Title HOA HOC 12 - CHUONG 3 2022-2023.HS.doc ✅

HÓA HỌC 12 NÂNG CAO CHƯƠNG 3: AMIN- AMINO AXIT – PEPTIT – PROTEIN Khói thuốc lá có chứa Nicotin Bột có chứa mono natri glutamat Trứng có chứa protein Trong cá, thịt có chứa amin, protein Họ tên HS: ………………………………………Lớp:……………….. Năm học : 2022 – 2023 LƯU HÀNH NỘI BỘ
Hóa học 12 nâng cao – Chương 3:Amin- amino axit- peptit -protein 2022-2023 2 CHƯƠNG 3 : AMIN- AMINO AXIT – PEPTIT - PROTEIN A. HỆ THỐNG LÝ THUYÊT B. CÁC DẠNG BÀI TẬP C. BÀI TẬP TRẮC NGHIỆM 4 MỨC ĐỘ D. BÀI TẬP AMIN- AMINO AXIT – PEPTIT - PROTEIN TRONG ĐỀ THI THAM KHẢO & CHÍNH THỨC CỦA BỘ 2020 ĐẾN 2022 E. ĐỀ KIỂM TRA CHƯƠNG 3 CHƯƠNG 3 : AMIN- AMINO AXIT – PEPTIT - PROTEIN A. HỆ THỐNG LÝ THUYÊT AMIN Định nghĩa + phân loại * Khi thay thế nguyên tử H trong phân tử NH 3 bằng gốc hiđrocacbon ta thu được amin.  Từ NH 3 thay1H=1goácHC amin bậc 1: CH 3 NH 2  Từ NH 3 thay2H=2goácHC amin bậc 2: CH 3 NHCH 3  Từ NH 3 thay3H=3goácHC amin bậc 3: (CH 3 ) 3 N Tên gọi Tên gốc chức = tên gốc hiđrocacbon + amin Tên thay thế = tên + hiđrocacbon tương ứng + (vị trí nhóm chức từ 3C) + amin CTCT Bậc Tên gốc chức Tên thay thế Tên thường CH 3 NH 2 1 Metylamin Metanamin (CH 3 ) 2 H 2 Đimetylamin N-metylmetanamin (CH 3 ) 3 N 3 Trimetylamin N,N – đimetylmetanamin C 2 H 5 NH 2 Etylamin Etanamin CH 3 CH 2 CH 2 NH 2 1 Propylamin Propan-1-amin CH 3 CH(NH 2 )CH 3 2 Ispropylamin Propan-2-amin C 6 H 5 NH 2 1 Phenylamin Benzenamin Anilin C 6 H 5 -NH-CH 3 2 Metylphenylamin N-Metylbenzenamin N-metylanilin CT Chun g Công thức tổng quát của amin no, đơn chức, mạch hở C n H 2n+1 NH 2 (n≥1) hay C n H 2n+3 N ( 1n ) CT tính số đồng phân Số đồng phân amin no, đơn chức, mạch hở : 2 n -1 (n < 5)  C 2 H 7 N =>C 2 : 2 đồng phân (1-1) : CH 3 CH 2 NH 2 và CH 3 NHCH 3  C 3 H 9 N =>C 3 : 4 đồng phân (2-1-1) CH 3 CH 2 CH 2 NH 2 ; CH 3 CH(CH 3 )NH 2 ; CH 3 CH 2 NHCH 3 và (CH 3 ) 3 N  C 4 H 11 N => C 4 : 8 đồng phân (4-3-1): CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 NH 2 ; CH 3 CH(CH 3 )CH 2 NH 2 ; CH 3 CH 2 CH(CH 3 )NH 2 ; CH 3 C(CH 3 ) 2 NH 2 ; CH 3 CH 2 CH 2 NHCH 3 ; CH 3 CH(CH 3 )NHCH 3 ; C 2 H 5 NHC 2 H 5 ; (CH 3 ) 2 NC 2 H 5  C 5 H 13 N => C 5 : 17 đồng phân (8-6-3) TCV L - CH 3 NH 2 , (CH 3 ) 2 NH (CH 3 ) 3 N và C 2 H 5 NH 2 là những chất khí có mùi khai khó chịu, độc, dễ tan trong nước. - Anilin là chất lỏng, sôi ở 180 0 C không màu, rất độc, ít tan trong nước, tan trong ancol và benzen (để lâu trong không khí chuyển thành màu đen do bị oxh bởi oxi không khí). CẤU TẠO PHÂ N TỬ Trong phân tử amin: Nguyên tử N có 5 e lớp ngoài cùng, 3 trong số đó tạo ra 3 liên kết cộng hóa trị, còn một cặp e chưa liên kết biểu diễn bằng 2 dấu chấm. Cặp e này có thể tạo ra liên kết cho nhận (giống NH 3 ) do đó các amin có tính bazơ. R1 R2 R3 N+H+ R1 R2 R3 N+ H So sánh lực bazơ: (C 6 H 5 ) 2 NH < C 6 H 5 NH 2 < NH 3 < CH 3 NH 2 < CH 3 CH 2 NH 2 < (CH 3 ) 2 NH amin thơm ankyl amin (amin béo) * Các gốc R ảnh hưởng đến tính bazơ: ankyl (CH 3 -) > NH 3 > gốc phenyl (C 6 H 5 -) VD: tính bazơ: (CH 3 ) 2 NH > CH 3 NH 2 >NH 3 >C 6 H 5 NH 2 TCH H 1. Tính chất của chức amin (-NH 2 ) = Tính bazơ * Tất cả các amin đều có tính bazơ, nhưng chỉ có một số amin dễ tan trong nước (CH 3 NH 2 , (CH 3 ) 2 NH, C 2 H 5 NH 2 , CH 3 CH 2 CH 2 NH 2 ,...) thì làm xanh quỳ tím hoặc làm phenolphtalein hóa hồng. +- 32233CHNH+HO[CHNH]+OH  * Anilin có tính bazơ nhưng không làm xanh quỳ tím, cũng không hóa hồng phenolphtalein vì lực bazơ của nó rất yếu và yếu hơn amoniac. Nhưng tác dụng được với axit: HCl, H 2 SO 4 … C 6 H 5 NH 2 + HCl  [C 6 H 5 NH 3 ] + Cl - hay C 6 H 5 NH 3 Cl Anilin phenylamoni clorua * Tác dụng với axit: 3233CHNH+HClCHNHCl Metylamoni clorua 652653CHNH+HClCHNHCl Phenylamoni clorua CH 3 NH 2 + H 2 SO 4 1 : 1 CH 3 NH 3 HSO 4 Metylamoni hiđrosunfat 2CH 3 NH 2 + H 2 SO 4 2 : 1 (CH 3 NH 3 ) 2 SO 4 Metylamoni sunfat CH 3 NH 2 + HNO 3  CH 3 NH 3 NO 3 Metylamoni nitrat CH 3 NH 2 + CH 3 COOH  CH 3 NH 3 OCOCH 3 Metylamoni axetat (+ axit, bazơ) 3CH 3 NH 2 + FeCl 3 + 3H 2 O  3CH 3 NH 3 Cl + Fe(OH) 3  * Đẩy anilin ra khỏi dung dịch muối bằng kiềm = tái tạo anilin 6536522CHNHCl + NaOHCHNH+NaCl+HO 2. Phản ứng thế ở nhân thơm của anilin * Anilin + nước Brom => Hiện tượng: Xuất hiện kết tủa trắng + Mất màu dd brom NH2 +3 Br2 NH2 Br Br Br +3 HBr 2,4,6-tribrom anilin (trắng) C 6 H 5 NH 2 + 3Br 2  C 6 H 2 Br 3 NH 2  + 3HBr Ứng dụng - Tổng hợp hữu cơ, các điamin được dùng để tổng hợp Polime. - Anilin là nguyên liệu quan trong trong công nghiệp phẩm nhuộm, polime, dược phẩm... AMINO AXIT Định nghĩa * Là những hợp chất hữu cơ tạp chức trong phân tử có chứa đồng thời nhóm amino (NH 2 ) + nhóm cacboxyl (COOH). Cấu tạo Công thức chung: R(NH 2 ) x (COOH) y Đồng phân Số đồng phân amino axit có công thức phân tử  C 3 H 7 NO 2 có 2đp (1 đp α- amino axit).  