Content text DẠY THÊM HÓA 11 - CHƯƠNG 5. HIĐROCACBON NO.doc
1Nhóm tài liệu Word Hóa: https://www.facebook.com/groups/399486444159944/ CHUYÊN ĐỀ 2 : HIĐROCACBON NO BÀI 1 : ANKAN (PARAFIN) A. LÍ THUYẾT I. ĐỒNG ĐẲNG - CH 4 và các đồng đẳng của nó tạo thành dãy đồng đẳng của metan, gọi chung là ankan. - Ankan là các hiđrocacbon no, mạch hở có công thức chung là C n H 2n+2 (n 1). - Trong phân tử ankan chỉ có các liên kết đơn C – C và C – H. - Các nguyên tử cacbon trong phân tử ankan đều ở trạng thái lai hóa sp 3 , vì vậy các phân tử ankan có số cacbon từ ba trở lên có cấu tạo gấp khúc. II. ĐỒNG PHÂN 1. Đồng phân - Các ankan từ C 1 C 3 không có đồng phân - Từ C 4 trở đi có đồng phân mạch C - Số lượng các đồng phân : C 4 : 2 C 5 : 3 C 6 : 5 C 7 : 9 2. Cách viết đồng phân của ankan: - Bước 1 : Viết đồng phân mạch cacbon không nhánh - Bước 2 : Viết đồng phân mạch cacbon phân nhánh + Cắt 1 cacbon trên mạch chính làm mạch nhánh. Đặt nhánh vào các vị trí khác nhau trên mạch chính. Lưu ý không đặt nhánh vào vị trí C đầu mạch. + Khi cắt 1 cacbon không còn đồng phân thì cắt 2 cacbon, 2 cacbon có thể cùng liên kết với 1C hoặc 2C khác nhau trên mạch chính. + Lần lượt cắt tiếp các cacbon khác cho đến khi không cắt được nữa thì dừng lại. 3. Bậc của cacbon trong ankan - Bậc của 1 nguyên tử cacbon bằng số nguyên tử C liên kết trực tiếp với nó. - Cacbon có bậc cao nhất là IV và thấp nhất là bậc 0. III. DANH PHÁP 1. Tên của 10 ankan mạch thẳng đầu dãy - Tên 10 ankan đầu dãy được đọc như SGK
2Nhóm tài liệu Word Hóa: https://www.facebook.com/groups/399486444159944/ 2. Tên các nhóm ankyl a. Tên gốc ankyl mạch thẳng - Khi phân tử ankan bị mất đi 1 nguyên tử H thì tạo thành gốc ankyl. - Tên của gốc ankyl được đọc tương tự như tên ankan nhưng thay đuôi “an” bằng đuôi “yl”. Ví dụ : CH 4 - H –CH 3 C 2 H 6 - H –C 2 H 5 Metan Metyl Etan Etyl 3222CHCHCHCH:npentyl b. Tên gốc akyl mạch nhánh Khi 1 nhóm –CH 3 phân nhánh ở vị trí cacbon số 2 thì đọc là iso. Khi đọc phải tính tất cả các nguyên tử C trong gốc ankyl. Ví dụ : 3 3 CHCH:isopropyl | CH 32 3 CHCHCH:iso-butyl | CH * Tên 1 số gốc ankyl khác: 3 3 3 CH | | CH CHC:tertbutyl 3 32 3 CH | | CH CHCCH:neopentyl 323CHCHCHCH:secbutyl | 3. Tên thay thế của ankan Tên ankan = Số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + tên mạch chính + an - Mạch chính là mạch dài nhất và có nhiều nhánh nhất. - Để xác định vị trí nhánh phải đánh số cacbon trên mạch chính. + Đánh số thứ tự của các nguyên tử cacbon trên mạch chính sao cho tổng số vị trí của các nhánh là nhỏ nhất. + Nếu có nhiều nhánh giống nhau thì phải nêu đầy đủ vị trí của các nhánh và phải thêm các tiền tố đi (2), tri (3), tetra (4) trước tên nhánh.
