vòng. c. Nicotine là một amine bậc II. d. Phần trăm khối lượng của nguyên tố nitrogen trong nicotine là 17,28%. Trả lời đúng hoặc sai cho mỗi ý a), b), c) d) Đáp án: a. S. C 10 H 14 N 2 . b. S. Nicotine thuộc loại amine. c. S. d. Đ. 14.2 %N.10017,28% 12.101414.2  . Hình dạng phân tử của methylamine và aniline được mô tả ở hình 8.1 dưới đây. Trong phân tử amine, nguyên tử nitrogen còn cặp electron chưa liên kết. cấu tạo của amine tương tự ammonia nên amine có một số tính chất hóa học tương tự ammonia. Aniline còn dễ tham gia phản ứng thế nguyên tử hydrogen trong nhân thơm do ảnh hưởng của nhóm NH 2 . Ví dụ 1. Quan hình ảnh dưới đây, cho biết cấu tạo phân tử của methylamine và aniline.
KIẾN THỨC TRỌNG TÂM CHƯƠNG 3. HỢP CHẤT CHỨA NITROGEN 4 Đáp án: Phân tử methylamine có nhóm –NH 2  liên kết với nhóm –CH 3  và một cặp electron chưa liên kết của nguyên tử N. Phân tử aniline có nhóm –NH 2  liên kết với nhóm –C 6 H 5  (vòng benzene) và một cặp electron chưa liên kết của nguyên tử N.  Cấu tạo của amine tương tự ammonia. Ví dụ 2. Giải thích vì sao amine thường có tính base tương tự ammonia? Đáp án: Amine có tính base do nguyên tử N còn 1 cặp electron chưa tham gia liên kết nên có khả năng nhận proton (H + ). Ví dụ 3. Mỗi phát biểu sau đây là đúng hay sai? (a) Trong phân tử amine, nguyên tử N liên kết với ít nhất một gốc hydrocarbon. (b) Amine có tính base gây ra bởi cặp electron tự do trên nguyên tử N. (c) Nguyên tử N trong nhóm chức amine có số oxi hoá -3. (d) Trong phân tử amine bậc một có một nguyên tử N liên kết với chỉ một nguyên tử H. Đáp án: (a) Đ. (b) Đ. (c) Đ. (d) S. Amine bậc I có nhóm -NH 2 . Amine Tên gọi Nhiệt độ nóng chảy (°C) Nhiệt độ sôi (°C) CH 3 NH 2 Methylamine -93,4 -6,4 CH 3 CH 2 NH 2 Ethylamine -81,0 16,6 CH 3 NHCH 3 Dimethylamine -93,0 7,3 CH 3 CH 2 CH 2 NH 2 Propylamine -84,8 47,2 CH 3 CH(NH 2 )CH 3 Isopropylamine -95,1 31,8 (CH 3 ) 3 N Trimethylamine -117,1 2,8 C 6 H 5 NH 2 Aniline -6,0 184,1 Bảng 8.1. Nhiệt độ nóng chảy và nhiệt độ sôi của một số amine Amine có nhiệt độ sôi cao hơn hyđrocarbon có cùng số nguyên tử carbon hoặc có nguyên tử khối tương đương. Methylamine, ethylamine, dimethylamine và trimethylamine là những chất khí có mùi tanh của cá hoặc mùi khai tương tự ammonia (tùy nồng độ). Các amine có số nguyên tử carbon nhỏ thường tan tốt trong nước nhờ tạo được liên kết hydrogen với nước.