C 4 H 9 NO 2 có 5đp (2 đp α- amino axit). Tên gọi a. Tên bán hệ thống: γβωεδα 7 654321CCCCCC- COOH Axit + Vị trí nhóm –NH 2 ( , …) + Amino + Tên thông thường của axit b. Tên thay thế: Axit + Vị trí nhóm –NH 2 (2,3,4…)+ Amino + Tên quốc tế của axit tương ứng. c. Tên thông thường: tên trong ngoặc. Amino axit Tên bán hệ thống Tên thay thế 1) Glyxin (M=75) kí hiệu Gly H 2 NCH 2 COOH => C 2 H 5 NO 2 Axit aminoaxetic Axit 2–aminoetanoic 2) Alanin M= 89 kí hiệu Ala H2NCH CH3 COOH => C 3 H 7 NO 2 Axit  - aminopropionic Axit 2- aminopropanoic 3)Valin M =117 kí hiệu Val H2NCHCOOH C3H7(iso) => C 5 H 11 NO 2 Axit  - aminoisovaleric Axit 2- amino–3– metyl buatnoic 4)Lysin M= 146 kí hiệu Lys H2NCH2)4CHCOOH NH2 (  C 5 H 9 (NH 2 ) 2 COOH Axit , - điaminocaproic Axit 2,6- điaminohexanoic 5) Axit glutamic M= 147 : Glu CH2CHCOOH NH2 CH2HOOC => C 3 H 5 (NH 2 )(COOH) 2 Axit  -aminoglutaric Axit 2- aminopentađioic TCV L - Là những chất rắn ở dạng tinh thể, không màu, vị hơi ngọt. - Dễ tan trong nước. Ghi chú: * Các amino axit thiên nhiên đều là α-amino axit. * Amino axit tổng hợp có thể là α, β,... ε-amino axit. * Các amino axit là những chất rắn dạng tinh thể không màu, vị hơi ngọt, có nhiệt độ nóng chảy cao, dễ tan trong nước (do tồn tại muối nội phân tử). TCH H 1. Tính chất lưỡng tính: tác dụng với axit và bazơ . Tồn tại dưới dạng ion lưỡng cực: H 2 N-R-COOH   H 3 N + -R-COO - H 2 N-CH 2 COOH + NaOH  H 2 N-CH 2 COONa + H 2 O H 2 N-CH 2 COOH + HCl  ClH 3 N-CH 2 COOH 2. Tính axit – bazơ của dung dịch các aminoaxit: R(NH 2 ) x (COOH) y + Nếu x = y: dd không làm đổi màu quỳ tím. + Nếu x < y : dd làm quỳ tím hoá đỏ. + Nếu x > y : dd làm quỳ tím hoá xanh. - Dd Gly, Alanin, Val (1 nhóm COOH và 1 nhóm NH 2 ) ==> không làm đổi màu quỳ tím. - Axit glutamic (2 nhóm COOH và 1 nhóm NH 2 ) ==> làm quỳ tím hóa đỏ. - Dd Lysin (1 nhóm COOH và 2 nhóm NH 2 ) ==> làm quỳ tím hóa xanh. 3. Phản ứng của nhóm COOH: phản ứng este hoá KhíHCl 222522252HN-CH-COOH+CHOHHN-CH-COOCH + HO  Thực tế: + 3225ClHN-CH-COOCH 5. Phản ứng trùng ngưng nNH 2[CH2]5COOHto NH[CH2]5CO n +nH 2O Axit  -aminocaproic policaproamit = nilon 6. Ứng dụng - Các amino axit thiên nhiên (  - amino axit): kiến tạo cơ thể sống. - Muối mono natriglutamat: Bột ngọt - Sản xuất polime… PEPTIT – PROTEIN Định nghĩa * Peptit: là hợp chất có từ 2 đến 50 gốc  -amino axit (  -aa) liên kết với nhau bởi các liên kết peptit –NH-CO – . Phân loại * Có 2 loại: a. Oligopeptit : Có từ 2 => 10 gốc  -amino axit : đipeptit...