3Nhóm tài liệu Word Hóa: https://www.facebook.com/groups/399486444159944/ + Nếu có nhiều nhánh khác nhau thì tên nhánh được đọc theo thứ tự trong bảng chữ cái (etyl, metyl, propyl…). ● Lưu ý: - Giữa số và số có dấu phẩy, giữa số và chữ có dấu gạch “ – ” - Nếu ankan có chứa đồng thời các nhóm thế là halogen, nitro, ankyl thì ưu tiên đọc nhóm halogen trước, sau đó đến nhóm nitro, cuối cùng là nhóm ankyl. Đối với các nhóm thế cùng loại, thứ tự đọc theo α, b, ví dụ trong phân tử có nhóm CH 3 - và C 2 H 5 - thì đọc etyl trước và metyl sau. IV. TÍNH CHẤT VẬT LÍ - Trạng thái : + Ankan từ C 1 C 4 ở trạng thái khí. + An kan từ C 5 khoảng C 18 ở trạng thái lỏng. Từ C 18 trở đi thì ở trạng thái rắn. - Màu : Các ankan không có màu. - Mùi : + Ankan khí không có mùi. + Ankan từ C 5 – C 10 có mùi xăng. + Ankan từ C 10 – C 16 có mùi dầu hỏa. + Ankan rắn rất ít bay hơi nên hầu như không có mùi. - Độ tan : Các ankan không tan trong nước nhưng tan nhiều trong các dung môi hữu cơ. - Nhiệt độ nóng chảy, sôi : + Các ankan có nhiệt độ nóng chảy và nhiệt độ sôi tăng dần theo khối lượng phân tử. + Khi cấu trúc phân tử càng gọn thì onct càng cao còn o st càng thấp và ngược lại. V. TÍNH CHẤT HÓA HỌC ● Nhận xét chung : - Do trong phân tử chỉ có các liên kết đơn là các liên kết bền nên ở điều kiện thường các ankan tương đối trơ về mặt hóa học. Ankan không bị oxi hóa bởi các dung dịch H 2 SO 4 đặc, HNO 3 , KMnO 4 … - Khi có as, t o , xt thì ankan tham gia các phản ứng thế, tách và oxi hóa. 1. Phản ứng thế halogen (phản ứng halogen hóa) - Thường xét phản ứng với Cl 2 , Br 2 - Dưới tác dụng của ánh sáng, các ankan tham gia phản ứng thế halogen. Các nguyên tử H có thể lần lượt bị thế hết bằng các nguyên tử halogen.
4Nhóm tài liệu Word Hóa: https://www.facebook.com/groups/399486444159944/ C 2 H 6 + Cl 2 as C 2 H 5 Cl + HCl ● Quy tắc thế : Khi tham gia phản ứng thế, nguyên tử halogen sẽ ưu tiên tham gia thế vào nguyên tử H của C bậc cao hơn (có ít H hơn). Ví dụ : CH 3 – CH 2 – CH 3 + Br 2 as CH 3 – CHBr – CH 3 + HBr 2. Phản ứng tách H 2 - Dưới tác dụng của nhiệt và chất xúc tác thích hợp, các ankan bị tách ra 2 nguyên tử H. C n H 2n+2 ot,xt C n H 2n + H 2 ● Quy tắc tách: - Hai nguyên tử C cạnh nhau bị tách H. Mỗi nguyên tử C bị mất 1 nguyên tử H và nối đơn chuyển thành nối đôi. - H của C bậc cao hơn bị ưu tiên tách để tạo sản phẩm chính. Ví dụ : ot,xt 323332 33 CHCHCHCHCHCCHCHH || CHCH 3. Phản ứng cracking (bẻ gãy mạch) - Khi có xúc tác thích hợp và dưới tác dụng của nhiệt độ, các ankan bị bẻ gãy mạch C tạo ra các phân tử nhỏ hơn. Ví dụ : C n H 2n+2 crackinh C a H 2a+2 + C b H 2b (với a ≥ 1, b ≥ 2 và a + b = n) C 4 H 10 crackinh CH 4 + C 3 H 6 C 4 H 10 crackinh C 2 H 6 + C 2 H 4 Chú ý : - Khi ankan sinh ra có mạch cacbon dài thì cũng có thể bị bẻ mạch tiếp. - Phản ứng crackinh thường kèm cả phản ứng tách hiđro. 4. Phản ứng cháy (Oxi hóa hoàn toàn) C n H 2n+2 + 3n + 1 2 O 2 o t nCO 2 + (n +1)H 2 O - Khi đốt ankan luôn có 2HOn > 2COn và n ankan = 2HOn – 2COn 5. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn - Ankan có thể bị oxi hóa không hoàn toàn tạo ra các sản phẩm khác nhau.