đecapeptit. b. Polipeptit : Có từ 11 => 50  -amino axit Tên gọi * Cách 1 Tên gốc axyl của của các  -amino axit (bắt đầu từ N) + Tên axit đầu C (giữ nguyên). * Cách 2 : Ghép tên viết tắt của các  -amino axit. H 2 N-CH 2 CO-NHCH(CH 3 )CO-NH-CH 2 COOH => Glyxylalanylglyxin (Gly-Ala-Gly) Aminoaxit đầu N Aminoaxit đầu C Đồng phân * Nếu có n phân tử  -aa khác nhau => số peptit loại n khác loại: n! Thí dụ: số tripeptit đều có mặt gly, ala, val là: 3!=6 * Phân tử peptit có chứa 2 gốc  -amino axit giống nhau => số đồng phân: ! 2 n Thí dụ: Số tripepepit có mặt: gly, gly, ala là: 3!/2=3 * Số đi, tri,…a peptit tối đa được tạo bởi n a-amino axit khác nhau = n a . Thí dụ: Số tripeptit tối đa được thành từ Gly và Ala là: 2 3 =8 * Nếu có n phân tử  -aa khác nhau=> số peptit loại a khác loại: n a – n Vd: Số tripeptit có Gly, Ala là: 2 3 – 2(Gly-Gly-Gly;Ala-Ala-Ala)= 6 TCV L Các peptit thường ở thể rắn, có nhiệt độ nóng chảy cao và dễ tan trong nước TCH H 1. Phản ứng màu biure Tripeptit trở lên + Cu(OH) 2 (CuSO 4 /OH - ) lắc nhẹ => phức chất màu tím (phản ứng màu biure) * Chú ý : Amino axit, đipeptit: không có phản ứng này. 2. Phản ứng thủy phân: (xét n –peptit chứa 1 nhóm NH 2 và 1 nhóm COOH) a) Thủy phân trong môi trường trung tính (H 2 O) => tạo các  -amino axit H 2 N-CH 2 CONHCH(CH 3 )COOH+H 2 O  H 2 NCH 2 COOH+H 2 NCH(CH 3 )COOH Tổng quát: n-peptit + (n -1) H 2 O  các  -amino axit b)Thủy phân trong môi trường kiềm: => tạo muối của  -amino axit. H 2 N-CH 2 CONHCH(CH 3 )COOH+2NaOH  H 2 NCH 2 COONa+H 2 NCH(CH 3 )COONa+H 2 O Viết gọn: Gly-Ala + 2NaOH  GlyNa + AlaNa + H 2 O Tổng quát: n-peptit + nNaOH  muối + H 2 O c) Thủy phân trong môi trường axit: => tạo muối của  -amino axit. H 2 NCH 2 CONHCH(CH 3 )COOH+H 2 O+2HCl  ClH 3 NCH 2 COOH+ClH 3 NCH(CH 3 )COOH Viết gọn: Gly-Ala + 2HCl +H 2 O  Gly.HCl + Ala.HCl Tổng quát: n-peptit + nHCl +(n-1) H 2 O  muối * Nếu thủy phân không hoàn toàn tạo thành các peptit ngắn hơn. PROTEIN Định nghĩa * Protein: là những polipeptit cao phân tử có phân tử khối từ vài chục nghìn đến vài triệu (lòng trắng trứng, máu, thịt…) Phân loại * Protein được chia làm 2 loại: + Protein đơn giản : được tạo thành từ các gốc  -amino axit ( từ 51 gốc trở lên) Vd: anbumin (lòng trắng trứng), fibroin (tơ tằm). + Protein phức tạp: gồm các protein đơn giản với các thành phần “phi protein” như axit nucleic, lipit, cacbohidrat... TCV L * Dạng tồn tại: protein tồn tại ở 2 dạng chính là dạng hình sợi và dạng hình cầu. * Tính tan của protein khác nhau: chỉ một số protein tan trong nước. + Protein hình sợi: không tan trong nước gồm: karetin của tóc, móng, sừng, fibroin của tơ tằm, mạng nhện. + Protein hình cầu: tan trong nước gồm: anbumin (lòng trắng trứng), hemoglobin của máu. * Sự đông tụ: xảy ra khi đun nóng, cho axit, bazơ, một số muối vào dung dịch protein, protein sẽ đông tụ lại, tách ra khỏi dung dịch. - Đông tụ khi đun nóng: nấu rêu cua, luộc trứng…. - Đông tụ bởi axit: sữa đậu nành, sữa tươi + chanh, cam. - Đông tụ bởi muối: làm trứng muối,… TCH H 1. Phản ứng thuỷ phân Trong môi trường axit hoặc bazơ, protein bị thuỷ phân => các  - aminoaxit. 2. Phản ứng màu biure Cu(OH) 2 + Protein => tạo phức chất màu tím đặc trưng.
Hóa học 12 nâng cao – Chương 3:Amin- amino axit- peptit -protein 2022-2023 3 B. CÁC DẠNG BÀI TẬP DẠNG 1 : XÁC ĐỊNH CẤU TẠO AMIN TỪ ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO Câu 1: Một amin đơn chức có chứa 31,111%N về khối lượng. Công thức phân tử và số đồng phân của amin tương ứng là: A. CH 5 N; 1 đồng phân. B. C 2 H 7 N; 2 đồng phân. C. C 3 H 9 N; 4 đồng phân. D. C 4 H 11 N; 8 đồng phân Câu 2: Hợp chất X gồm các nguyên tố C, H, O, N với tỷ lệ khối lượng tương ứng là 3: 1: 4: 7. Biết X có 2 nguyên tử N. Công thức phân tử của X là A. CH 4 ON 2 . B. C 3 H 8 ON 2 . C. C 3 H 7 O 2 N 2 . D. C 3 H 8 O 2 N 2 . Câu 3: X là hợp chất hữu cơ mạch hở chứa các nguyên tố C, H, N trong đó N chiếm 23,72%. X tác dụng với dung dịch HCl theo tỉ lệ mol 1: 1. X có số đồng phân là A. 2. B. 3. C. 4. D. 5. DẠNG 2: ĐỐT CHÁY AMIN, AMINOAXIT Nếu biết số mol amin n2n+32222 3n+1,5 CHN+OnCO+(n+1,5)HO+0,5N 2 1 31,5 2 n n n +1,5 0,5 23nnCHNn 2On 2COn 2HOn 2Nn Lập tỉ lệ ta có : 2222min 131,51,50,5 2.   aOCOHON nnn nnnnn  n =.. Nếu biết khối lượng amin: 232222 31,5 (1,5)0,5 2   nn n CHNOnCOnHON (14n +17) 31,5 2 n n n + 1,5 0,5 m amin 2On 2COn 2HOn 2Nn Lập tỉ lệ ta có : 2222min 141731,51,50,5 2.   aOCOHON nnnn mnnnn n=... * Khi đốt cháy một amin ngoài không khí thì: 222N(sau)N(sinhra)N(KK)n= n+ n và KK (O 2 và N 2 = 1:4) * 22aminHOCO 2 n=(n- n) 3 * 222 0,5 OCOHOnnn - Amin thơm: C n H 2n -5 N + 32,5 2 n O 2  nCO 2 + (n-2,5)H 2 O + 0,5N 2 Câu 1. Đốt cháy hoàn toàn 0,2 mol metylamin (CH 3 NH 2 ), thu được sản phẩn có chứa V lít khí N 2 (ở đktc). Giá trị của V là A. 2,24. B. 1,12. C. 4,48. D. 3,36.
Hóa học 12 nâng cao – Chương 3:Amin- amino axit- peptit -protein 2022-2023 4 Câu 2: Đốt cháy hoàn toàn m gam metylamin (CH 3 NH 2 ), sinh ra 2,24 lít khí N 2 (ở đktc). Giá trị của m là A. 3,1. B. 6,2. C. 4,65. D. 1,55. Câu 3: Đốt cháy hoàn toàn amin no đơn chức X, thu được 16,8 lít CO 2 ; 2,8 lít N 2 (đktc) và 20,25 gam H 2 O. Công thức phân tử của X là A. C 4 H 9 N. B. C 3 H 7 N. C. C 2 H 7 N. D. C 3 H 9 N. Câu 4: Đốt cháy hoàn toàn 5,9 gam một amin no, mạch hở, đơn chức X thu được 6,72 lít CO 2 (đktc). Công thức phân tử của X là A. C 2 H 5 N. B. C 2 H 7 N. C. C 3 H 9 N. D. C 3 H 7 N. Câu 5: Đốt cháy hoàn toàn 6,2 gam một amin no, mạch hở, đơn chức X cần 10,08 lít O 2 (đktc) Công thức phân tử của X là A. C 4 H 11 N. B. CH 5 N. C. C 3 H 9 N. D. C 5 H 13 N. Câu 6: Khi đốt cháy 4,5 gam một amin đơn chức giải phóng 1,12 lít N 2 (đktc). Công thức phân tử của amin đó là A. CH 5 N. B. C 2 H 7 N. C. C 3 H 9 N. D. C 3 H 7 N. Câu 7: Đốt cháy hoàn toàn một amin no, đơn chức, bậc 1 mạch hở thu được tỉ lệ mol CO 2 và H 2 O là 4:7. Tên amin là? A. Etyl amin B. Đimetyl amin C. Metyl amin D. Propyl amin Câu 8: Đốt cháy hoàn toàn a mol amin no, đơn chức thu được 13,2g CO 2 và 8,1g H 2 O. Giá trị của a là? A. 0,05 B. 0,1 C. 0,07 D. 0,2 Câu 9: Đốt cháy hoàn toàn amin no, đơn chức với tỉ lệ số mol CO 2 và hơi H 2 O là T. T nằm trong khoảng nào sau đây? A. 0,5 ≤ T < 1 B. 0,4 ≤ T ≤ 1 C. 0,4 ≤ T < 1 D. 0,5 ≤ T ≤ 1 Câu 10: Đốt cháy hoàn toàn một đồng đẳng X của Anilin thì tỉ lệ n CO2 : n H2O = 1,4545. CTPT của X là? A. C 7 H 7 NH 2 B. C 8 H 9 NH 2 C. C 9 H 11 NH 2 D. C 10 H 13 NH 2 Câu 11: Đốt cháy hoàn toàn m (g) hỗn hợp gồm 3 amin thu được 3,36 (l) CO 2 (đktc); 5,4(g) H 2 O và 1,12 (l) N 2 (đktc). Giá trị của m là? A. 3,6 B. 3,8 C. 4 D. 3,1 Câu 12 (ĐHKB – 2010): Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol một amin no, mạch hở X bằng oxi vừa đủ thu được 0,5 mol hỗn hợp Y gồm khí và hơi. Cho 4,6g X tác dụng với dung dịch HCl dư, số mol HCl phản ứng là? A. 0,1 B. 0,4 C. 0,3 D. 0,2 Câu 13: Đốt cháy amin A với không khí (N 2 và O 2 với tỷ lệ mol 4:1) vừa đủ, sau phản ứng thu được 17,6g CO 2 ; 12,6g H 2 O và 69,44 lít N 2 (đktc). Khối lượng của amin là?